Download the full version of the textbook now at textbookfull.

com

PRINCIPLES OF ORGANIC SYNTHESIS, 3RD EDITION

Raymond Bonnett

https://textbookfull.com/product/principles-of-
organic-synthesis-3rd-edition-raymond-bonnett/

Explore and download more textbook at https://textbookfull.com

 Recommended digital products (PDF, EPUB, MOBI) that
you can download immediately if you are interested.

Practical Supercritical Fluid Chromatography and

Extraction First Edition Raymond Bonnett

https://textbookfull.com/product/practical-supercritical-fluid-
chromatography-and-extraction-first-edition-raymond-bonnett/

textbookfull.com

Biota Grow 2C gather 2C cook Loucas

https://textbookfull.com/product/biota-grow-2c-gather-2c-cook-loucas/

textbookfull.com

Cutting Edge Organic Synthesis and Chemical Biology of

Bioactive Molecules The Shape of Organic Synthesis to Come
Yuichi Kobayashi
https://textbookfull.com/product/cutting-edge-organic-synthesis-and-
chemical-biology-of-bioactive-molecules-the-shape-of-organic-
synthesis-to-come-yuichi-kobayashi/
textbookfull.com

Research and Development in Digital Media 1st Edition Rae

Earnshaw (Auth.)

https://textbookfull.com/product/research-and-development-in-digital-
media-1st-edition-rae-earnshaw-auth/

textbookfull.com
Beyond 9 11 Homeland Security for the Twenty First Century
1st Edition Chappell Lawson

https://textbookfull.com/product/beyond-9-11-homeland-security-for-
the-twenty-first-century-1st-edition-chappell-lawson/

textbookfull.com

Living in a World Heritage Site: Ethnography of Houses and

Daily Life in the Fez Medina Manon Istasse

https://textbookfull.com/product/living-in-a-world-heritage-site-
ethnography-of-houses-and-daily-life-in-the-fez-medina-manon-istasse/

textbookfull.com

Fodor s Essential England 1st Edition Fodor’S Travel

Guides

https://textbookfull.com/product/fodor-s-essential-england-1st-
edition-fodors-travel-guides/

textbookfull.com

Heretic One Scientist s Journey from Darwin to Design

Matti Leisola

https://textbookfull.com/product/heretic-one-scientist-s-journey-from-
darwin-to-design-matti-leisola/

textbookfull.com

A Crown Of Thorns And Lies: A Reverse Harem Paranormal

Romance (The Shadow Walkers Saga Book 4) 1st Edition
Sloane Murphy [Murphy
https://textbookfull.com/product/a-crown-of-thorns-and-lies-a-reverse-
harem-paranormal-romance-the-shadow-walkers-saga-book-4-1st-edition-
sloane-murphy-murphy/
textbookfull.com
Millennials In the Workplace How to Manage the Most
Important Workplace Transition Justin Sachs

https://textbookfull.com/product/millennials-in-the-workplace-how-to-
manage-the-most-important-workplace-transition-justin-sachs/

textbookfull.com
 Third Edition

PRINCIPLES OF
ORGANIC
SYNTHESIS
To j. and F.
 Third Edition

PRINCIPLES OF
ORGANIC
SYNTHESIS
Sir Richard Norman, kbe, frs
Rector, Exeter College
University of Oxford, U.K.

J.M. Coxon
Professor of Chemistry
University of Canterbury, New Zealand

CRC Press
Taylor Francis G roup
Boca Raton London New York

CRC Press is an imprint of the

Taylor & Francis Group, an informa business
 Library of Congress Cataloging-in-Publication Data

Catalog record is available from the Library o f Congress

This book contains information obtained from authentic and highly regarded sources. Reprinted material is quoted with
permission, and sources are indicated. A wide variety of references are listed. Reasonable efforts have been made to publish
reliable data and information, but the authors and the publisher cannot assume responsibility for the validity o f all materials
or for the consequences o f their use.

Neither this book nor any part may be reproduced or transmitted in any form or by any means, electronic or mechanical,
including photocopying, microfilming, and recording, or by any information storage or retrieval system, without prior
permission in writing from the publisher.

The consent o f CRC Press LLC does not extend to copying for general distribution, for promotion, for creating new works,
or for resale. Specific permission must be obtained in writing from CRC Press LLC for such copying.

