Přeskočit na obsah

Pyrrolidin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Pyrrolidin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevPyrrolidin
Ostatní názvyazolidin, azacyklopentan, tetrahydropyrrol
Anglický názevPyrrolidine
Sumární vzorecC4H9N
Vzhledčirá bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS123-75-1
PubChem31268
ChEBI33135
SMILESC1CCNC1
InChIInChI=1S/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4H2
Vlastnosti
Molární hmotnost71,12 g/mol
Teplota tání−63 °C (210 K)
Teplota varu87 °C (360 K)
Hustota0,866 g/cm3
Disociační konstanta pKa11,27 (konjugovaná kyselina ve vodě)
19,56 (konjugovaná kyselina v acetonitrilu)
Rozpustnost ve voděmísitelný
Měrná magnetická susceptibilita7,71×105 μm3/g
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
R-větyR11 R20/21/22 R34
S-větyS16 S26 S28 S36/37 S45
Teplota vzplanutí3 °C (276 K)
Teplota vznícení345 °C (618 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Pyrrolidin, též tetrahydropyrrol, je heterocyklická sloučenina tvořená nasyceným petičlenným cyklem s jedním atomem dusíku. Dá se považovat za cyklický sekundární amin. Tato bezbarvá kapalina je mísitelná s vodou a většinou organických rozpouštědel. Přidáním dalších funkčních skupin k samtotnému pyrrolidinu lze odvodit mnoho substituovaných pyrrolidinů.

Příprava a výskyt

[editovat | editovat zdroj]

Pyrrolidin se připravuje reakcí butan-1,4-diolu s amoniakem za použití oxidového katalyzátoru.[2]

Řada derivátů pyrrolidinu se vyskytuje v přírodě v alkaloidech jako jsou například nikotin a hygrin. Pyrrolidin je rovněž součástí některých léčiv jako jsou procyklidin a bepridil. Také tvoří základ racetamových sloučenin (například piracetamu a aniracetamu). K derivátům pyrrolidinu patří rovněž aminokyseliny prolin a hydroxyprolin.

Nikotin se skládá z pyridinu a N-methylpyrrolidinu.

Pyrrolidin je zásada, podobně silná jako ostatní dialkylaminy.[3] Od klasických sekundárních aminů se liší svou cyklickou strukturou.

Pyrrolidin se používá jako základní surovina při syntéze složitějších organických sloučenin, například pro aktivaci ketonů a aldehydůnukleofilní adici tvorbou enaminů.

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pyrrolidine na anglické Wikipedii.

  1. a b Pyrrolidine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  3. H. K. Hall, Jr. Correlation of the Base Strengths of Amines. J. Am. Chem. Soc.. 1957, s. 5441. DOI 10.1021/ja01577a030. 

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]