Kuinwossastoffe

Kuinwossastoffe (dt. Kohlenwasserstoffe) san a chemische Stoffgruppm, de wos nua aus Kuinstoff- und Wossastoffatoman bstehngan.

Benennung

A Kuinwossastoffvabindung wiad noch da Aunzoi vo de Kuinstoff-Atom', de wos de längste Kettn büdn, benaunt:

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10
Meth-	Eth-	Prop-	But-	Pent-	Hex-	Hept-	Oct-	Non-	Dec-

De Endung gibt au, wos fia Bindungan dass ma haum:

• -an: nua Oafochbindungan
• -en: mind. oa Dopplbindung
• -in: mind. oa Dreifochbindung

Beispü:

• 
  Methan bsteht aus oan Kuinstoffatom, wäu da Kuinstoff via Außnelektronan hod, geht a aa mit via Wossastoffatom' a Bindung ei (de Käu' in da Fuaml suin nua de raimliche Struktua bessa doastöön)
• 
  Ethan bsteht aus zwoa Kuinstoffatoman mit ana Oafochbindung dazwischn, drum bleim bei jedm C-Atom no drei Bindungselektronan iwa, des hoaßt, jeds C-Atom geht no drei Bindungan mim Wossastoff ei
• 
  Ethen hod a Dopplbindung und zwoa Wossastoffatom' bei jedm C-Atom
• 
  Unds Ethin hod a Dreifochbindung und bei jedm C-Atom oan Wossastoff
• 
  Propen hod a Doppl- und a Oafochbindung und de entsprechende Auzoi vo H-Atoman, sodass jeds C-Atom via Bindungan hod

De Log vo de Meahfochbindungan wiad nummariat, und zwoa so, dass meglichst kloane Zoin aussekumman. Waunst mehre Meahfochbindungan host, nocha muasst das mit Vuasübm auge'm (di-, tri-, tetra-, penta-, ...). Bei Vazweigungan kriagn de Seitnäst' de Endung -yl; es wiad nummariat, bei wos fia an Atom dass' ohzweign und ois Vuasübm vuam Staumnaum gsetzt, z. B.:

• 1,3-Butadien: de Hauptkedn bsteht aus via C-Atoman (-But-) und hod zwoa (-di-) Dopplbindungan (-en), de wos aun easchta und dritta Stöö (1,3-) zan findn san.
• 2-Methyl-Butan: de Hauptkedn bsteht aus via C-Atoman (-But-) mit Oanzlbindungan dazwischn (-an), de Seitnkedn (-yl) aus oan C-Atom (-Meth-) und se zweigt beim zweitn C-Atom vo da Hauptkedn oh (2-).
• 2-Methyl-but-1-en: De Hauptkedn bsteht aus via C-Atoman (-but-), de Dopplbindung is an easchta Stöö (-1-en) und beim zweitn C-Atom zweigt no a Nemkedn oh, de wos aus oan C-Atom bsteht (2-Methyl-).

Wäu des do a ziemlicha Schreibaufwaund is, jeds Moi de gaunzn Kuin- und Wossastoffatome hiiz'moin, hod ma se a Kuazschreibweis iwalegt, und zwoa zeichnat ma nua de Bindungan zwischn de Kuinstoffatome und lässt de Wossastoffatome wecka. Des hoaßt, Methan wiad a Punkt, Ethan wiad a Strich, Ethen wiad a Dopplstrich und so weida.

• 
  1,3-Butadien
• 
  1,3-Butadien - Kuazschreibweis
• 
  2-Methyl-Butan
• 
  2-Methyl-but-1-en

Gsättigte Kuinwossastoffe

De gsättigtn Kuinwossastoffe haum Oafochbindungan zwischn de Kuinstoffatom'. Ma untascheidt Alkane und Cycloalkane.

Alkane

Kugl-Stob-Modöö vom Butan

Alkane (fricha Paraffine) san kednfeamig; de Kuinstoffkedn kau ned vazweigt (n-Alkane) oda vazweigt (i-Alkane) sei. Se haum a Summanfuaml in da Fuam C_nH_2n+2, z. B. Methan CH₄, Ethan C₂H₆, 2-Metyl-Butan C₅H₁₂.

Alkane san ned elektrisch leitend und fost ned wossalösli, bis C₄ sans gosfeamig, vo C₅ bis C₁₆ flissig und driwa fest. Methan bis Butan wiad zan Hoazn vawendt und de flissign Alkane ois Brennstoff in an Motoa.