Direct all inquiries to CRC Press LLC, 2000 N.W. Corporate Blvd., Boca Raton, Florida 33431.

Trademark Notice: Product or corporate names may be trademarks or registered trademarks, and are used only for
identification and explanation, without intent to infringe.

Visit the CRC Press Web site at www.crcpress.com

© 1968, 1978, 1993 by R. O. C. Norman and J. M. Coxon

No claim to original U.S. Government works

International Standard Book Number 0-7487-6162-4
 Preface

Organic chemistry is one of the most rapidly developing of the sciences. Each
year, there are new applications of organic compounds, for example, in medicine,
in agriculture, and in the new technologies such as optoelectronics and supercon­
ductors; tens of thousands of new compounds are synthesized or isolated from
natural sources; and new synthetic methods and reagents are introduced. It might
seem to the student that ever more needs to be learned.
Fortunately that is not so. The profound increase in our understanding of the
pathways by which organic compounds react - their mechanisms of reaction - has
provided a relatively simple superstructure on which the vast array of the facts of
the subject can be hung. The mechanistic principles are relatively few, and yet
they account for the enormous range of reactions of organic compounds.
The purpose of this book is to show how these principles can be applied both
to acquiring a knowledge of organic synthetic processes and to planning the
construction of organic compounds. It is designed for those who have had no
more than a brief introduction to organic chemistry. Nor is it intended to be com­
prehensive; for example, the vast body of evidence on which reaction mechanisms
are based is not included, nor are experimental details given. The object has been
to convey a broad understanding rather than to produce a reference text.
The book is in two parts. In Part I, reaction mechanism is set in its wider
context of the basic principles and concepts that underlie chemical reactions:
chemical thermodynamics, structural theory, theories of reaction kinetics, mech­
anism itself, and stereochemistry. In Part II, these principles and concepts are
applied to the formation of particular types of bonds, groupings, and compounds:
for example, how small molecules can be built on to give larger ones by the
construction of new carbon-carbon bonds, or how one functional group can be
transformed into another. The final chapter in Part II describes the planning
and detailed execution of the multi-step syntheses of several complex naturally
occurring compounds.
There have been numerous important developments since the second edition of
this book was published, and every chapter has been brought up to date to include
them. Among the more notable are: the stereochemical control of reactions,
reflecting the need to synthesize efficiently compounds with several asymmetric
centres; the use of organotransition-metal reagents, leading to a new chapter; the
exploitation of lithium diisopropylamide (LDA) as a base in the formation of new
C— C bonds; free-radical reactions for the synthesis of C— C bonds; uses of
Vi PREFACE

organosilicon compounds; and subtle new protective and condensing reagents in

polypeptide synthesis.
The text is extensively cross-referenced and there is a detailed index.

R. O. C. NORMAN
J. M. COXON
 Contents

Preface V

PART 1
Introduction to Part 1 3

1 Chemical thermodynamics 5
1.1 Equilibrium 5
1.2 Free energy 5
1.3 Bond energies 6
1.4 Entropies 9
1.5 Further applications of thermodynamic principles 12

2 Molecular structure 20
2.1 Bonding 20
2.2 The covalent bond 20
2.3 Delocalization 24
2.4 Applications of structural theory 27

3 Chemical kinetics 52
3.1 Rates of reaction 52
3.2 The orders of reaction 52
3.3 The effect of temperature on reaction rates 55
3.4 Collision theory 55
3.5 Transition-state theory 58
3.6 Applications of kinetic principles 59

4 Mechanism 71
4.1 Unit processes in organic reactions 71
4.2 Types of reaction 80
4.3 Addition 82
4.4 Elimination 93
4.5 Substitution 102
4.6 Condensation 120
4.7 Rearrangement 121
4.8 Pericyclic reactions 123
4.9 Oxidation - reduction 127
via CONTENTS

Stereochemistry 134
5.1 Optical isomerism 134
5.2 The stereochemistry of cyclic compounds 152
5.3 Stereochemistry and reactivity 159

PART II
Introduction to Part II 179

Formation of carbon-carbon bonds: organometallic reagents 184

6.1 Principles 184
6.2 Organomagnesium compounds (Grignard reagents) 186
6.3 Organosodium compounds 196
6.4 Organolithium compounds 197
6.5 Organocopper compounds 200
6.6 Organocadmium compounds 203
6.7 Organomercury compounds 203
6.8 Organozinc compounds 204

