Pirrolidina

compost químic

Pirrolidina, o tetrahidropirrole, és un compost orgànic amb la fórmula molecular C₄H9N. És una amina cíclica secundària amb un anell que contenen quatre àtoms de carboni i un de nitrogen. És un líquid clar d'olor desagradable com d'amoníac i de peix[1]

Infotaula de compost químicPirrolidina
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular71,073 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₄H₉N Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C1CCNC1 Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat0,866 g/cm³ Modifica el valor a Wikidata
PKa11,27 Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió−63 °C
−57,84 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició87 °C
86,56 °C (a 101,325 kPa) Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata

La pirrolidina es troba de manera natural en les fulles del tabac i la pastanaga. L'estructura de l'anell de pirrolidina es troba en nombrosos alcaloides naturals com la nicotina i la higrina. Es troba en moltes drogues farmacèutiques com la prociclidina i el bepridil. També forma la base dels compostos de racetam (p.e. piracetam, aniracetam).

Un anell de pirrolidina és l'estructura central dels aminoàcids prolina i hidroxiprolina.

En la química orgànica la pirrolidina es fa servir per activar les cetones i els aldehids cap a l'addició nucleofílica per formació de l'iminium. També pot promoure la condensació aldol de cetones i aldehids per formació de l'enamina.

Enllaços externs

modifica

Referències

modifica
  1. Pyrrolidine, The Good Scents Company