Vés al contingut

N-Acetilglucosamina

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Infotaula de compost químicN-Acetilglucosamina
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular221,0899372 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₈H₁₅NO₆ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CC(=O)NC1C(C(C(OC1O)CO)O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CC(=O)N[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]1O)CO)O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

N-Acetilglucosamina (N-acetil-D-glucosamina, en anglès N-acetylglucosamine o GlcNAc, o NAG) és un monosacàrid derivat de la glucosa. És una amida entre glucosamina i àcid acètic. Té la fórmula molecular de CH15NO₆, una massa molar de 221.21 g/mol i és significatiu en diversos sistemes biològics.

És part d'un biopolímer de la paret cel·lular, feta d'unitats alternants de GlcNAc i N-àcid acetilmurínic (MurNAc), creuat amb oligopèptids concretament per l'apèndix d'àcid làctic de MurNAc. Aquesta estructura s'anomena peptidoglicà (anteriorment anomenada mureïna-murein).

El GlcNAc és la unitat monomèrica del polímer quitina, dels insectes i crustacis. És el principal component de la ràdula dels mol·luscs, els becs dels cefalòpodes i un component secundari de la paret cel·lular dels fongs.

Polimeritzat amb àcid glucurònic, forma hialuronà.

S'ha informat que el GlcNAc és un inhibidor de l'elastasa alliberada pels leucòcits humans, tanmateix és una inhibició més feble que la de la N-acetil-galactosamina.[1]

Ús mèdic

[modifica]

S'ha proposat pel tractament de malalties autoimmunes,[2] i tests recents han donat alguns resultats amb èxit.[3]

Referències

[modifica]
  1. Kamel M, Hanafi M, Bassiouni M. «Inhibition of elastase enzyme release from human polymorphonuclear leukocytes by N-acetyl-galactosamine and N-acetyl-glucosamine». Clin Exp Rheumatol., Vol. 9, num. 1, 1991, pàg. 17-21. PMID: 2054963.
  2. «Sugar supplement may treat immune disease - health - 07 June 2007 - New Scientist». [Consulta: 8 juny 2007].
  3. «Glucosamine-Like Supplement Suppresses Multiple Sclerosis Attacks, Study Suggests». Science Daily.

Enllaços externs

[modifica]