Formation of aliphatic carbon-carbon bonds: base-catalyzed reactions 206

7.1 Principles 206
7.2 Reactions of enolates with aldehydes and ketones 209
7.3 Reactions of enolates with esters 226
7.4 The alkylation of enolates 233
7.5 Addition of enolates to activated alkenes 240
7.6 Reactions involving alkynes 241
7.7 Reactions involving cyanide 244

Formation of aliphatic carbon-carbon bonds: acid-catalyzed reactions 251

8.1 Principles 251
8.2 The self-condensation of alkenes 252
8.3 Friedel-Crafts reactions 253
8.4 Prins reaction 255
8.5 Reactions of aldehydes and ketones 256
8.6 Mannich reaction 261

Pericyclic reactions 270

9.1 Cycloadditions 270
9.2 Electrocyclic reactions 284
9.3 Cheletropic reactions 287
9.4 Sigmatropic rearrangements 290
9.5 The ene-reaction and related reactions 295

10 Formation of aliphatic carbon-nitrogen bonds 299

10.1 Principles 299
 CONTENTS lx

10.2 Substitution by nucleophilic nitrogen at saturated carbon 301

10.3 Addition of nucleophilic nitrogen to unsaturated carbon 306
10.4 Substitution by nucleophilic nitrogen at unsaturated carbon 316
10.5 Reactions of electrophilic nitrogen 319
10.6 a-Amino acids, peptides, and proteins 324

11 Electrophilic aromatic substitution 344

11.1 The mechanism of substitution 344
11.2 Directive and rate-controlling factors 347
11.3 Formation of carbon-carbon bonds 360
11.4 Formation of carbon-nitrogen bonds 376
11.5 Formation of carbon-sulfur bonds 381
11.6 Formation of carbon-halogen bonds 383
11.7 Other reactions 387
11.8 The preparation of derivatives with specific orientations 392

12 Nucleophilic aromatic substitution 396

12.1 Principles 396
12.2 Displacement of hydride ion 398
12.3 Displacement of other anions 399
12.4 Substitution via benzynes 404
12.5 The SrnI reaction 406
12.6 Bucherer reaction 407

13 Aromatic diazonium salts 409

13.1 The formation of diazonium ions 409
13.2 The reactions of diazonium ions 410
13.3 Reactions in which nitrogen is eliminated 411
13.4 Reactions in which nitrogen is retained 419
13.5 The synthetic value of diazo-coupling 424

14 Molecular rearrangements 429

14.1 Types of rearrangement 429
14.2 Rearrangement to electron-deficient carbon 429
14.3 Rearrangement to electron-deficient nitrogen 441
14.4 Rearrangement to electron-deficient oxygen 445
14.5 Rearrangement to electron-rich carbon 447
14.6 Aromatic rearrangements 450

15 Reagents containing phosphorus, sulfur, silicon or boron 458

15.1 Introduction 458
15.2 Phosphorus-containing reagents 459
15.3 Sulfur-containing reagents 468
15.4 Silicon-containing reagents 476
15.5 Boron-containing reagents 483
Visit https://textbookfull.com
now to explore a rich
collection of eBooks, textbook
and enjoy exciting offers!
CONTENTS

16 Photochemical reactions 496

16.1 Principles 496
16.2 Photoreduction 499
16.3 Photoaddition 500
16.4 Photorearrangement 505
16.5 Photooxidation 511
16.6 Photochemical aromatic substitution 513
16.7 Photochemical fragmentation 515

17 Free-radical reactions 523

17.1 Principles 523
17.2 Formation of carbon-halogen bonds 530
17.3 Formation of carbon-carbon bonds 537
17.4 Formation of carbon-nitrogen bonds .551
17.5 Formation of carbon-oxygen bonds 555
17.6 Formation of bonds to other elements 558

18 Organotransition metal reagents 561

18.1 Principles 561
18.2 Titanium 565
18.3 Chromium 568
18.4 Iron 571
18.5 Cobalt 573
18.6 Rhodium 575
18.7 Nickel 575
18.8 Palladium 577

