Mastná kyselina

Jako mastné kyseliny se v biochemii označují vyšší monokarboxylové kyseliny. Mastné kyseliny lze dělit podle různých kritérií – například podle délky řetězce nebo nasycení.^[1]

První je izoloval roku 1818 francouzský chemik M. E. Chevreul.

S některými alkoholy tvoří estery, které se nazývají tuky (estery s glycerolem). Esterifikací s cetylalkoholem, cerylalkoholem a myristylalkoholem (méně často také dalšími mastnými alkoholy) tvoří vosky.

Výskyt a charakteristika

V přírodě se vyskytující mastné kyseliny mají většinou sudý počet uhlíkových atomů, protože jejich biosyntéza probíhá adicí acetátu, který má dva uhlíky. Průmyslově se vyrábějí hydrolýzou esterových vazeb v tucích.

Mastné kyseliny jsou součástí mnoha biologicky důležitých látek:

V organismech mají strukturní funkci v buněčné membráně (fosfolipidy membrán).
Glykolipidy mají důležitou funkci v nervové tkáni.
Lipidy mají také zásobní funkci: Ze všech živin jsou to nejvydatnější zdroje energie.
Eikosanoidy, deriváty eikosa-polyenových mastných kyselin, tedy látky jako prostaglandiny, leukotrieny nebo thromboxany, jsou vnitrobuněčné signalizační molekuly (tzv. autokrinní), které ovlivňují svalový stah, srážení krve, bolest či například zánět.^[2]

Syntéza

Syntéza mastných kyselin je proces, při němž vznikají mastné kyseliny prodlužováním acetylkoenzymu A. Proces je v zásadě podobný beta-oxidaci, ale enzymatický aparát, buněčná lokalizace i detaily jednotlivých reakcí se liší.

Délka řetězce

s krátkým řetězcem (SCFA) – méně než 6 atomů uhlíku (2 až 5 uhlíků)

se středně dlouhým řetězcem (MCFA) – 6 až 11 atomů uhlíku
s dlouhým řetězcem (LCFA) – 12 až 20 atomů uhlíku
s velmi dlouhým řetězcem (VLCFA) – více než 20 atomů uhlíku^[1]

Mastné kyseliny s krátkým a středně dlouhým řetězcem, které se odštěpily v procesu trávení z molekuly triacylglycerolu, jsou rozpustné ve vodě. Vstřebávají se přímo do krve a portální žilou postupují do jater, kde se využívají především jako zdroj energie. S rostoucí délkou řetězce mastných kyselin klesá rozpustnost ve vodě. Proto jsou mastné kyseliny s dlouhým řetězcem transportovány v organismu přes lymfatický systém do centrálních žil ve formě lipoproteinových komplexů. V některých pramenech se můžeme setkat se zařazením kyseliny laurové s 12 uhlíky mezi mastné kyseliny se středně dlouhým řetězce, což se často využívá u řady argumentací v souvislosti s kokosovým olejem. Podíl mastných kyselin absorbovaných prostřednictvím lymfatického systému se zvyšuje s délkou uhlovodíkového řetězce. Kyselina kaprylová (8 uhlíků) byla bilančně z celkového příjmu zjištěna v lymfatickém systému jen ze 7,3 %, kyselina kaprinová (10 uhlíků) z 26,3 %, zatímco kyselina laurová (12 uhlíků) z 81,7 %.^[3] To ukazuje na skutečnost, že kyselina laurová se chová více jako mastná kyselina s dlouhým řetězcem, kam ji mimo jiné řadí i Evropský úřad pro bezpečnost potravin EFSA^[4].

Přehled zástupců

Nasycené mastné kyseliny (SAFA)

Nasycené mastné kyseliny (SAturated Fatty Acids) neobsahují v řetězci žádnou dvojnou vazbu. Tvoří dlouhé přímé řetězce. Zvláště v živočišných tucích je velké množství nasycených mastných kyselin jako energetická rezerva. Vyskytují se také v palmovém oleji.

