4-Aminosalicylsäure

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Strukturformel
Strukturformel von 4-Aminosalicylsäure
Allgemeines
Name 4-Aminosalicylsäure
Andere Namen
  • PAS
  • 4-Amino-2-hydroxybenzoesäure
Summenformel C7H7NO3
Kurzbeschreibung

fast weißes bis weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 65-49-6
EG-Nummer 200-613-5
ECHA-InfoCard 100.000.557
PubChem 4649
DrugBank DB00233
Wikidata Q229924
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Antibiotikum, Antituberkulotikum

Eigenschaften
Molare Masse 153,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

150,5 °C[2]

pKS-Wert

3,25[3]

Löslichkeit

schwer in Wasser (1,69 g·l−1 bei 20 °C),[2] löslich in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten

3898 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Aminosalicylsäure (genannt auch Paraaminosalicylsäure, kurz PAS; Handelsnamen: PAS-Fatol N, Granupas) ist ein Antibiotikum zur Tuberkulose-Behandlung.

Die Darstellung erfolgt durch Carboxylierung von 3-Aminophenol.[5]

4-Aminosalicylsäure kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14 mit den Gitterparametern a = 728 pm, b = 382 pm, c = 2533 pm und β = 103°. In der Elementarzelle befinden sich vier Formeleinheiten.[6]

Paraaminosalicylsäure wurde 1945 von Frederick Bernheim als Chemotherapeutikum in die Tuberkulosetherapie eingeführt und von Jørgen Erik Lehmann befürwortet.[7] PAS wirkt schwächer als andere gegen Tuberkulose eingesetzte Antibiotika (Isoniazid, Rifampicin, Ethambutol, Pyrazinamid oder Streptomycin). Als alleiniges Arzneimittel (auch in den Zubereitungen, etwa als Aminacyl, als PAS-Natrium oder PAS-Calcium[8]) ist es nicht mehr gebräuchlich, spielt aber eine Rolle bei der Medikamentenkombination zur Behandlung einer multiresistenten Tuberkulose. Es ist ein Prodrug in Mycobacterium tuberculosis, da es im Bakterium ebenso wie das eigentliche Substrat p-Aminobenzoesäure von der Dihydropteroat-Synthase im Folatstoffwechsel eingebaut wird, was zu einer Hemmung der Dihydrofolatreduktase führt.[9]

Auch zur Therapie chronisch-entzündlicher Darmerkrankungen (Colitis ulcerosa und Morbus Crohn) wurde PAS zeitweise verwendet.[10]

Einzelnachweise

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  1. a b Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 700.
  2. a b c d Eintrag zu 4-Aminosalicylsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  3. W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.
  4. Eintrag zu Aminosalicylic Acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  5. S. C. Mitchell, R. H. Waring: Aminophenols. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2002 Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_099.
  6. F. Bertinotti, G. Giacomello, A. M. Liquori: Crystal and Molecular Structure of p-Amino-Salicylic Acid. In: Acta Cryst. 1954; 7, S. 808; doi:10.1107/S0365110X54002502.
  7. Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 65.
  8. Arzneimittel Cassella und Dr. A. Wander GmbH. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. LXXIV und XCII.
  9. J. Zheng, E. J. Rubin u. a.: para-Aminosalicylic Acid Is a Prodrug Targeting Dihydrofolate Reductase in Mycobacterium tuberculosis. In: The Journal of biological chemistry. Band 288, Nummer 32, August 2013, S. 23447–23456, doi:10.1074/jbc.M113.475798. PMID 23779105.
  10. F. Daniel, P. Seksik, W. Cacheux, R. Jian, P. Marteau: Tolerance of 4-aminosalicylic acid enemas in patients with inflammatory bowel disease and 5-aminosalicylic-induced acute pancreatitis. In: Inflamm Bowel Dis. Band 10, Nr. 3, 2004, S. 258–260, doi:10.1097/00054725-200405000-00013, PMID 15290921.