Dimedon
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| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Keto-Form (links) und Enol-Form (rechts) | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Dimedon | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H12O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 140,18 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Dimedon wird in der organischen Analytik zur Identifizierung und Trennung von Aldehyden (u. a. von Formaldehyd) eingesetzt. Es bildet weiße Kristalle.
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Darstellung gelingt durch Deprotonierung von Malonsäurediethylester in einer Natriumethanolatlösung. In geringfügigem Unterschuss setzt man Mesityloxid zu. Nach längerem Erhitzen wird neutralisiert, wobei sich das Dimedon als Öl oder auch schon kristallin abscheidet.[1]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dimedon steht in Lösung in einem Tautomeriegleichgewicht – im Verhältnis 2:1 der Keto-/Enol-Form in Chloroform.[3][4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b R. L. Shriner, H. R. Todd: 5,5-Dimethylcyclohexan-1,3-dione In: Organic Syntheses. 15, 1935, S. 14, doi:10.15227/orgsyn.015.0014; Coll. Vol. 2, 1943, S. 200 (PDF).
- ↑ a b c Datenblatt 5,5-Dimethyl-1,3-cyclohexanedione bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, 2001, Oxford University Press, ISBN 0-19-850346-6, S. 532: Formation and reactions of enols and enolates.
- ↑ M. Bolte, M. Scholtyssik: Dimedone at 133K, in: Acta Cryst., 1997, C53, IUC9700013; doi:10.1107/S0108270197099423.