Příklady nasycených mastných kyselin

kyselina kaprylová (CH₃(CH₂)₆COOH)
kyselina kaprinová (CH₃(CH₂)₈COOH)
kyselina laurová (CH₃(CH₂)₁₀COOH)
kyselina myristová (CH₃(CH₂)₁₂COOH)
kyselina palmitová (CH₃(CH₂)₁₄COOH)
kyselina stearová (CH₃(CH₂)₁₆COOH)
kyselina arachidová (CH₃(CH₂)₁₈COOH)
kyselina lignocerová (CH₃(CH₂)₂₂COOH)

Nasycené mastné kyseliny s dlouhým a velmi dlouhým řetězcem jsou z jater na periferii distribuovány navázány v lipoproteinech VLDL (very low density lipoprotein). Tato malá částice obsahuje také velké množství cholesterolu. Tím nasycené mastné kyseliny prokazatelně zvyšují hladinu cholesterolu v krvi a je možno pokládat je za atherogenní. Nasycené mastné kyseliny s krátkým a středním řetězcem se vstřebávají přímo, jsou zdrojem energie a nevytváří v těle zásobní tuky.

Nenasycené mastné kyseliny

Mononenasycené mastné kyseliny (MUFA)

Mononenasycené mastné kyseliny (Mono Unsaturated Fatty Acids), monoenové mastné kyseliny obsahují ve svém řetězci jednu dvojnou vazbu.

Příklady mononenasycených mastných kyselin

kyselina palmitoolejová (CH₃(CH₂)₅CH=CH(CH₂)₇COOH)
kyselina olejová – cis izomer (CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH)
kyselina elaidová – trans izomer (CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH)
kyselina eruková (CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₁₁COOH)
kyselina nervonová (CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₁₃COOH)

Polynenasycené mastné kyseliny (PUFA)

Polynenasycené mastné kyseliny (PolyUnsaturated Fatty Acids), polyenové mastné kyseliny, mají v řetězci více než jednu dvojnou vazbu. Patří mezi ně i tzv. esenciální mastné kyseliny, které je nutno přijímat potravou. Esenciální mastné kyseliny jsou nutným substrátem pro syntézu prostaglandinů a dalších biologicky aktivních látek.

Příklady polynenasycených mastných kyselin

kyselina linolová – esenciální
kyselina γ-linolenová
kyselina α-linolenová – esenciální
kyselina arachidonová – esenciální pro kočkovité šelmy
kyselina klupadonová
kyselina eikosapentaenová (zkráceně EPA)
kyselina dokosahexaenová (zkráceně DHA)

Některé polyenové mastné kyseliny snižují množství LDL v krvi a tak pomáhají snižovat hladinu cholesterolu (hlavně omega-3 nenasycené mastné kyseliny).

Cis-trans izomerie

Většina přírodních nenasycených mastných kyselin se vyskytuje v konfiguraci cis. Trans izomery (transmastné kyseliny, TFA nebo TRANS) se vyskytují hlavně ve ztužených tucích a ve velmi malém množství v tuku přežvýkavců.

Cis-mononenasycené kyseliny zrychlují odbouráváni lipoproteinů LDL (low density lipoprotein), snižují tak hladinu cholesterolu v krvi. Naproti tomu transmastné kyseliny prokazatelně hladinu cholesterolu zvyšují a zvyšují tak riziko aterosklerózy.

Omega-n nenasycené mastné kyseliny

Jedná se o nenasycené mastné kyseliny s dvojnou vazbou vycházející z uhlíku číslo n (číslováno od konce kyseliny).

Omega-3 mastné kyseliny

Omega-6 mastné kyseliny

Omega-9 mastné kyseliny

Vliv na zdraví

Nasycené mastné kyseliny ve 20. století získaly neprávem status škodlivých, nicméně jejich častá nebo nadměrná konzumace není dietology doporučována.^[5] Nyní se ukazuje, že druhy savců, které v tukové tkáni častěji ukládají nasycené mastné kyseliny, žijí déle. ^[6] Také závisí na tom, o jaké nasycené mastné kyseliny jde.^[7]

