Myristicin
Myristicin ist ein Phenylpropanoid und ein wesentlicher Bestandteil im ätherischen Öl der Muskatnuss. Es gehört zu den MAO-Hemmern.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Myristicin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H12O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
nach Muskat riechendes Öl[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 192,2 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−20 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
276,5 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,5403 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
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Myristicin ist Bestandteil im ätherischen Öl einiger Gewürzpflanzen. Es ist enthalten in der Muskatnuss (Myristica fragrans) und in vielen Doldenblütlern[6], beispielsweise im Dill[7] (Anethum graveolens), Liebstöckel (Levisticum officinale), Echtem Sellerie,[7] Karotten,[7] Pastinak (Pastinaca sativa),[7] und der Petersilie (Petroselinum crispum)[7] aber auch im Schwarzen Pfeffer.[7] Im ätherischen Öl der australischen Rötegewächsgattung Zieria beträgt der Anteil bis zu 23,4 %.
Strukturverwandte sind das Safrol, das Elemicin und das Apiol.
Verwendung
BearbeitenMuskatnuss wurde früher in Bier zerrieben für Abtreibungen verwendet.[8] In Indonesien, der Heimat der Muskatnussbäume, wurde zudem ein Beruhigungsmittel aus unter anderem dem ätherischen Öl der Muskatnuss hergestellt.[8]
Zudem wurde es früher aufgrund seiner toxischen Wirkung auf Mikroorganismen als Insektizid und Desinfektionsmittel gebraucht.[9]
Analytik
BearbeitenFür die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Myristicin in unterschiedlichem Untersuchungsmaterial kommen nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplungen zwischen Gaschromatographie oder HPLC mit der Massenspektrometrie zum Einsatz.[10][11][12]
Pharmakologische Eigenschaften
BearbeitenMyristicin wirkt halluzinogen. Die psychotrope Wirkung beruht auf dessen Natur als schwacher Monoaminooxidase-Hemmer.[13]
Myristicin kann, wie viele andere Phenylpropane mit terminaler Methylendioxygruppe, Schäden an der DNA verursachen. Damit gilt es als kanzerogen und gentoxisch. Da dies auch in der Zygote passiert, wirkt es schwangerschaftsabbrechend.[6][9]
Rechtsstatus
BearbeitenWährend Mescalin und MDMA verboten sind, ist die Muskatnuss frei verkäuflich. Das stark psychoaktive und myristicinhaltige Öl befindet sich in einer rechtlichen Grauzone.[8]
Literatur
Bearbeiten- Alexander Shulgin: Psychotropic Phenylisopropylamines derived from Apiole and Dillapiole. In: Nature, 1967, Band 215, S. 1494–1495; PMID 4861200.
Weblink
Bearbeiten- Myristicin. ( vom 14. März 2007 im Internet Archive) Riechstofflexikon.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Eintrag zu Safrol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
- ↑ a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-382.
- ↑ a b c d Eintrag zu Myristicin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ a b Datenblatt Myristicin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Peter Nuhn: Naturstoffchemie, S. Hirzel Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1990, S. 528, ISBN 3-7776-0473-9.
- ↑ a b Alexander Shulgin: Possible implication of myristicin as a psychotropic substance. In: Nature. Nr. 210, 1966, S. 380–384.
- ↑ a b c d e f N. A. A. Rahman, A. Fazilah, M. E. Effarizah: Toxicity of Nutmeg (Myristicin): A Review. In: International Journal on Advanced Science, Engineering and Information Technology. Band 5, Nr. 3, 2015, S. 213, doi:10.18517/ijaseit.5.3.518.
- ↑ a b c Christian Rätsch: Enzyklopädie der psychoaktiven Pflanzen. Aarau 2007.
- ↑ a b Michael Wink, Coralie Wink, Ben-Erik van Wyk: Handbuch der giftigen und psychoaktiven Pflanzen. Stuttgart 2008.
- ↑ CJ Tsai, JH Li, CH Feng: Dual dispersive liquid-liquid microextraction for determination of phenylpropenes in oils by gas chromatography-mass spectrometry. In: Chromatogr A, 4. September 2015, 1410, S. 60–67; PMID 26253833
- ↑ MA Neukamm, HM Schwelm, S Vieser,l N Schiese, V Auwärter: Detection of Nutmeg Abuse by Gas Chromatography-Mass Spectrometric Screening of Urine. In: J Anal Toxicol., 7. Januar 2020, 44(1), S. 103–108; PMID 31504590
- ↑ SK Manier, L Wagmann, AA Weber, MR Meyer: Abuse of nutmeg seeds: Detectable by means of liquid chromatography-mass spectrometry techniques? In: Drug Test Anal., Juli 2021, 13(7), S. 1440–1444, PMID 33720530
- ↑ Stein, Hentschel: Nutmeg (myristicin) poisoning – report on a fatal case and a series of cases reported by a poison information centre. In: Forensic science international. Nr. 118, 2001, S. 87–90.