19 Oxidation 587
19.1 Introduction 587
19.2 Hydrocarbons 588
19.3 Systems containing oxygen 608
19.4 Systems containing nitrogen 621
19.5 Systems containing sulfur 625
19.6 Systems containing phosphorus 626
19.7 Systems containing iodine 626

20 Reduction 629
20.1 Introduction 629
20.2 Hydrocarbons 630
20.3 Hydrogenolysis 643
20.4 Aldehydes and ketones 649
20.5 Epoxides 656
20.6 Acids and their derivatives 657
20.7 Systems containing nitrogen 666
20.8 Systems containing sulfur 672
 CONTENTS XI

21 The synthesis of five- and six-membered heterocyclic compounds 676

21.1 Introduction 676
21.2 Five-membered rings containing one heteroatom 684
21.3 Five-membered rings containing two heteroatoms 694
21.4 Six-membered rings containing one heteroatom 699
21.5 Six-membered rings containing two heteroatoms 715
21.6 Six-membered rings containing three heteroatoms 723

22 The syntheses of some naturally occurring compounds 728

22.1 Reserpine 728
22.2 Adenosine triphosphate 735
22.3 Penicillin and cephalosporins 739
22.4 Chlorophyll 745
22.5 Prostaglandins E2 and p 2a 754
22.6 Ibogamine 762
22.7 11-Oxygenated progestérones 763
22.8 Fredericamycin A 772
22.9 Daphnilactone A and methyl homodaphniphyllate 778

Index 791
Nomenclature and conventions

Some readers of this book will have taken introductory courses in organic chem­
istry in which the systematic nomenclature of the International Union of Pure and
Applied Chemistry (lUPAC) was used; others will be used to the more common
names of organic compounds. We have continued the practice of the previous
editions of using common names for most simple compounds because this is still
the language used by professional chemists - for example, in papers in the
literature describing their research results - so that early familiarity with it is
important. We have largely followed the conventions of the Journal of Organic
Chemistry.
Organic compounds are frequently expressed on paper by a formula such as

CH3
\
CH-CH2-CH3
/
CH3

for 2-methylbutane. This can be cumbersome for all but small molecules, and we
have generally used a convention in which a C— C bond is represented by a line;
when more than one is present in an aliphatic chain, a zigzag line is used except
for alkynes, which are linear; and hydrogen atoms attached to carbon are not
shown. Examples are:

butane 2-methylbutane /rans-2-butene

OH
O
propyne 3-pentanone 3-methyl-1-butanol

In Part II especially, we have also used abbreviations for groups such as Et

(ethyl) and Bu‘ (tertiary butyl, or 2-methyl-2-propyl).
In reaction schemes, when two or more reagents are present they are connected
by hyphens, and when a compound is present which acts only as a solvent it
follows an oblique; for example

M e I-E tO “ /EtO H
 NOMENCLATURE AND CONVENTIONS xiij

indicates that the reactant is treated with methyl iodide and ethoxide ion in
ethanol solvent. Notice the difference between

NH2' / NH3^ and N a-NHa

where ammonia is involved only as solvent in the former but as both solvent and
reagent (the source of protons in reduction by sodium) in the latter.
The following are the more frequently used common names with their usual
representation.

Aliphatic hydrocarbons Acids

ethylene CH2= CHp formic acid

propylene acetic acid
acetylene H- = H propionic acid
butyric acid
A kohols
acrylic acid
isopropanol
OH oxalic acid

t-butanol malonic acid

OH
succinic acid
ethylene glycol
glutaric acid

adipic acid CO2H

pinacol
HO OH
H H
Aldehydes maleic acid
HO2C CO2H
formaldehyde CH2=0
HO2 C H
acetaldehyd e fum arie acid )= (
H CO2 H
p rop ionaldéhyd e

glycolic acid H 0'^C 02H

Ketones
OH
a ceton e lactic acid
Y •^C O p H
0
OH
p in acolon e tartaric acid HO2 C. X
OH
0
xiv NOMENCLATURE AND CONVENTIONS

Amines anisóle PhOMe

benzaldehyde PhCHO
methylamine MeNH2
benzoic acid PhCOaH
dimethylamine Me2NH
Ph Ph
trimethylamine MeaN benzophenone TO
triethylamine EtaN OH
catechol
OH

