Aldole

Gruppe chemischer Verbindungen

Aldole (Abkürzung für Aldehydalkohol, auch: β-Hydroxyaldehyde) sind Aldehyde, die eine OH-Gruppe (Alkohol-Gruppe) an einem C-Atom in β-Stellung zur Carbonylgruppe tragen.[1] Namengebende Stammverbindung ist 3-Hydroxybutanal (Aldol). Aldole treten als klassische Produkte bei der Aldolreaktion auf.[2] Ketone mit einer OH-Gruppe in β-Stellung nennt man β-Hydroxyketone. Beide Gruppen lassen sich nach der IUPAC-Nomenklatur als Hydroxycarbonylverbindungen zusammenfassen.

Strukturformel eines Aldols. Für beispielsweise 3-Hydroxybutanal ist R1=CH3 und R2=H.

Aldole spielen bei den Aldolreaktionen eine wichtige Rolle. Sie können durch die Reaktion von zwei Carbonylen in einer Aldoladdition dargestellt werden. Besitzt ein Aldol ein Wasserstoffatom am α-Kohlenstoffatom, kann es in einer Aldolkondensation unter Wasserabspaltung zu einem α,β-ungesättigten Carbonyl reagieren.

Bearbeiten
Commons: Aldole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 34–35.
  2. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 310–313.