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去甲肾上腺素：修订间差异

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'''去甲肾上腺素'''<ref>中国医师协会心血管内科医师分会心力衰竭学组,中国医师协会急诊医师分会循环与血流动力学学组,中国老年医学会心电与心功能分会. 多巴胺药物临床应用中国专家共识[J]. 中华医学杂志,2021,101:(20)：1503-1512. DOI:10.3760/cma.j.cn112137-20210328-00758</ref><ref>{{樂詞網|term =去甲腎上腺素 |urlid =f43c82ad14fef8f21725a6732657a772 }}</ref><ref>{{樂詞網|term =正腎上腺素 |urlid =5ca563a70db72e6fecee3f65e0d7e44b }}</ref>（[[INN]]：norepinephrine，[[BAN]]：noradrenaline）又称'''-{zh-cn:正肾上腺素;zh-tw:去甲腎上腺素}-'''，简称'''去甲肾'''<ref>王鹏，范凡，孙爱军. 心脏移植治疗应激性心肌病伴冠脉栓塞1例. 中国临床案例成果数据库，2022，04(01):E03052-E03052. DOI:10.3760/cma.j.cmcr.2022.e03052</ref><ref>湛良.金属钛夹止血与非钛夹去甲肾盐水止血对息肉高频电切术后恢复的影响研究[J]. 2021.DOI:10.14163/j.cnki.11-5547/r.2021.17.009.</ref>，是一种[[儿茶酚胺类]]生物活性物质，由交感[[节后神经元]]、脑内[[肾上腺能神经元]]及[[肾上腺髓质]]合成和分泌，作为中枢和外周的[[神经递质]]，也作为[[激素]]。循环血液中的去甲肾上腺素主要来自肾上腺髓质。
'''去甲肾上腺素'''（[[INN]]名称：norepinephrine 或 noradrenaline<ref name=辞海>[https://www.cihai.com.cn/detail?q=%E5%8E%BB%E7%94%B2%E8%82%BE%E4%B8%8A%E8%85%BA%E7%B4%A0&docId=5489276&docLibId=72 -{去甲肾上腺素}-] [DB/OL] [2024] // [[陈至立]]．-{[[辞海]]}-. 7版网络版．上海：[[上海辞书出版社]], 2020.</ref>），或稱'''去甲基腎上腺素'''<ref>張志勇. [https://rs.yiigle.com/CN112140196001/25160.htm -{皮質素及去甲基腎上腺素治愈急性腎上腺皮質功能不全一例报告}-] [J] . 中华儿科杂志,1960,11( 01 ): 64-65. DOI: 10.3760/cma.j.issn.0578-1310.1960.01.131.</ref>，又称'''正肾上腺素'''<ref name=辞海/>，学名1-(3,4-二羟苯基)-2-氨基乙醇，是[[肾上腺素]]去掉 ''N''-[[甲基]]后形成的物质，在化学结构上也属于[[儿茶酚胺]]。它既是一种[[神经递质]]，主要由交感节后神经元和脑内[[去甲肾上腺素能神经元]]合成和分泌，是后者释放的主要[[递质]]，也是一种[[激素]]，由[[肾上腺髓质]]合成和分泌，但含量较少。循环血液中的去甲肾上腺素主要来自肾上腺髓质。

去甲肾上腺素的学名为 1-(3,4-二羟苯基)-2-氨基乙醇，其结构是[[肾上腺素]]去掉 ''N''-[[甲基]]，在化学结构上属于[[儿茶酚胺]]。去甲肾具有肾上腺素的生物活性，但其作用不如肾上腺素显著；主要兴奋α受体，对β受体作用弱，可使小动脉、小静脉收缩，外周阻力增高，血压上升。去甲肾上腺素可由[[多巴胺]]经β-羟化生成，本身则可经N-甲基[[转移酶]]作用转变为肾上腺素。


==性质==
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去甲肾上腺素是一种[[肾上腺素受体激动药]]，有收缩血管、升高血压的作用。药用的是人工合成的[[左旋体]]，常用其重[[酒石酸]]盐。去甲肾上腺素在微酸性溶液中较稳定。注射剂含稳定剂，故可保存。
去甲肾上腺素是一种[[肾上腺素受体激动药]]，有收缩血管、升高血压的作用。药用的是人工合成的[[左旋体]]，常用其重[[酒石酸]]盐。去甲肾上腺素在微酸性溶液中较稳定。注射剂含稳定剂，故可保存。


去甲肾上腺素用于[[休克]]治疗已不占重要地位，目前仅限于[[嗜铬细胞瘤]]切除以后及早期神经源性休克或药物中毒时的[[低血压]]。本药稀释口服，可使食道和胃内血管收缩产生局部止血作用。<ref name="药理学">{{cite book|title=药理学|pages=197–198|author=杨世杰主编，王怀良副主编|publisher=人民卫生出版社|location=北京|year=2001|isbn=7-117-04075-0}}</ref>
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==作用机制==
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2024年8月25日 (日) 13:12的版本

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去甲肾上腺素[1]
IUPAC名
4-[(1R)-2-amino-1-hydroxyethyl]benzene-1,2-diol
英文名 Norepinephrine 或 Noradrenaline
缩写 NE；NA
识别
CAS号 138-65-8（D/L）  checkY
149-95-1（D）  checkY
51-41-2（L）  checkY
ChemSpider 388394
性质
化学式 C8H11NO3
摩尔质量 169.18 g·mol−1
熔点 L：216.5–218℃（分解）
D/L：191℃（分解）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

