Tosyl

Tosyl (zkráceně Ts nebo Tos) je označení funkční skupiny se vzorcem CH₃C₆H₄SO₂. Tato skupina je často odvozována od tosylchloridu (zkráceně TsCl), který tvoří estery a amidy kyseliny p-toluensulfonové. Para-umístění je nejčastější, proto se podle dohody tímto názvem označuje p-toluensulfonylová skupina.

Tosylát (příp. ve farmaceutických INN názvech tosilát) je označení aniontu kyseliny p-toluensulfonové (CH₃C₆H₄SO -
3 , zkráceně TsO⁻), jako tosyláty se též označují její estery.

Použití

Pro S_N2 reakce mohou být alkanoly převedeny na alkyltosyláty, většinou přidáním tosylchloridu. V této reakci volný elektronový pár alkoholového kyslíku atakuje síru v tosylchloridu, odstraní chloridovou skupinu a vytvoří tosylát. Toto převedení je užitečné, jelikož alkoholy jsou oproti tosylátům méně vhodné pro S_N2 reakce. Přeměna alkanolů na alkyltosyláty je tím, co umožňuje, aby S_N2 reakce proběhla za přítomnosti dobrého nukleofilu.

Tosylová skupina se používá jako chránicí skupina v organické syntéze. Alkoholy mohou být převedeny na tosyláty, čímž se zamezí některým reakcím. Tosyláty lze později znovu převést na alkoholy. Příkladem může být syntéza léčiva tolterodinu, kde je fenolová skupina při jednom z kroků chráněna jako tosylát a primární alkohol jako nosylát:

Tosyl lze též použít jako chránicí skupinu pro aminy. Vzniklá sulfonamidová skupina je velmi stabilní. Zpět na amin se převádí použitím redukčního činidla nebo silné kyseliny.^[1]

Ochrana aminů

Nejčastější ochranné metody

Tosylchlorid a pyridin v dichlormethanu.^[2]

Nejčastější způsoby odstranění chránicí skupiny

HBr a kyselina octová při 70 °C.^[3]

Související články

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Tosyl na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tosyl na anglické Wikipedii.

↑ GREENE, T. W.; WUTS, P. G. M. Protective Groups In Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons, 1999. ISBN 9780471160199. S. 603–607.
↑ WUTS, Peter G. M.; GREENE, Theodora W. Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, Fourth Edition - Wuts - Wiley Online Library. [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. DOI 10.1002/0470053488.
↑ HASKELL, Betty E.; BOWLUS, Stephen B. New synthesis of L-2-amino-3-oxalylaminopropionic acid, the Lathyrus sativus neurotoxin. The Journal of Organic Chemistry. 1976-01-01, s. 159–160. Dostupné online. ISSN 0022-3263. DOI 10.1021/jo00863a042.

[1] GREENE, T. W.; WUTS, P. G. M. Protective Groups In Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons, 1999. ISBN 9780471160199. S. 603–607.

[:0-2] WUTS, Peter G. M.; GREENE, Theodora W. Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, Fourth Edition - Wuts - Wiley Online Library. [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. DOI 10.1002/0470053488.

[3] HASKELL, Betty E.; BOWLUS, Stephen B. New synthesis of L-2-amino-3-oxalylaminopropionic acid, the Lathyrus sativus neurotoxin. The Journal of Organic Chemistry. 1976-01-01, s. 159–160. Dostupné online. ISSN 0022-3263. DOI 10.1021/jo00863a042.

[1]

[2]

[3]