1,2-Dibrompropan
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,2-Dibrompropan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H6Br2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 201,89 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,93 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
141,9 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (1,43 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5201 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Thermodynamische Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| ΔHf0 |
−113,6 kJ/mol[3] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
1,2-Dibrompropan ist eine organische chemische Verbindung. Es ist eine aliphatische und die einfachste chirale Kohlenwasserstoffverbindung, die Brom enthält. Von der Verbindung existieren diverse Isomere wie 1,3-Dibrompropan und 2,2-Dibrompropan.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,2-Dibrompropan entsteht bei der Reaktion von Propen mit Brom:
Dies ist eine Additionsreaktion bei der racemisches 1,2-Dibrompropan entsteht.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,2-Dibrompropan ist eine entzündliche, flüchtige, hellgelbe Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser ist.[1] Sie hat einen Brechungsindex von 1,5201 (20 °C).[2]
Stereoisomerie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,2-Dibrompropan hat ein Stereozentrum, daher existieren zwei Enantiomere, das (S)-1,2-Dibrompropan und das (R)-1,2-Dibrompropan.
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(R)-1,2-Dibrompropan (unten)
Wird ohne weitere Präfixe vom 1,2-Dibrompropan gesprochen, ist meist das Racemat [(RS)-1,2-Dibrompropan] – eine 1:1-Mischung von (S)-1,2-Dibrompropan und (R)-1,2-Dibrompropan – gemeint.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,2-Dibrompropan ist ein Zwischenprodukt für die Synthese von Arzneistoffen und anderen organischen Verbindungen. Weiterhin wird es als Lösungsmittel eingesetzt.
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Dämpfe von 1,2-Dibrompropan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 35 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu 1,2-Dibrompropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-146.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.