Kopulace (chemie)
Kopulace, též kopulační reakce nebo azo kopulace je organická reakce, při níž vznikají azosloučeniny z diazoniových solí a fenolů nebo aromatických aminů. V této elektrofilní aromatické substituční reakci funguje aryldiazoniový kationt jako elektrofil a aktivovaný aren jako nukleofil.
Diazotace
[editovat | editovat zdroj]Přeměna primárních aromatických aminů na diazoniové soli se nazývá diazotace. Diazoniové soli mohou být následně přeměněny kopulační reakcí na azosloučeniny.
Použití
[editovat | editovat zdroj]Produkt reakce absorbuje delší vlnové délky světla než výchozí látky díky zvýšené konjugaci vazeb. Z tohoto důvodu mají aromatické azosloučeniny jasné barvy a mnohé se tak používají jako barviva.[1] K významným azobarvivům patří například acidobazický indikátor methylčerveň, dále naftolová červeň a azorubin.
Příklady
[editovat | editovat zdroj]Bylo popsáno mnoho podobných reakcí. Fenol reaguje s benzendiazoniumchloridem za vzniku žlutooranžové azosloučeniny. Reakce probíhá za zásadité katalýzy:
Podobné barvivo anilinová žluť se vyrábí reakcí benzendiazoniumchloridu s anilinem:
Lze také použít naftoly, zde je ukázána syntéza organolové hnědi z anilinu a 1-naftolu:
Podobně β-naftol reaguje s fenyldiazoniovým elektrofilem za vzniku silného oranžovočerveného zbarvení.
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Azo coupling na anglické Wikipedii.
- ↑ Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper, Roderich Raue, Klaus Kunde, Aloys Engel "Azo Dyes" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.DOI:10.1002/14356007.a03_245.