N6-Methyladenin
chemische Verbindung
N6-Methyladenin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Puringrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Adenin, welches an der Aminogruppe methyliert ist. Es kommt als Bestandteil des Nukleosids N6-Methyladenosin (m6A) in der RNA vor, ferner in bakterieller DNA.[3][4]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | N6-Methyladenin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
6-Methylamino-purin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H7N5 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis hellgrauer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 149,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
317–320 °C (Zersetzung)[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Methanol[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Nummerierung der Purine
Die dimethylierte Variante ist das N6,N6-Dimethyladenin.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Eintrag zu 6-(Methylamino)purine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 15. Januar 2022 (PDF).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ D. Ratel, J. L. Ravanat, F. Berger, D. Wion: „N6-methyladenine: the other methylated base of DNA“, Bioessays, 2006, 28 (3), S. 309–315 (PMC 2754416 (freier Volltext); PMID 16479578).
- ↑ Melanie Ehrlich, Miguel A. Gama-Sosa, Laura H. Carreira, Lars G. Ljungdahl, Kenneth C. Kuo, Charles W. Gehrke: „DNA methylation in thermophilic bacteria: N4-methylcytosine, 5-methylcytosine, and N6-methyladenine“, Nucleic Acids Research, 1985, 13 (4), S. 1399–1412 (doi:10.1093/nar/13.4.1399; PMC 341080 (freier Volltext); PMID 4000939).