戊巴比妥

戊巴比妥
臨床資料
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a682416
懷孕分級	D (USA);
给药途径	口服,静脉注射,肌肉注射,腹腔注射,心脏注射 (用于动物安乐死)
ATC碼	N05CA01 (WHO) QN51AA01;
法律規範狀態
法律規範	USA: Schedule II (oral and parenteral); Schedule III (rectal), 英国: B类管制药物;
藥物動力學數據
生物利用度	70-90% oral; 90% rectal
血漿蛋白結合率	20-45%
药物代谢	Hepatic
生物半衰期	15-48小時
排泄途徑	Renal
识别信息
	IUPAC命名法 5-Ethyl-5-(1-methylbutyl)-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione; ;
CAS号	76-74-4
PubChem CID	4737;
DrugBank	DB00312 ;
ChemSpider	4575 ;
UNII	I4744080IR;
KEGG	D00499 ;
ChEBI	CHEBI:7983 ;
ChEMBL	ChEMBL448 ;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID7023435 ;
ECHA InfoCard	100.000.895
化学信息
化学式	C11H18N2O3
摩尔质量	226.28 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
	SMILES O=C1NC(=O)NC(=O)C1(C(C)CCC)CC;
	InChI InChI=1S/C11H18N2O3/c1-4-6-7(3)11(5-2)8(14)12-10(16)13-9(11)15/h7H,4-6H2,1-3H3,(H2,12,13,14,15,16) ; Key:WEXRUCMBJFQVBZ-UHFFFAOYSA-N ;

戊巴比妥（Pentobarbital、Pentobarbitone）是一种在1928年被合成出来短效巴比妥类药物。以游离酸或钠盐的形式成药。游离酸形式的戊巴比妥微溶于水和乙醇。^[1] 此药的商品名为耐波他（Nembutal）。

用途

早期當作安眠藥使用，因為副作用過大已經停止使用，現多用於安樂死，例如瑞士的安樂死即使用此藥物。美國聯邦監獄死刑注射藥物。

已批准的用途

戊巴比妥是一种美国食品药品监督管理局批准使用的人用药物，可在癫痫发作时和手术前的镇静剂使用。也被批准作为一种短效的催眠药物使用。^[2]

未经批准的用途/未标识的用途

用于缓解雷尔氏综合征或创伤性脑损伤所引起的颅内压升高。

兽药

戊巴比妥钠在兽药中作为动物用麻醉剂，既可单独使用，也可与苯妥英结合使用。 ^[3]

安乐死药物

被用于协助自杀（physician-assisted suicide），在美国的俄勒冈州^[4]、德州^[5]、瑞士、荷兰和澳大利亞的北领地都允许使用它来执行安乐死。

注射死刑用药物

在美国的某些州被批准用于注射死刑^[6]。

化学合成方法

合成方法与异戊巴比妥的方法相似。唯一的不同在于是通过2-溴戊烷，而非1-溴-3-甲基丁烷与α-乙基丙二酸酯发生烷基化反应得到产物。 ^[7]^[8]^[9]

参考资料

^ Pentobarbital Compound summary (CID4737). Pubchem. NCBI. [2012-05-31]. （原始内容存档于2014-02-14）.
^ Pentobarbital. Monograph. AHFS / Drugs.com. [2012-05-31]. （原始内容存档于2018-06-30）.
^ International. Drugs.com. [2012-05-31]. （原始内容存档于2018-06-30）.
^ presciption. Death with dignity act - FAQ. Public health Oregon. [2012-06-09]. （原始内容存档于2017-06-09）.
^ http://tw.news.yahoo.com/%E6%AD%BB%E5%88%91%E6%B3%A8%E5%B0%84%E8%97%A5%E7%89%A9-%E5%BE%B7%E5%B7%9E%E5%BA%AB%E5%AD%98%E5%91%8A%E6%80%A5-035137969.html （页面存档备份，存于互联网档案馆）死刑注射藥物德州庫存告急-Yahoo!奇摩新聞
^ Detailed position (regarding the misuse of pentobarbital). Lundbeck. （原始内容存档于2012-04-15）.
^ Volwiler, E. H.; Tabern, D. L. 5,5-SUBSTITUTED BARBITURIC ACIDS1. Journal of the American Chemical Society (American Chemical Society (ACS)). 1930, 52 (4): 1676–1679. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01367a061.
^ German imperial patent, D.R.P. 293163 (1916), Bayer
^ GB patent 650354,Wilde, B. E. & Balaban, I. E.,「Improvements in the manufacture of substituted barbituric and thiobarbituric acids」,发行于1951-02-21,指定于Geigy