Duachs Ohspoitn vo oan Wossastoffatom kriagt ma a Alkyl-Gruppm (Radikale). Waunst bei an Alkan a Wossastoffatom duach a Edlgos easetzn duasd, nocha kriegst de FCKW (Fluor-Chlor-Kuinwossastoffe), de haum jo an seah guadn Ruaf ...

Reaktiaunan:

• Vabrennung:

$2\;\mathrm {C} _{n}\mathrm {H} _{2n+2}+(3n+1)\;\mathrm {O_{2}} \rightarrow 2(n+1)\;\mathrm {H_{2}O} +2n\;\mathrm {CO_{2}}$

A n-Alkan reagiat mim Sauastoff zua Wossa und Kuindioxid.

• Cracken (Spoitung vo laungkettign Moleküün in kuazkettige):

$\mathrm {C_{12}H_{26}\rightarrow C_{10}H_{21}{\cdot }+C_{2}H_{5}{\cdot }}$

Dodecan spoit se in a Decyl- und a Ethyl-Radikoi.

• Substitutiaun (a Wossastoffatom wiad duach a aundas Atom oda Atomgruppm austauscht):

$\mathrm {4\ CH_{4}+10\ Cl_{2}\rightarrow CH_{3}\ Cl+CH_{2}Cl_{2}+CHCl_{3}+CCl_{4}+10\ HCl}$

Methan reagiat mim Chlor zua Mono-, Di-, Tri- und Tetrachlormethan sowia Chlorwossastoff.

Cycloalkane

Vaschiadane polycyclische Cycloalkane

Cycloalkane (fricha Naphthene): de san ringfeamig und kennan aa Ne'mkedn haum. De Summanfuaml schaut so aus: C_nH_2n, z. B. Cyclohexan C₆H₁₂, des is des klassische Sechseck.

Ma untascheidt:

• monocyclische Cycloalkane: oa Ring
• polycyclische Cycloalkane: mehre Ring'

Ungsättigte Kuinwossastoffe

Ungsättigte Kuinwossastoffe san Alkene und Alkine, sowia de Cycloalkene und Cycloalkine.

Alkene

Alkene (fricha Olefine) haum mindastns oa Dopplbindung, de Summanfuaml lautet C_nH_2n, z. B. Ethen (Ethylen) C₂H₄ und Propen (Propylen) C₃H₆. Kuinwossastoffe mit mehran Dopplbindungan nennt ma Polyene, de wean je noch Auzoi vo de Dopplbindungan ois Diene, Triene, Tetraene usw. bezeichnat. Noch da Log vo de Dopplbindungan hod ma konjugiate, isoliate und kumuliate Polyene.

• 
  konjugiats Dien (Dopplbindungan ohwechslnd): 1,3-Pentadien
• 
  isoliats Dien (mind. zwoa Oafochbindungan dazwischn): 1,4-Pentadien
• 
  kumuliats Dien (olle Dopplbindungan auf an Haufn): 1,2-Pentadien

Kettnpolymerisatiaun vo Ethen zua Polyethylen

Ungsättigte Kuinwossastoffe san seah reaktiaunsfreidig; es Ethen is a wichtiga Ausgaungsstoff fia Kunststoffe wia Polyethylen (PE), Polystyrol (PS), Polyvinylchlorid (PVC); es Propen fia Polypropylen (PP) unds 1,3-Butadien fia synthetischn Kautschuk.

Reaktiaunan:

• Additiaun (es kumman Atome oda Atomgruppm aun de Dopplbindung zuwe, de bricht auf und nocha kriagst a Alkan):

Noch da Markownikow-Regel wiads Wossastoffatom ans wossastoffreichare Kuinstoffatom bundn:

$\mathrm {CH_{3}{\overset {2}{C}}H{=}{\overset {1}{C}}H_{2}+{\color {Blue}{H}{-}{Cl}}\longrightarrow CH_{3}CH{\color {Blue}Cl}{-}CH_{2}{\color {Blue}H}}$

Reaktiaun vom Propen mim Chlorwossastoff zua 2-Chlorpropan

Es kau owa aa wos aundas aussekumman:

$\mathrm {CH_{3}{\overset {2}{C}}H{=}{\overset {1}{C}}H_{2}+{\color {Blue}{H}{-}{Cl}}\quad {\boldsymbol {\parallel }}\!\!\!\!\!\!{\longrightarrow }\ CH_{3}CH{\color {Blue}H}{-}CH_{2}{\color {Blue}Cl}}$

Reaktiaun vom Propen mim Chlorwasserstoff zua 1-Chlorpropan

• Kettnpolymerisatiaun (aus an Monomer mocht ma a Polymer, des hoaßt, aus am kuazkettign Moleküü a laungkettigs)

Alkine

1-Pentin

Alkine (fricha Acetylene) weisn mindastns oa Dreifochbindung auf und a Summanfuaml in da Fuam C_nH_2n-2, wia z. B. Ethin (Acetylen) C₂H₂. Polyine san genauso wia obm Kuinwossastoffe mit mehran Dreifochbindungan.

