1,2,3-triazol
| 1,2,3-triazol | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1H-1,2,3-triazol |
| Sumární vzorec | C2H3N3 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 288-36-8 |
| ChEBI | 35566 |
| SMILES | C1=CN=NN1 |
| InChI | InChI=1S/C2H3N3/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,(H,3,4,5) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 69,065 g/mol |
| Teplota tání | 23 až 25 °C (296 až 298 K) |
| Teplota varu | 203 °C (533 K) |
| Disociační konstanta pKb | 1,2; 9,4 |
| Rozpustnost ve vodě | velmi dobře rozpustný |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
1,2,3-Triazol je dusíkatá heterocyklická sloučenina, společně s 1,2,4-triazolem je jedním z triazolů, heterocyklických sloučenin s nenasyceným pětičlenným cyklem obsahujícím tři atomy dusíku. Patří mezi zásadité aromatické heterocykly.[2]
Deriváty 1,2,3-triazolu lze připravit azido-alkynovou Huisgenovou cykloadicí, v níž azid reaguje s alkynem projdou 1,3-dipolární cykloadiční reakcí.
1,2,3-Triazol je mnohem stabilnější než většina ostatních organických sloučenin s třemi vedle sebe umístěnými atomy dusíku; ovšem při vakuové pyrolýze za teploty 500 °C ztrácí molekulární dusík (N2) za vzniku tříčlenného aziridinového cyklu. Některé triazoly se dají poměrně snadno odstranit díky tautomerii v cyklickém řetězci, příkladem může být Dimrothův přesmyk.
1,2,3-Triazol se využívá jako základní surovina pro přípravu složitějších sloučenin, například léčiv mubritinibu a tazobaktamu.
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu 1,2,3-triazol na Wikimedia Commons
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,2,3-Triazole na anglické Wikipedii.
- ↑ a b 1H-1,2,3-Triazole. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2