外部链接

Barbiturates （页面存档备份，存于互联网档案馆） on Erowid

[pubchem-1] Pentobarbital Compound summary (CID4737). Pubchem. NCBI. [2012-05-31]. （原始内容存档于2014-02-14）.

[monograph-2] Pentobarbital. Monograph. AHFS / Drugs.com. [2012-05-31]. （原始内容存档于2018-06-30）.

[3] International. Drugs.com. [2012-05-31]. （原始内容存档于2018-06-30）.

[oregon-4] resciption. Death with dignity act - FAQ. Public health Oregon. [2012-06-09]. （原始内容存档于2017-06-09）.

[5] ttps://tw.news.yahoo.com/%E6%AD%BB%E5%88%91%E6%B3%A8%E5%B0%84%E8%97%A5%E7%89%A9-%E5%BE%B7%E5%B7%9E%E5%BA%AB%E5%AD%98%E5%91%8A%E6%80%A5-035137969.html （页面存档备份，存于互联网档案馆）死刑注射藥物德州庫存告急-Yahoo!奇摩新聞

[Lundbeckdetailed-6] Detailed position (regarding the misuse of pentobarbital). Lundbeck. （原始内容存档于2012-04-15）.

[Volwiler_Tabern_1930_pp._1676–1679-7] Volwiler, E. H.; Tabern, D. L. 5,5-SUBSTITUTED BARBITURIC ACIDS1. Journal of the American Chemical Society (American Chemical Society (ACS)). 1930, 52 (4): 1676–1679. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01367a061.

[8] German imperial patent, D.R.P. 293163 (1916), Bayer

[9] GB patent 650354,Wilde, B. E. & Balaban, I. E.,「Improvements in the manufacture of substituted barbituric and thiobarbituric acids」,发行于1951-02-21,指定于Geigy

