Dinocap ist ein Gemisch chemischer Verbindungen aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und Dinitrophenole.

Strukturformel
Strukturformel von Dinocap-4
Beispielhafte Strukturformel – Gemisch mehrerer Struktur- und Stereoisomere
Allgemeines
Name Dinocap
Andere Namen
  • (2,6-Dinitro-4-octylphenyl)crotonat und (2,4-Dinitro-6-octylphenyl)crotonat, Isomerengemisch
  • [2-(1-Methylheptyl)-4,6-dinitrophenyl]crotonat und [4-(1-Methylheptyl)-2,6-dinitrophenyl]crotonat
  • Karathane
Summenformel C18H24N2O6
Kurzbeschreibung

dunkelbraune Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
ECHA-InfoCard 100.049.444
Wikidata Q904360
Eigenschaften
Molare Masse 364,40 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,135 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−25 °C[1]

Siedepunkt

138–140 °C bei 7 Pa[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,151 mg·l−1)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​332​‐​315​‐​317​‐​360D​‐​373​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340+312​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten

766 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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Dinocap ist eine brennbare dunkelbraune Flüssigkeit, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Die Verbindung ist ein Gemisch von (RS)-2,6-Dinitro-4- und (RS)-2,4-Dinitro-6-octylphenylcrotonaten, bei welchen "octyl" eine Mischung von 1-Methylheptyl, 1-Ethylhexyl- und 1-Propylpentyl Gruppen bedeutet, wobei die kommerziellen Produkte ungefähr ein 2:1 Verhältnis von 6-Octyl- und 4-Octyl-Isomeren enthalten.[3]

Dinocap besteht zu etwa 22 % aus Meptyldinocap, seinem aktivsten Isomer.[4]

Verwendung

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Dinocap wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es wirkt als Fungizid sowie teilweise als Akarizid. Der erste Einsatz des Stoffes lag im Jahr 1930.[3] In den 1950er Jahren wurde es erstmals zugelassen.[5]

Zulassung

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In Österreich war ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Dinocap zugelassen. In der Schweiz gab es mehrere zugelassene Präparate gegen Echten Mehltau, allerdings wurden inzwischen alle Bewilligungen suspendiert. In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind heute keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff mehr zugelassen.[6]

Handelsnamen

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Arathan, Capran, Caproyl, Mildex[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Dinocap in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Dinocap im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. a b Robert Irving Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology: Principles. 2001, ISBN 978-0-12-426260-7, S. 1228.
  4. FAO: Meptyldinocap.
  5. a b John Burke Sullivan, Gary R. Krieger: Clinical environmental health and toxic exposures. Lippencott Williams & Wil, 2001, ISBN 978-0-683-08027-8 (Seite 1120 in der Google-Buchsuche).
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dinocap in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.