Anol
| Anol | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | 4-(prop-1-en-1-yl)fenol |
| Sumární vzorec | C9H10O |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 85960-81-2 |
| PubChem | 415627 |
| SMILES | CC=CC1=CC=C(C=C1)O |
| InChI | InChI=1S/C9H10O/c1-2-3-8-4-6-9(10)7-5-8/h2-7,10H,1H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 134,18 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Anol, systematicky p-hydroxypropenylbenzen,[1] je organická sloučenina patřící mezi fenoly, kterou lze považovat za demethylovaný anetol. Vyskytuje se v anýzu a fenyklu.[2][3]
U této látky byly zjištěny velmi silné estrogenní účinky, srovnatelné se steroidními estrogeny, jako je estron;[2] následné studie s anolem připraveným jinými způsoby ale nedokázaly tyto účinky zopakovat, a bylo zjištěno, že se anol může rychle dimerizovat na dianol a hexestrol, přičemž druhá z těchto nečistot je příčinou silných estrogenních účinků.[4][2][3][5][6]
V roce 1938 byl syntetizován strukturou podobný a velmi silný estrogen diethylstilbestrol.[2][5]
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Anol na anglické Wikipedii.
- ↑ E. C. Dodds. Synthetic œstrogens in treatment. The Irish Journal of Medical Science. 2008, s. 305–314. ISSN 0021-1265. DOI 10.1007/BF02950685.
- ↑ a b c d P. Y. Maximov; R. E. McDaniel; V. C. Jordan. Tamoxifen: Pioneering Medicine in Breast Cancer. [s.l.]: Springer Science & Business Media, 2013-07-23. ISBN 978-3-0348-0664-0. S. 3-.
- ↑ a b E. C. Dodds. Vitamins and Hormones. [s.l.]: Academic Press, 1945. Dostupné online. ISBN 978-0-08-086600-0. Kapitola Possibilities in the Realm of Synthetic Estrogens, s. 232.
- ↑ N. R. Campbell; E. C. Dodds; W. Lawson. The nature of the oestrogenic substances produced during the demethylation of anethole. Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological Sciences. 1940, s. 253–262. ISSN 2053-9193. DOI 10.1098/rspb.1940.0009. Bibcode 1940RSPSB.128..253C.
- ↑ a b E. Ravina. The Evolution of Drug Discovery: From Traditional Medicines to Modern Drugs. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2011-01-11. Dostupné online. ISBN 978-3-527-32669-3. Kapitola Sex hormones and derivatives: Natural and Synthetic (Non-Steroidal) Estrogen and Androgens, s. 177-.
- ↑ U. V. Solmssen. Synthetic estrogens and the relation between their structure and their activity. Chemical Reviews. 1945, s. 481–598. DOI 10.1021/cr60118a004. PMID 21013428.