Trans-mastné kyseliny – varování WHO

Světová zdravotnická organizace (WHO) v květnu 2018 vyzvala světové vlády, aby podstatně omezily obsah trans-mastných kyselin v potravinách, neboť mají na celém světě na svědomí asi 500 tisíc předčasných úmrtí ročně.^[8]

Reference

↑ ^a ^b Mastné kyseliny – Lenka Fialová, Ústav lékařské biochemie 1. LF UK. che1.lf1.cuni.cz [online]. [cit. 2010-10-29]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2007-06-14.
↑ RÉDEI, George P. Encyclopedia of Genetics, Genomics, Proteomics, and Informatics. 3rd Edition. vyd. [s.l.]: Springer, 2008. ISBN 978-1-4020-6753-2.
↑ MU, Huiling; HØY, Carl-Eric. Effects of Different Medium-Chain Fatty Acids on Intestinal Absorption of Structured Triacylglycerols. Lipids. 2000, roč. 35, s. 83–89. Dostupné online.
↑ EFSA Panel on Dietic Products, Nutrition, and Allergies (NDA). Scientific Opinion on Dietary Reference Values for fats, including saturated fatty acids, polyunsaturated fatty acids, monounsaturated fatty acids, trans fatty acids, and cholesterol. EFSA Journal 2010; 8(33):1461 [107 pp.].
↑ https://www.prirodovedci.cz/zeptejte-se-prirodovedcu/1197 - Je pravda, že nasycené mastné kyseliny škodí zdraví? prof. RNDr. František Vyskočil, DrSc., katedra fyziologie PřF UK a FGÚ AV ČR
↑ http://sciencemag.cz/delka-zivota-souvisi-s-metabolismem-lipidu/ - Délka života souvisí s metabolismem lipidů
↑ https://medicalxpress.com/news/2019-01-saturated-fats-equal-heart-health.html - Not all saturated fats are equal when it comes to heart health
↑ ŠUTA, Miroslav; ŠŤOVÍČEK, Vladimír. Trans-mastné kyseliny zabíjejí půl milionu lidí ročně. Chraňte před nimi hlavně děti. Český rozhlas Plzeň [online]. 2018-05-30 [cit. 2018-09-19]. Dostupné online.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu mastná kyselina na Wikimedia Commons
Film na YouTube o mastných kyselinách

[mk-1] Mastné kyseliny – Lenka Fialová, Ústav lékařské biochemie 1. LF UK. che1.lf1.cuni.cz [online]. [cit. 2010-10-29]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2007-06-14.

[redei-2] RÉDEI, George P. Encyclopedia of Genetics, Genomics, Proteomics, and Informatics. 3rd Edition. vyd. [s.l.]: Springer, 2008. ISBN 978-1-4020-6753-2.

[3] MU, Huiling; HØY, Carl-Eric. Effects of Different Medium-Chain Fatty Acids on Intestinal Absorption of Structured Triacylglycerols. Lipids. 2000, roč. 35, s. 83–89. Dostupné online.

[4] EFSA Panel on Dietic Products, Nutrition, and Allergies (NDA). Scientific Opinion on Dietary Reference Values for fats, including saturated fatty acids, polyunsaturated fatty acids, monounsaturated fatty acids, trans fatty acids, and cholesterol. EFSA Journal 2010; 8(33):1461 [107 pp.].

[5] ttps://www.prirodovedci.cz/zeptejte-se-prirodovedcu/1197 - Je pravda, že nasycené mastné kyseliny škodí zdraví? prof. RNDr. František Vyskočil, DrSc., katedra fyziologie PřF UK a FGÚ AV ČR

[6] ttps://sciencemag.cz/delka-zivota-souvisi-s-metabolismem-lipidu/ - Délka života souvisí s metabolismem lipidů

[7] ttps://medicalxpress.com/news/2019-01-saturated-fats-equal-heart-health.html - Not all saturated fats are equal when it comes to heart health

[8] ŠUTA, Miroslav; ŠŤOVÍČEK, Vladimír. Trans-mastné kyseliny zabíjejí půl milionu lidí ročně. Chraňte před nimi hlavně děti. Český rozhlas Plzeň [online]. 2018-05-30 [cit. 2018-09-19]. Dostupné online.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]