„Flunisolid“ – Versionsunterschied
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| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="Hager">{{Literatur| Autor= | Titel=Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis | Verlag=Springer Berlin Heidelberg | ISBN=978-3-642-57994-3 | Datum= | Online={{Google Buch | BuchID=8vSjBgAAQBAJ | Seite=242 }} | Seiten=242 }}</ref> |
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| Molare Masse = 434,50 g·[[mol]]<sup>−1</sup> |
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Version vom 23. Januar 2024, 20:07 Uhr
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Flunisolid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
6-Fluor-11,16a,17,21-tetrahydroxypregna-1,4-dien-3,20-dion-16,17-acetonid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C24H31FO6 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 434,50 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Flunisolid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Corticoide, genauer ein halogeniertes Glucocorticoid.
Gewinnung und Darstellung
Flunisolid kann aus 6α-Fluor-9,11-epoxy-17,21-dihydroxypregn-1,4-dien-3,20-dion-17,21-diacetat synthetisiert werden. Die Fluorgruppe in der 6α-Position wird dazu mit Selectfluor eingeführt. Durch Reaktion des Epoxids mit Bromwasserstoffsäure wird das entsprechende Bromid erhalten. Dessen Entbromierung und Abspaltung des Acetats an C17 führt zum Olefin. Der 1,3-Dioxolan-Anteil wird durch Dihydroxylierung der C16,17-Doppelbindung und Behandlung mit Aceton/Perchlorsäure eingeführt. Die Synthese von Flunisolid wird dann durch Verseifung des Acetats an C21 abgeschlossen.[4]
Verwendung
Flunisolid wird aufgrund seiner antiallergischen und antiphlogistischen Eigenschaften als Nasenspray zur Prophylaxe und Behandlung einer allergischen Rhinitis und Asthma verwendet. Es wurde 1964 von Syntex (Syntaria) patentiert und wurde auch von Boehringer Ingelheim in den Handel gebracht.[5][6]
Sicherheitshinweise
Bei Lungentuberkulose, Mykosen oder bakteriellen Infektionen der Atemwege sollte die Verbindung (wie alle Glucocorticoide) nicht eingesetzt werden. Auch in der Schwangerschaft und Stillzeit sollte sie nicht eingesetzt werden, da sie in Plazenta oder Muttermilch übergeht.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 242 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d e Datenblatt Flunisolid, \u0026#8805;97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Januar 2024 (PDF).
- ↑ Cayman Chemical: Flunisolide (RS 3999, CAS Number: 3385-03-3) | Cayman Chemical, abgerufen am: 23. Januar 2024
- ↑ Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive Heterocyclic Compound Classes. Wiley, ISBN 3-527-66447-5, S. 73 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter, ISBN 978-3-11-154471-7, S. 410 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Thieme, ISBN 978-3-13-199981-8, S. 130 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).