Gentamicine
Die Gentamicine sind eine Gruppe von strukturell sehr eng verwandten Aminoglykosidverbindungen. Unter dem Freinamen Gentamicin wird ein fermentativ hergestelltes Typgemisch als Arzneistoff gegen bakterielle Infektionen eingesetzt.
Geschichte
BearbeitenDie ersten Gentamicine wurden im Jahr 1963 von Mitarbeitern von Schering in New Jersey in den Produkten des Bakterienstamms Micromonospora purpurea entdeckt.[1] Von der bakteriellen Herkunft (Micromonospora) leitet sich die Schreibweise mit einem „i“ ab. Aminoglykosidantibiotika, die von Streptomyces-Arten stammen, werden dagegen mit „y“ geschrieben (beispielsweise Tobramycin oder Streptomycin).[2]
Strukturen und Eigenschaften
BearbeitenDie Gentamicine sind aus drei Hexosaminen aufgebaut. Es handelt sich hierbei um (siehe Abbildungen, von links nach rechts) Gentosamin/Garosamin, 2-Desoxystreptamin und Purpurosamin.[3][4]
| Gentamicine | |||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Name(n) | Struktur | CAS- Nummer |
PubChem | Summenformel | Molare Masse | ||||
|
|
13291-74-2 | 86474 | C18H36N4O10 | 468,50 g·mol−1 | ||||
|
|
||||||||
|
|
55715-66-7 | 86489 | C17H33N3O11 | 455,46 g·mol−1 | ||||
|
|
55715-67-8 | 86490 | C18H36N4O10 | 468,50 g·mol−1 | ||||
|
|
||||||||
|
|
36889-15-3 | 37569 | C19H38N4O10 | 482,53 g·mol−1 | ||||
|
|
36889-16-4 | 3034288 | C20H40N4O10 | 496,55 g·mol−1 | ||||
|
|
25876-10-2 | 441305 | C21H43N5O7 | 477,59 g·mol−1 | ||||
|
|
26098-04-4 | 72396 | C19H39N5O7 | 449,54 g·mol−1 | ||||
|
|
25876-11-3 | 72397 | C20H41N5O7 | 463,57 g·mol−1 | ||||
|
|
59751-72-3 | C20H41N5O7 | 463,57 g·mol−1 | |||||
|
|
52093-21-7 | 107677 | C20H41N5O7 | 463,57 g·mol−1 | ||||
Ähnliche Strukturen weisen auch die Kanamycine und Tobramycin auf. Bei Sisomicin handelt es sich um 4,5-Dehydrogentamicin-C1a.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Gentamicin. In: Br Med J. 1. Jahrgang, Nr. 5533, Januar 1967, S. 158–9, PMID 6015651, PMC 1840594 (freier Volltext).
- ↑ Ingo Stock: Bakterien Viren Wirkstoffe. Govi-Verlag, 2009, ISBN 978-3-7741-1104-2.
- ↑ Benveniste R, Davies J: Structure-activity relationships among the aminoglycoside antibiotics: role of hydroxyl and amino groups. In: Antimicrob. Agents Chemother. 4. Jahrgang, Nr. 4, Oktober 1973, S. 402–9, PMID 4598613, PMC 444567 (freier Volltext).
- ↑ Vastola AP, Altschaefl J, Harford S: 5-epi-Sisomicin and 5-epi-Gentamicin B: substrates for aminoglycoside-modifying enzymes that retain activity against aminoglycoside-resistant bacteria. In: Antimicrob. Agents Chemother. 17. Jahrgang, Nr. 5, Mai 1980, S. 798–802, PMID 6967296, PMC 283878 (freier Volltext).