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查论编 GABA_A受体正向变构调节剂
醇	三溴叔丁醇丁醇氯醛已醇三氯叔丁醇乙醇（酒）乙氯戊烯炔醇异丁醇异丙醇薄荷醇甲醇甲戊炔醇 1-戊醇培曲氯醛 1-丙醇叔丁醇（2M2P）叔戊醇（2M2B）三溴乙醇三氯乙醇三氯福司三氟乙醇
巴比妥类	(-)-DMBB 二烯丙巴比妥苯烯比妥异戊巴比妥阿普比妥巴比沙隆巴比妥苯甲酰苯巴比妥苯基丁基巴比妥酸溴烯比妥溴苯比妥仲丁比妥布他比妥丁硫妥丁巴比妥丁溴比妥卡布比妥巴豆基巴比妥环巴比妥环戊巴比妥苯巴氨酯 Enallylpropymal（英语：Enallylpropymal）依沙比妥依特比妥非巴氨酯环庚比妥苯甲比妥己巴比妥环己巴比妥美沙比妥美西妥拉美索比妥甲基苯巴比妥那可比妥尼阿比妥戊巴比妥苯巴比妥非沙比妥扑米酮普罗比妥丙溴比妥二丙基巴比妥酸丙羟比妥双环辛巴比妥司可巴比妥溴烯丙另戊巴比妥螺旋硫巴比妥他布比妥替曲氨酯替曲比妥硫烯比妥硫戊比妥硫巴比妥硫仲丁比妥硫喷妥硫替比妥哇洛凡戊烯比妥乙烯比妥
苯二氮䓬类	2-氧代夸西泮 3-羟基芬纳西泮阿地唑仑阿普唑仑阿芬达占阿维扎封苯他西泮溴他西尼溴西泮溴替唑仑卡马西泮卡布西泮甲氨二氮䓬环氯唑仑西那西泮西诺西泮克拉唑仑氯马唑仑氯巴占氯硝西泮氯硝唑仑 Cloniprazepam（英语：Cloniprazepam）氯拉䓬酸氯噻西泮氯𫫇唑仑 CP-1414S 环丙西泮地洛西泮地莫西泮地西泮地克西泮度氟西泮依法西泮艾司唑侖乙卡氟特地䓬乙酯氯氟䓬乙酯依替唑仑 EVT-201 FG-8205 氟乙西泮氟溴西泮氟溴唑仑氟地西泮氟硝西泮氟硝唑仑氟西泮氟他唑仑氟替马西泮氟托西泮膦西泮吉达西泮哈拉西泮卤𫫇唑仑伊氯西泮米达西尼伊拉西平凯他唑仑洛芬达占氯吡西泮氯普唑仑劳拉西泮氯甲西泮甲氯西泮美达西泮甲硝西泮美他西泮美沙唑仑咪达唑仑莫曲西泮 N-脱烷基氟西泮硝氟西泮硝甲西泮硝西泮硝䓬酸硝唑仑去甲西泮诺替西泮奥沙西泮奥沙唑仑芬纳西泮匹那西泮匹伏西泮普拉西泮普瑞西泮丙氟西泮吡唑仑 QH-II-66 夸西泮瑞氯西泮瑞马唑仑利马扎封利帕西泮 Ro48-6791 Ro48-8684 SH-053-R-CH3-2′F 硫西泮替马西泮四氢西泮甲磺西泮三唑仑三氟巴占三氟去甲西泮妥氯西泮乌达西泮扎吡唑仑唑拉西泮唑美巴占
氨基甲酸酯类	卡立氨酯卡立普多 Clocental（英语：Clocental）环拉氨酯苯巴氨酯依米氨酯炔己蚁胺非巴氨酯非尔氨酯己丙氨酯奥芬氨酯劳氨酯美布氨酯甲丙氨酯尼索氨酯喷他氨酯苯丙氨酯丙环氨酯司替氨酯替曲氨酯泰巴氨酯
黄酮类	6-Methylapigenin Ampelopsin (dihydromyricetin) 芹菜素黄芩素黄芩苷儿茶素 EGC（英语：Epigallocatechin） EGCG Hispidulin Linarin 木犀草素 Rc-OMe 黄芩成分（如黄芩苷）汉黄芩素
咪唑类	依托咪酯 Metomidate 丙帕酯
卡瓦醉辣成分	10-Methoxyyangonin 11-Methoxyyangonin 11-Hydroxyyangonin Desmethoxyyangonin 11-Methoxy-12-hydroxydehydrokavain 7,8-Dihydroyangonin Kavain 5-Hydroxykavain 5,6-Dihydroyangonin 7,8-Dihydrokavain 5,6,7,8-Tetrahydroyangonin 5,6-Dehydromethysticin Methysticin 7,8-Dihydromethysticin Yangonin
