3-Brompyridin

chemische Verbindung

3-Brompyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 3-Position mit Brom substituiert ist.

Strukturformel
Strukturformel von 3-Brompyridin
Allgemeines
Name 3-Brompyridin
Andere Namen
  • m-Brompyridin
  • meta-Brompyridin
Summenformel C5H4BrN
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit mit pyridinartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 626-55-1
EG-Nummer 210-952-0
ECHA-InfoCard 100.009.957
PubChem 12286
ChemSpider 11783
Wikidata Q223057
Eigenschaften
Molare Masse 158,00 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,62 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−27,3 °C[2]

Siedepunkt

173 °C[2]

Dampfdruck

2,33 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (31 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,5694 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​304+340​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Herstellung

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3-Brompyridin kann durch Reaktion von Pyridin mit Brom und rauchender Schwefelsäure hergestellt werden. In Schwefelsäure hingegen findet keine Reaktion statt, weshalb diskutiert wird, dass zur Aktivierung von Pyridin Schwefeltrioxid, das in rauchender Schwefelsäure enthalten ist, benötigt wird.[3]

Verwendung

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Wie die meisten bromierten Pyridinderivate kann auch 3-Brompyridin zur Herstellung weiterer, nicht auf direktem Wege zugänglicher Pyridinderivate genutzt werden. Die durch Halogen-Metallaustausch mit n-Butyllithium zugängliche Organolithium-Verbindung kann als Nukleophil mit Elektrophilen umgesetzt werden. Es kann in Palladium-katalysierten Reaktion wie Heck-Reaktion, Stille-Kupplung oder Sonogashira-Kupplungen eingesetzt werden.[3]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Datenblatt 3-Brompyridin bei Merck, abgerufen am 23. Juni 2011.
  2. a b c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-70.
  3. a b J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 2000, 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford, ISBN 0-632-05453-0, S. 77–81.