Allose

Strukturformel
	Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	Allose
Andere Namen	6-(Hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol; (2S,3S,4S,5S)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal; (SNFG-Symbol);
Summenformel	C6H12O6
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	219-994-4
ECHA-InfoCard	100.018.178
PubChem	102288
ChemSpider	92408
Wikidata	Q72152628
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	143–146 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Allose (kurz: All) gehört zu den Monosacchariden (Einfachzucker, einer Untergruppe der Kohlenhydrate). Allose ist eine Hexose, das bedeutet, sie besitzt sechs Kohlenstoffatome. Sie hat wie alle Hexosen die Summenformel C₆H₁₂O₆. Sie ist stereoisomer zur Glucose und gehört zur Untergruppe der Aldohexosen, der reduzierenden „Aldehydzucker“.

Die Zuordnung zur D-Form (dexter: rechts) oder L-Form (laevus: links) erfolgt nach Anordnung der sekundären OH-Gruppe in der Fischer-Projektion am chiralen C-Atom Nr. 5. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Allose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Allose gemeint. L-Allose besitzt nur marginale Bedeutung.

Eigenschaften

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, so dass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt, wobei die Allose dann fast ausschließlich in der Pyranoseform vorliegt:^[2]

D-Allose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
	α-D-Allofuranose 5 %	β-D-Allofuranose 7 %
	α-D-Allopyranose 18 %	β-D-Allopyranose 70 %
Sesselkonformation

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Datenblatt beta-D-Allose, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 21. Juni 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ Jürg Hunziker: Kohlenhydratchemie (Memento vom 10. Mai 2008 im Internet Archive), 1. April 2007.

Weblinks

Commons: Allose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

[Alfa-1] Datenblatt beta-D-Allose, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 21. Juni 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).

[UNI-Bern-2] Jürg Hunziker: Kohlenhydratchemie (Memento vom 10. Mai 2008 im Internet Archive), 1. April 2007.

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