酰基脲类	Acecarbromal Apronal (apronalide) Bromisoval Carbromal Capuride Ectylurea
神经甾体类	Acebrochol Allopregnanolone (brexanolone) Alfadolone Alfaxalone 3α-Androstanediol Androstenol Androsterone Certain anabolic-androgenic steroids 胆固醇 DHDOC 3α-DHP 5α-DHP 5β-DHP DHT Etiocholanolone Ganaxolone Hydroxydione Minaxolone ORG-20599 ORG-21465 P1-185 Posovolone Pregnanolone (eltanolone) 孕酮 Renanolone SAGE-105 SAGE-324 SAGE-516 SAGE-689 SAGE-872 睾酮四氢脱氧皮质酮 Zuranolone
非苯二氮䓬类	环吡咯酮类: 右佐匹克隆帕戈克隆帕秦克隆舒普罗酮舒立克隆佐匹克隆咪唑并吡啶类: 阿吡坦 DS-1 奈可吡旦沙立吡旦唑吡坦吡唑并嘧啶类: 地伐普隆法西普隆茚地普隆罗利普隆奥西普隆帕那普隆他尼普隆扎来普隆其它: 阿哌普隆 CGS-8216 CGS-9896 CGS-13767 CGS-20625 CL-218,872 CP-615,003 CTP-354 ELB-139 GBLD-345 伊匹妥英 JM-1232 L-838,417 利瑞喹尼 NS-2664 NS-2710 NS-11394 哌夸林 ROD-188 RWJ-51204 SB-205,384 SX-3228 TGSC01AA TP-003 TPA-023 TP-13 U-89843A U-90042 维喹啉 Y-23684
酚类	磷丙泊酚异丙酚百里酚
戊二酰亚胺类	格鲁米特甲乙哌酮二乙哌啶二酮二乙吡啶二酮
吡唑并吡啶类	卡他唑酯依他唑酯 ICI-190,622 曲卡唑酯
喹唑啉酮类	氟喹酮氯喹酮地普喹酮依他喹酮甲溴喹酮甲氯喹酮甲喹酮甲基甲喹酮硝甲喹酮 SL-164
挥发物/气体	丙酮苯乙酮乙酰甘氨酰胺水合氯醛阿列氟烷苯丁烷丁烯 Centalun 三氯乙醛氯醛甜菜碱水合氯醛氯仿克立氟烷地氟醚氯醛比林二氯甲烷乙醚恩氟醚氯乙烷乙烯三氟乙烯醚汽油卤丙烷氟烷异氟醚煤油甲氧氟醚甲丙醚一氧化氮氮气笑气诺氟烷三聚乙醛丙烷丙烯罗氟烷七氟醚 1-(二氟甲氧基)-1,2,2,3,3-五氟丙烷（英语：Synthane）替氟烷甲苯 1,1,1-三氯乙烷三氯乙烯二乙烯醚
其他/未分类	3-羟基丁醛 α-EMTBL AA-29504 Alogabat（英语：Alogabat）阿维菌素（如伊维菌素）溴化物（如溴化锂、溴化钾、溴化钠）卡马西平氯醛糖氯美扎酮氯美噻唑 Darigabat（英语：Darigabat） DEABL 二氢麦角灵（如二氢麦角克碱、二氢麦角生碱、二氢麦角胺、二氢麦角毒碱） DS2 依法韦仑依他西平依替福辛芬那酸（如氟芬那酸、甲芬那酸、尼氟灭酸、托芬那酸）氟西汀氟吡汀高泛酸 KRM-II-81 镧薰衣草油木脂素（如4-O-甲基和厚朴酚、和厚朴酚、厚朴酚、和厚朴新酚）氯瑞唑异戊酸薄荷酯 Monastrol（英语：Monastrol）烟酸烟酰胺 Org 25,435 苯妥英丙泮尼地瑞替加滨藏红花醛塞罗西汀司替戊醇磺酰烷烃（如二乙眠砜、三乙眠砜、四乙眠砜) 类萜（如冰片）托吡酯缬草成分（如异戊酸、异戊酰胺、缬草烯酸、缬草烯醇）未分类的苯二氮䓬位点正向调节剂： α-蒎烯 MRK-409 TCS-1105 TCS-1205
参见：受体/信号调节剂 • GABA受体调节剂 • Template:GABA代谢和运输调节剂GABA代谢和运输调节剂