去甲肾上腺素[2][3][4]（INN：norepinephrine，BAN：noradrenaline）又称正肾上腺素，简称去甲肾[5][6]，是一种儿茶酚胺类生物活性物质，由交感节后神经元、脑内肾上腺能神经元及肾上腺髓质合成和分泌，作为中枢和外周的神经递质，也作为激素。循环血液中的去甲肾上腺素主要来自肾上腺髓质。

去甲肾上腺素的学名为 1-(3,4-二羟苯基)-2-氨基乙醇，其结构是肾上腺素去掉 N-甲基，在化学结构上属于儿茶酚胺。去甲肾具有肾上腺素的生物活性，但其作用不如肾上腺素显著；主要兴奋α受体，对β受体作用弱，可使小动脉、小静脉收缩，外周阻力增高，血压上升。去甲肾上腺素可由多巴胺经β-羟化生成，本身则可经N-甲基转移酶作用转变为肾上腺素。

性质

其重酒石酸盐为白色无臭结晶性粉末，味苦。见光或遇空气易变质。易溶于水，微溶于乙醇，难溶于乙醚、氯仿。比旋光度（英语：Specific_rotation） （C = 1.6，水）。

左旋去甲肾上腺素游离碱为结晶性粉末，比旋光度 （C = 5％，1摩尔/升盐酸水溶液）。

化学合成

邻苯二酚与氯乙酸和三氯氧磷共热生成3,4-二羟基氯乙酰苯，用氨的醇溶液氨解生成相应的胺，最后钯碳催化下羰基加氢，即得外消旋去甲肾上腺素。[7]

生物合成

酪氨酸在酪氨酸羟化酶催化下发生羟基化得到二羟基苯丙氨酸（L-DOPA）。二羟基苯丙氨酸在磷酸吡哆醛和DOPA脱羧酶作用下脱羧生成多巴胺。最后多巴胺在多巴胺-β-羟化酶和辅因子抗坏血酸存在下，发生羟基化，得到去甲肾上腺素。

用途

去甲肾上腺素是一种肾上腺素受体激动药，有收缩血管、升高血压的作用。药用的是人工合成的左旋体，常用其重酒石酸盐。去甲肾上腺素在微酸性溶液中较稳定。注射剂含稳定剂，故可保存。

去甲肾上腺素用于休克治疗已不占重要地位，目前仅限于嗜铬细胞瘤切除以后及早期神经源性休克或药物中毒时的低血压。本药稀释口服，可使食道和胃内血管收缩产生局部止血作用[8]。

作用机制

去甲肾上腺素可与α和β两类肾上腺素能受体结合。与肾上腺素相比，去甲肾上腺素主要与α受体（包括α1和α2）结合，但对α受体的激动作用略弱，对β1受体的激动作用较弱，对β2受体基本无作用。

静脉注射去甲肾上腺素可使全身血管，尤其是小动脉和小静脉收缩，使动脉血压升高。而血压升高又可使压力感受性反射活动增强，其对心脏的效应超过去甲肾上腺素对心脏的直接效应，故引起心率减慢。[9] 又由于强烈的血管收缩作用，使得外周阻力增高，增加了血液射血的阻力，因此心排出量无明显增加，有时反而有所下降。[8]

体内过程

去甲肾上腺素用于粘膜表面、皮下或肌肉注射时因剧烈的局部血管收缩，吸收很少。口服在肠道内被碱性的肠液破坏，经肠道和肝脏时又通过结合和氧化而被破坏故无效。所以本药主要通过静脉注射给药。进入体内的外源性去甲肾上腺素很快从血中消失，被去甲肾上腺素能神经摄取，从而进入心脏以及肾上腺髓质等。它进一步被肝脏和其他组织的儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）、单胺氧化酶（MAO）和苯乙醇胺-N-甲基转移酶（PNMT）代谢为去甲变肾上腺素、3,4-二羟基扁桃酸、3-甲氧基-4-羟基扁桃酸（VMA）、3-甲氧基-4-羟基苯基乙二醇（MOPEG）和肾上腺素等产物而失活。静脉注射或滴注标记的去甲肾上腺素96小时后，尿中NA及代谢物所占的百分率为：原形4～16％，结合的NA 8％，VMA 32％，结合的去甲变肾上腺素18％。[8]

相關條目

参考

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 6612.
  2. ^ 中国医师协会心血管内科医师分会心力衰竭学组,中国医师协会急诊医师分会循环与血流动力学学组,中国老年医学会心电与心功能分会. 多巴胺药物临床应用中国专家共识[J]. 中华医学杂志,2021,101:(20)：1503-1512. DOI:10.3760/cma.j.cn112137-20210328-00758
  3. ^ 去甲腎上腺素. 樂詞網. 國家教育研究院.  （繁體中文）
  4. ^ 正腎上腺素. 樂詞網. 國家教育研究院.  （繁體中文）
  5. ^ 王鹏，范凡，孙爱军. 心脏移植治疗应激性心肌病伴冠脉栓塞1例. 中国临床案例成果数据库，2022，04(01):E03052-E03052. DOI:10.3760/cma.j.cmcr.2022.e03052
  6. ^ 湛良.金属钛夹止血与非钛夹去甲肾盐水止血对息肉高频电切术后恢复的影响研究[J]. 2021.DOI:10.14163/j.cnki.11-5547/r.2021.17.009.
  7. ^ 顾翼东主编. 化学词典. 上海: 上海辞书出版社. 2003: 163. ISBN 7-5326-1335-6. 
  8. ^ 8.0 8.1 8.2 杨世杰主编，王怀良副主编. 药理学. 北京: 人民卫生出版社. 2001: 197–198. ISBN 7-117-04075-0. 
  9. ^ 朱大年主编，吴博威、樊小力副主编. 生理学. 北京: 人民卫生出版社. 2008: 121. ISBN 9787117094597. 

外部連接

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