TASFとは？ わかりやすく解説

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2017/04/21 08:19 UTC 版)

TASF
IUPAC名 ジフルオロトリメチルケイ酸トリス(ジメチルアミノ)スルホニウム
識別情報
CAS登録番号	59218-87-0
SMILES C\[N](C)=S(N(C)C)/N(C)C.C[Si](C)(C)(F)F
特性
化学式	C9H27F2N3SSi
モル質量	275.48
外観	無色の固体
融点	98-101℃
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジフルオロトリメチルケイ酸トリス(ジメチルアミノ)スルホニウム（tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate）またはTASF試薬（TASF reagent）は、構造式が [((CH₃)₂N)₃S]⁺[F₂Si(CH₃)₃]^- と表される有機合成試剤である。TASF試薬は無水のフッ化物イオン源として、特に水を嫌う基質に対してシリルエーテルの保護基の除去に用いられる。

フッ化物イオンを供給する試薬としては、無機のフッ化物塩やフッ化テトラブチルアンモニウム (TBAF) など多くの化合物が知られているが、「裸の」F ^-の並外れた塩基性のため、厳密に「無水」であるものはほとんどない。TASFでは、フッ化物イオンは弱ルイス酸のトリメチルシリルフルオリド (FSi(CH₃)₃) に付加しており、求核性は抑えられている。

スルホニウムカチオン ((CH₃)₂N)₃S⁺ は、3個のジメチルアミノ基 (CH₃)₂N- の電子供与性のため、求電子性はとても小さい。

合成

TASFは四フッ化硫黄から合成される。

${\displaystyle {\ce {3(CH3)2NSi(CH3)3\ +SF4->2(CH3)3SiF\ +[((CH3)2N)3S]^{+}[F2Si(CH3)3]^{-}}}}$ この項目は、化学に関連した書きかけの項目です。この項目を加筆・訂正などしてくださる協力者を求めています（プロジェクト:化学／Portal:化学）。