Talose

Talose (kurz: Tal) ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der Aldohexosen. Talose ist das C-2 Epimer von Galactose (siehe: Stammbaum der Aldosen). D-Talose kommt in der Natur – wenn auch in geringer Menge – als Bestandteil der antibiotisch wirkenden Hygromycine (von Streptomyceten gebildet) vor.

Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	D-(+)-Talose L-(−)-Talose
Andere Namen	(2S,3S,4S,5R)-Pentahydroxyhexanal (2R,3R,4R,5S)-Pentahydroxyhexanal  (SNFG-Symbol)
Summenformel	C6H12O6
Kurzbeschreibung	weißes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2595-98-4 (D-Talose) 23567-25-1 (L-Talose) EG-Nummer 219-996-5 ECHA-InfoCard 100.018.179 PubChem 99459 ChemSpider 89855 Wikidata Q107080260
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	133–135 °C (D-Form)
Löslichkeit	löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Talose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Talose gemeint.

Eigenschaften

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, so dass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (Furanose und Pyranose) einstellt:

D-Talose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
	α-D-Talofuranose 20 %	β-D-Talofuranose 11 %
	α-D-Talopyranose 40 %	β-D-Talopyranose 29 %

Weblinks

Commons: Talose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien