Arhalofenat

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Arhalofenat
Andere Namen	(−)-Halofenat; (R)-Halofenat; (2R)-2-(4-Chlorphenyl)-2-[3-(trifluormethyl)phenoxy]acetat-2-acetylaminoethylester; 2-Acetamidoethyl-(2R)-2-(4-chlorphenyl)-2-[3-(trifluormethyl)phenoxy]acetat;
Summenformel	C19H17ClF3NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	689-413-0
ECHA-InfoCard	100.216.298
PubChem	12082259
ChemSpider	28528987
DrugBank	DB11811
Wikidata	Q653074
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antidiabetikum
Wirkmechanismus	PPARγ-Partialagonist
Eigenschaften
Molare Masse	415,80 g·mol−1
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐319‐400
	P: 273‐301+310‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Arhalofenat ist ein in der klinischen Entwicklung befindlicher potenzieller Arzneistoff, der als Antidiabetikum bei der Behandlung des Typ-2-Diabetes eingesetzt werden soll. Chemisch ist er das (R)-Enantiomer des Halofenats. Arhalofenat ist ein Prodrug und wird als solches erst im Organismus in seine Wirkform, der freien (R)-(4-Chlorphenyl)-(3-trifluormethylphenoxy)essigsäure, überführt.^[3]

Diese vermittelt ihre Effekte als Partialagonist über Peroxisom-Proliferator-aktivierte Rezeptoren γ (PPARγ). Im Tierversuch konnte für Arhalofenat eine Insulin sensibilisierende und Blutzucker senkende Wirkung nachgewiesen werden.^[4] Darüber hinaus senkt Arhalofenat den Triglycerid-Spiegel im Blut über einen noch unbekannten Mechanismus.^[5]

Arhalofenat wird vom US-amerikanischen Pharmaunternehmen Metabolex entwickelt.

Stereochemie

Arhalofenat ist das wirksame (R)-Enantiomer, das Eutomer, des racemischen Arzneistoffes Halofenat [1:1-Gemisch von (R)- und (S)-Enantiomer] mit einem Stereozentrum.^[6]

Einzelnachweise

↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. November 2019.
↑ Datenblatt MBX-102 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Februar 2020 (PDF).
↑ Eintrag zu Arhalofenat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Dezember 2019.
↑ Gregoire FM, Zhang F, Clarke HJ, et al.: MBX-102/JNJ39659100, a novel peroxisome proliferator-activated receptor-ligand with weak transactivation activity retains antidiabetic properties in the absence of weight gain and edema. In: Molecular Endocrinology (Baltimore, Md.). 23. Jahrgang, Nr. 7, Juli 2009, S. 975–988, doi:10.1210/me.2008-0473, PMID 19389808.
↑ Chandalia A, Clarke HJ, Clemens LE et al.: MBX-102/JNJ39659100, a Novel Non-TZD Selective Partial PPAR-gamma Agonist Lowers Triglyceride Independently of PPAR-alpha Activation. In: PPAR Research. 2009. Jahrgang, 2009, S. 706852, doi:10.1155/2009/706852, PMID 19404482, PMC 2673481 (freier Volltext).
↑ J. Xu: Metabolic Diseases Drug Discovery – Strategic Research Institute's Third International World Summit. PPAR and PTB1B modulators. In: IDrugs. 2004, 7, S. 836–838.

[1] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. November 2019.

[SigmaAldrich-2] Datenblatt MBX-102 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Februar 2020 (PDF).

[3] Eintrag zu Arhalofenat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Dezember 2019.

[pmid19389808-4] Gregoire FM, Zhang F, Clarke HJ, et al.: MBX-102/JNJ39659100, a novel peroxisome proliferator-activated receptor-ligand with weak transactivation activity retains antidiabetic properties in the absence of weight gain and edema. In: Molecular Endocrinology (Baltimore, Md.). 23. Jahrgang, Nr. 7, Juli 2009, S. 975–988, doi:10.1210/me.2008-0473, PMID 19389808.

[pmid19404482-5] Chandalia A, Clarke HJ, Clemens LE et al.: MBX-102/JNJ39659100, a Novel Non-TZD Selective Partial PPAR-gamma Agonist Lowers Triglyceride Independently of PPAR-alpha Activation. In: PPAR Research. 2009. Jahrgang, 2009, S. 706852, doi:10.1155/2009/706852, PMID 19404482, PMC 2673481 (freier Volltext).

[6] J. Xu: Metabolic Diseases Drug Discovery – Strategic Research Institute's Third International World Summit. PPAR and PTB1B modulators. In: IDrugs. 2004, 7, S. 836–838.

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