アセトニトリルとは? わかりやすく解説

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アセトニトリル【acetonitrile】


アセトニトリル

分子式C2H3N
その他の名称シアノメタンエタンニトリルシアン化メチルAcetonitrile、Cyanomethane、Ethanenitrile、Methyl cyanide、RCRA waste number U-003、USAF EK-488、NCI-C-60822
体系名:メチルシアニド、アセトニトリル


アセトニトリル

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/02/14 17:38 UTC 版)

アセトニトリル
識別情報
CAS登録番号 75-05-8
RTECS番号 AL7700000
特性
化学式 C2H3N
モル質量 41.05 g/mol
示性式 CH3CN
外観 無色の液体
密度 0.786 g/mL 液体
融点

−45 °C, 228 K, -49 °F

沸点

82 °C, 355 K, 180 °F

への溶解度 可溶
溶解度 有機溶媒
酸解離定数 pKa 25
危険性
EU分類 可燃性, 有害
NFPA 704
3
2
0
Rフレーズ R11, R20/21/22, R36
Sフレーズ (S1/2), S16, S36/37
引火点 2 °C
関連する物質
関連するニトリル プロピオニトリル, ブチロニトリル
関連物質 酢酸, アセトアミド, エチルアミン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アセトニトリル: acetonitrile)は有機溶媒の一種で、最も単純なニトリルである。IUPAC系統名としてエタンニトリル (ethanenitrile)、シアン化メチル (methyl cyanide) シアノメタン (cyanomethane) と表記できる。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する[1]

性質

引火点 2 ℃(密閉式)[2] の可燃性の無色の液体である。エーテルの様な独特の臭気を持ち、大きな誘電率 37.5 (20 °C) を持つ。非プロトン性極性溶媒で、水と任意の割合で混合する。多くの有機溶媒とも混合するが、石油エーテルペンタンヘキサン)などのパラフィン系溶媒とは分離する。

製法

工業的にはソハイオ法により、プロピレンアンモニア酸素からアクリロニトリルを製造する際の副産物として得られる。アクリロニトリルを 100 L 製造するとき、2〜4 L のアセトニトリルが共に得られる[3]

実験室的にはアセトアミドCH3CONH2五酸化二リンP2O5で脱水したり、硫酸ジメチルシアン化カリウムを反応させたり、ハロゲン化メチルにシアン化ナトリウムを反応させれば(下式)アセトニトリルが得られるが、通常は市販品を入手する。




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