房烷
外观
房烷 | |||
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IUPAC名 Bicyclo[2.1.0]pentane | |||
别名 | 双环[2.1.0]戊烷 | ||
识别 | |||
CAS号 | 185-94-4 ![]() | ||
PubChem | 9101 | ||
ChemSpider | 8747 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | MHLPKAGDPWUOOT-UHFFFAOYAN | ||
性质 | |||
化学式 | C5H8 | ||
摩尔质量 | 68.12 g·mol−1 | ||
外观 | 无色液体 | ||
沸点 | 45.5 °C[1] | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
房烷(英語:Housane)是一种饱和的双环烷烃,化学式为C5H8。在室温下为无色挥发性液体。它的名字“房烷”来源于像房子的形状。在结构上,该分子由与环丁烷稠合的环丙烷组成。
制备
[编辑]房烷可以由2,3-二氮双环[2.2.1]庚-2-烯的热分解而成。这个方法是鲁道夫·克里奇在1957年发表的。[2][3]
它也可以由2,3-二氮双环[2.2.1]庚-2-烯的光分解,N-苯基-2-氧-3-氮双环[2.2.1]庚烷的热分解或是甲烯加成到环丁烯而成。[4][5][6][7]
性质
[编辑]房烷很容易被溴或碘攻击。在铂催化剂下,房烷在室温下就会被氢化成环戊烷。它和溴化氢在低温下反应产生的是溴代环戊烷。房烷和四乙酸铅反应则生成cis-1,3-二(乙酰氧基)环戊烷。[2]
房烷对热稳定,330 °C才异构化成环戊烯。[2](Rh(CO)2Cl)2可以催化房烷异构化成环戊烯的反应,室温下的反应半衰期为8小时。[8]
另見
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ P. G. Gassman, K. T. Mansfield, Bicyclo[2.1.0]pentane, Organic Syntheses 49, 1969, 49: 1, doi:10.15227/orgsyn.049.0001
- ^ 2.0 2.1 2.2 Rudolf Criegee, Annemarie Rimmelin, Darstellung und Eigenschaften von Bicyclo-[0.1.2]-Pentan, Chemische Berichte 90 (3), 1957, 90 (3): 414–417, doi:10.1002/cber.19570900319
- ^ Saul G. Cohen, Robert Zand, Colin Steel, Preparation and Kinetics of Decomposition of a Bicyclic Azo Compound. A Novel Reduction1, Journal of the American Chemical Society 83 (13), 1961, 83 (13): 2895, doi:10.1021/ja01474a025
- ^ Colin Steel, Photolysis of Bicyclic Aza Compounds. I. 2,3-Diazabicyclo[2.2.1]2-heptene, The Journal of Physical Chemistry 67 (9), 1963, 67 (9): 1779–1781, doi:10.1021/j100803a008
- ^ Timothy F. Thomas, Colin Steel, Photoinitiation of Unimolecular Reactions. The Photolysis of 2,3-Diazabicyclo[2.2.1]hept-2-ene, Journal of the American Chemical Society 87 (23), 1965, 87 (23): 5290, doi:10.1021/ja00951a005
- ^ C. E. Griffin, N. F. Hepfinger, B. L. Shapiro, The Pyrolysis of 2-Phenyltetrahydro-1,2-oxazines as a Simple Preparative Entry to Cyclobutanes, Journal of the American Chemical Society 85 (17), 1963, 85 (17): 2683, doi:10.1021/ja00900a049
- ^ Georg Wittig, Frank Wingler, Über methylenierte Metallhalogenide, IV. Cyclopropan-Bildung aus Olefinen mit Bis-halogenmethyl-zink, Chemische Berichte 97 (8), 1964-08, 97 (8): 2146, doi:10.1002/cber.19640970808
- ^ Gassman, Paul; Atkins, Thomas; Lumb, J. Transition Metal Complex Promoted Rearrangements. Bicyclo[2.1.0]pentane and 1-Carbomethoxybicyclo[2.1.0]pentane. Journal of the American Chemical Society (American Chemical Society (ACS)). 1972, 94 (22): 7757–7761. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00777a604.
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