Cefpodoxim

Antibiotikum aus der Gruppe der Cephalosporine

Cefpodoxim ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Cephalosporine der dritten Generation und wird oral verabreicht (Oralcephalosporin).

Strukturformel
Struktur von Cefpodoxim
Allgemeines
Freiname Cefpodoxim
Andere Namen

(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyimino-acetyl]amino}-3-(methoxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

Summenformel C15H17N5O6S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 685-334-0
ECHA-InfoCard 100.210.871
PubChem 6335986
ChemSpider 4891496
DrugBank DB01416
Wikidata Q415173
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01DD13

Wirkstoffklasse

β-Lactam-Antibiotika
(Cephalosporin der 3. Generation)

Eigenschaften
Molare Masse 427,458 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317​‐​334
P: 261​‐​280​‐​342+311[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Anwendung

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Cefpodoxim wird angewendet zur Behandlung von Infektionen

Es findet auch Gebrauch als orale Fortsetzungstherapie, wenn intravenöse Cephalosporine nicht mehr für eine anhaltende Behandlung notwendig sind. Das Antibiotikum findet auch in der Veterinärmedizin Verwendung.

Von der Paul-Ehrlich-Gesellschaft wird es als ein Mittel der Wahl zur Behandlung der akuten Otitis media, der akuten Sinusitis und der Exazerbation der chronischen Bronchitis empfohlen.[2][3]

Wirkspektrum

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Cefpodoxim ist gegen die meisten grampositiven und gramnegativen Organismen aktiv.

Mäßig bis gut empfindlich ist Staphylococcus aureus (Methicillin-empfindlich).[4][5] Weitere empfindliche Keime sind Streptococcus pneumoniae, B-Streptokokken (Streptococcus agalactiae), Streptococcus pyogenes, Haemophilus influenzae, Moraxella catarrhalis, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Proteus mirabilis und andere Enterobakterien.[6][5]

Von Natur aus resistent sind beispielsweise Pseudomonas aeruginosa, Enterokokken, Bacteroides fragilis und Proteus vulgaris. Einige Keime können durch eine erworbene Antibiotikaresistenz gegen Cefpodoxim unempfindlich sein, etwa Morganella morganii, Citrobacter spp. und Enterobacter spp.[7]

Applikation

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Cefpodoxim wird als Prodrug-Abwandlung Cefpodoximproxetil oral verabreicht.

Einzelnachweise

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  1. a b Datenblatt Cefpodoxim bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2023 (PDF).
  2. H. Scholz, F. Vogel, Marianne Abele-Horn, D. Adam u. a.: Rationaler Einsatz oraler Antibiotika bei Kindern und Jugendlichen. Empfehlungen einer Expertenkommission der Paul-Ehrlich-Gesellschaft für Chemotherapie e. V. In: Chemotherapie Journal. 11, 2002, S. 59–70; PMID 12109029.
  3. F. Vogel, H. Scholz, B. Al-Nawas, W. Elies u. a.: Rationaler Einsatz oraler Antibiotika bei Erwachsenen. Empfehlungen einer Expertenkommission der Paul-Ehrlich-Gesellschaft für Chemotherapie e. V. In: Chemotherapie Journal. 11, 2002, S. 47–58.
  4. H. Scholz, K. G. Naber und die Expertengruppe der Paul-Ehrlich-Gesellschaft für Chemotherapie e.V.: Einteilung der Oralcephalosporine. In: Chemietherapie Journal. 8. Jahrgang, Nr. 6, 1999, S. 227–229. Auf Wissenschaftliche-Verlagsgesellschaft.de (PDF; 120,5 kB) (Memento vom 20. September 2009 im Internet Archive), abgerufen am 19. Oktober 2024.
  5. a b Empfehlungen einer Expertenkommission der Paul-Ehrlich-Gesellschaft für Chemotherapie e. V., Chemotherapie Journal 15, 2006, S. 129–145 (PDF) (Memento vom 20. September 2009 im Internet Archive).
  6. Cefpodoxim-Proxetil – ein neues Cephalosporin zur oralen Anwendung. In: Zeitschrift für Infektionstherapie. 1992, abgerufen am 16. Februar 2016.
  7. Fachinformation Cefpodoxim Sandoz 100 mg Filmtabletten / 200 mg Filmtabletten / 40 mg/5 ml Pulver zur Herstellung einer Suspension zum Einnehmen. Stand Dezember 2007.