Cinamaldehid

Cinamaldehid
Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	132,057515 Da
Trobat en el tàxon	Cinnamomum sieboldii, Chaerophyllum bulbosum, litxi, Swertia japonica, Averrhoa carambola, Cinnamomum aromaticum, Cinnamomum yabunikkei, Malabathrum, Cinnamomum zeylanicum, lauràcies, Rhodiola rosea, Heteranthemis viscidehirta, Alpinia chinensis, Alpinia katsumadai, api, Alpinia latilabris, Cinnamomum osmophloeum, Cryptocarya amygdalina, carabassa, Curcuma xanthorrhiza, figuera, anís estrellat, Ocotea quixos, Polygala senega, Rhanterium epapposum, Rosa damascena, Rosa gàl·lica, Syzygium jambos, Kaempferia galanga, card beneit, Coespeletia timotensis, Espeletia timotensis, Alpinia hainanensis, mango comú, Arabidopsis thaliana, tabaquera, clavell d'espècia, Mimusops elengi, canyeller, Pomera, Vachellia rigidula, Cinnamomum burmanni, Pomera comuna, matsutake i Thymus
Rol	agents antineoplàstics fitògens, Potenciador del gust, antimutagen i xanthine oxidase inhibitor (en)
Estructura química
Fórmula química	C₉H₈O
SMILES canònic	Model 2D; C1=CC=C(C=C1)C=CC=O
SMILES isomèric	; C1=CC=C(C=C1)/C=C/C=O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	1,05 g/cm³ (a 25 °C, líquid)
Punt de fusió	−8 °C
Punt d'ebullició	253 °C (a 760 Torr)
Perill
Punt d'inflamabilitat	120 °C
	NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()

El cinamaldehid, denominació IUPAC (2E)-3-fenilprop-2-enal, és un compost aromàtic que dona el sabor i l'olor típics de la canyella. En estat pur és un líquid viscós de color groc pàl·lid que es produeix naturalment en l'escorça dels arbres de la canyella i altres espècies del gènere Cinnamomum.^[1] S'utilitza com a fungicida i insecticida, i s'ha observat que és molt eficaç per combatre les larves de mosquit.^[2]

Estructura

El cinamaldehid es va aïllar de l'oli essencial de canyella el 1834 per Dumas i Péligot^[3] i es va sintetitzar al laboratori pel químic italià Luigi Chiozza (1828-1889) el 1854.^[4]

El producte natural és trans-cinamaldehid. La molècula consisteix en un anell de benzè unit a un aldehid insaturat. Com a tal, la molècula es pot veure com un derivat de l'acroleïna. El seu color es deu a la transició π → π*: l'augment de la conjugació en comparació amb l'acroleïna desplaça aquesta banda cap al visible.^[5]

Obtenció

Existeixen diversos mètodes de síntesi de laboratori, però l'obtenció més econòmica del cinamaldehid és mitjançant la destil·lació al vapor de l'oli de l'escorça de canyella. Es pot preparar a partir de compostos relacionats com l'alcohol cinamílic (la forma alcohòlica del cinamaldehid), però la primera síntesi de compostos no relacionats va ser la condensació aldòlica de benzaldehid i acetaldehid.

Compostos relacionats

Diversos compostos derivats del cinamaldehid tenen utilitat comercial. L'alcohol dihidrocinnamílic (3-fenilpropanol), que es produeix naturalment però que es pot obtenir per la doble hidrogenació del cinamaldehid, s'utilitza per conferir les fragàncies de jacint i lilà. L'alcohol cinàmic es presenta de manera natural i té l'olor de lilà, però també es pot produir a partir del cinamaldehid.^[6] El dihidrocinamaldehid (3-fenilpropanal) és produït per la hidrogenació selectiva del doble enllaç. Els compostos α-amil- i α-hexilcinamaldehid s'utilitzen habitualment en perfumeria, però no s'obtenen a partir del cinamaldehid.

Referències

↑ «Cinnamon». Transport Information Service. Gesamtverband der Deutschen Versicherungswirtschaft e.V.. [Consulta: 23 octubre 2007].
↑ Cheng, SS; Liu, JY; Tsai, KH; Chen, WJ; Chang, ST «Chemical composition and mosquito larvicidal activity of essential oils from leaves of different Cinnamomum osmophloeum provenances» (en anglès). Jornal of agricultural and food chemistry, vol.14, n.52, 2004, p.4395-4400 [Consulta: 20 agost 2012].
↑ Dumas, J.; Péligot, E. «Recherches de Chimie organique. — Sur l'Huile de Cannelle, l' Acide hippurique et l' Acide sébacique» (en francès). Annales de chimie et de physique, 57, 1834, pàg. 305–34.
↑ L. Chiozza «Sur la production artificielle de l´essence de cannelle» (en francès). Comptes rendus, 42, 1856, pàg. 222–227.
↑ Inuzuka, Kozo «Π Electronic structure of cinnamaldehyde». Bulletin of the Chemical Society of Japan, 34, 11, 1961, pàg. 1557–60. DOI: 10.1246/bcsj.34.1557.
↑ «Cofactor recycling for selective enzymatic biotransformation of cinnamaldehyde to cinnamyl alcohol». Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 73, 5, 2009, pàg. 1224–6. DOI: 10.1271/bbb.90025. PMID: 19420690.

Vegeu també

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Cinamaldehid

[GDV-1] «Cinnamon». Transport Information Service. Gesamtverband der Deutschen Versicherungswirtschaft e.V.. [Consulta: 23 octubre 2007].

[2] Cheng, SS; Liu, JY; Tsai, KH; Chen, WJ; Chang, ST «Chemical composition and mosquito larvicidal activity of essential oils from leaves of different Cinnamomum osmophloeum provenances» (en anglès). Jornal of agricultural and food chemistry, vol.14, n.52, 2004, p.4395-4400 [Consulta: 20 agost 2012].

[3] Dumas, J.; Péligot, E. «Recherches de Chimie organique. — Sur l'Huile de Cannelle, l' Acide hippurique et l' Acide sébacique» (en francès). Annales de chimie et de physique, 57, 1834, pàg. 305–34.

[4] L. Chiozza «Sur la production artificielle de l´essence de cannelle» (en francès). Comptes rendus, 42, 1856, pàg. 222–227.

[5] Inuzuka, Kozo «Π Electronic structure of cinnamaldehyde». Bulletin of the Chemical Society of Japan, 34, 11, 1961, pàg. 1557–60. DOI: 10.1246/bcsj.34.1557.

[6] «Cofactor recycling for selective enzymatic biotransformation of cinnamaldehyde to cinnamyl alcohol». Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 73, 5, 2009, pàg. 1224–6. DOI: 10.1271/bbb.90025. PMID: 19420690.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]