Cycloalkene und Cycloalkine

Cyclopenten

Cyclopentadien

Cycloalkene und Cycloalkine san ringfeamige Moleküü mit mindastns oana Doppl- bzw. Dreifochbindung.

Aromatische Kuinwossastoffe

Aromatische Kuinwossastoffe (Arene), z. B. Benzol (Benzen), san cyclische Kuinwossastoffe, de wos gewisse Eignschoftn haum, wia dass bsundas stabüü san. Es Benzol bsteht aus sechs Kuin- und sechs Wossastoffatoman. Vo de via Valenzelektronan vom Kuinstoffatom wean zwoa fia'd Bindung mit de benochboatn Kuinstoffatome gnutzt und oans fia de Bindung mim Wossastoff, oiso bleibt no oans iwa. 1865 hod da deitsche Chemika Kekulé prowiat, a Struktuafuaml fias Benzol zan aufstöön, nämli hod a gmoant, dass de iwabliabanan Elektronan Dopplbindungan eigehn, de wos ständig altanian. Späta is ma draufkumman, dass de sechs frein Elektronan a delokalisiate Lodungswuikn iwa und untam Kuinstoffring büdn. Dofia is de Schreibweis mit an Kras im Sechseck übli.

Molekülgeometrie des Benzols

Moleküügeometrie und Aromatizität vom Benzol

Polycyclische aromatische Kuinwossastoffe bstehngan aus mehran Benzolringan, de wos mitanaund vabundn san, z. B. Naphthalin.

Beispü vo aromatischn Kuinwossastoffn
Staumvabindung Benzol	alkylierte Arene (Alkylbenzole)	Arene mit mehrarn Phenylgruppm (Polyarylalkane)	anelliate Arene (Polycyclische aromatische Kuinwossastoffe)
≡ Benzol	Toluol (Methylbenzol) Xylole (o-, m-, p-Xylol) Ethylbenzol     Cumol	Biphenyl Diphenylmethan Triphenylmethan	Naphthalin Anthracen Phenanthren Pyren
Anm.: De Struktuafuamln vo aromatischn Vabindungan wean meistns nua in ana mesomean Fuam doagstööt.

Reaktiaunan:

• Halogenisiarung:

Benzol + Chlor → Chlorbenzol + Chlorwossastoff

• Akylliarung (a Wossastoffatom vom Benzol wiad duach a Alkylgruppm easetzt):

• Nitriarung (aus Benzol und Soipetasaire kriagst mit ana Nitriasaire Nitrobenzol):

$\mathrm {H_{2}SO_{4}+HNO_{3}\rightarrow HSO_{4}^{-}+H_{2}O+NO_{2}^{+}}$

$\mathrm {NO_{2}^{+}+C_{6}H_{6}\rightarrow C_{6}H_{5}NO_{2}+H^{+}}$

Schau aa

• Organische Chemie

Literatua

• Handbuch der Experimentellen Chemie Sekundarbereich II, Band 9, Kohlenwasserstoff, Aulis Verlag Deubner & Co. KG.
• Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Joachim Teschner, Hildegard Bibrack, Taschenbuch der Chemie, 18. Auflage, Harri Deutsch, Frankfurt (Main), 2001.
• J. C. Jones: Hydrocarbons. Physical Properties and their Relevance to Utilisation. J. C. Jones & Ventus Publishing ApS, 2010. ISBN 978-87-7681-513-4 (PDF bei bookboon.com).
• Hartung, Birgitta (1984) Potentielle Kohlenwasserstoff-Muttergesteine in der Tiefsee. Geowissenschaften in unserer Zeit; 2, 6; 208-211; doi:10.2312/geowissenschaften.1984.2.208.

Im Netz

 Commons: Kohlenwasserstoffe – Oibum mit Buidl, Videos und Audiodateien