Other aliphatic Ph
compounds cinnamic acid "-^^COpH
cumene PhCHMea
diethyl ether EtaO
Me
chloroform CHCia
mesitylene
carbon tetrachloride CCI4
Me Me
ethyl orthoformate HC(OEt)a
acetonitrile MeCN phenol PhOH

acrylonitrile i^ C N
phthalic acid

a::
diglyme (MeOCHjCHïljO

salicylic acid
acetoacetic ester
0
stilbene
malonic ester EtOgC^COzEt styrene Ph^^
toluene PhMe

o
Me
xylene 1 ^Me
Aromatic compounds + m- and p

acetophenone
0 Common names for groups

aniline PhNHa methyl, Me CH3

 NOMENCLATURE AND CONVENTIONS XV

ethyl, Et CH3CH2 vinyl CHp=:CH

isopropyl, Pr' (CHalaCH acetyl, Ac CH 3 CO

butyl, Bu CHaCHsCHjCHj phenyl, Ph CgHj

isobutyl (CHajjCHCHj tolyl CH3-C6H4
t-butyl, Bu‘ (CH3)3C tosyl 4-CH3-C5H4-sOjO
neopentyl (CHalaCCHj
Part I
 Introduction to Part I

The five chapters which comprise Part I are concerned with the principles that
govern organic reactions.
In chapters 1-3, the principles of chemical thermodynamics, the theory of
molecular structure, and the principles of reaction kinetics are briefly summarized
(textbooks on physical chemistry should be consulted for detailed treatments); the
emphasis in these chapters is on the application of the principles and theories to
the structures and reactions of organic compounds.
Thermodynamic principles show that a reaction will ‘go’ - that is have an
equilibrium constant greater than unity - only if the products have a lower free-
energy content than the reactants. The free energy of a species is related to its
enthalpy, which is determined essentially by the strengths of the bonds it contains,
and to its entropy, which is a measure of its degree of disorder: a low free energy
corresponds to strong bonding forces and a high degree of disorder. From ther­
modynamic considerations there follows, for example, an understanding of why it
is possible to reduce acetylene to ethylene at room temperature and to carry out
the reverse reaction at high temperatures, why small changes in structure can have a
very large effect on the position of dynamic equilibrium between isomers, and
why some ring-closure reactions occur so much more efficiently than equivalent
bimolecular reactions.
In the second chapter, the strengths of bonds and the shapes of organic com­
pounds are related to the theories of molecular structure. Delocalized bonds
are emphasized; for example, the different chemical behaviour of benzene and
ethylene is related to the very large stabilization energy in benzene which arises
from delocalization. Other properties of organic compounds that are of importance
in synthesis, such as the acidities of C— H bonds in various environments, also
follow from structural theory.
That there should be a negative free-energy change is in practice a necessary
but not a sufficient condition for a reaction to occur, for the rate at which it
takes place may be negligible. Thermodynamic considerations alone indicate that
hydrocarbons should not coexist with air, for the free-energy change involved in
their oxidation to carbon dioxide and water is significantly negative; in practice,
however, their rates of combustion at ordinary temperatures are negligible. The
third chapter sets out the theories of reaction kinetics and the effects of tempera­
ture on rate, and then introduces correlations of the rates of specific types of
reaction with structure.
Visit https://textbookfull.com
now to explore a rich
collection of eBooks, textbook
and enjoy exciting offers!
PRINCIPLES OF ORGANIC SYNTHESIS

The planning of syntheses is helped considerably by an understanding of the

mechanisms by which reactions occur. It must be emphasized that mechanisms are
theories and not facts of the subject: they have been deduced from experimental
observations and in some instances they transpire to be incorrect or at least in
need of refinement. One should say, ‘the,mechanism is thought to be’, rather than
‘the mechanism is’. Nonetheless, the current mechanistic theories, which are
surveyed in the fourth chapter, not only provide an intellectually satisfying and
unifying picture of the complexity of reactions, but also enable predictions to be
made, with increasing assurance as the degree of rationalization of the subject
increases, of the effects which structural modifications will have on the course of a
reaction.
Stereochemistry - the study of the spatial relationships of atoms and bonds -
would in the past have been a natural adjunct of the study of molecular structure.
It is now as important to considerations of chemical dynamics as to those of
chemical statics, and follows naturally, in the last chapter, the study of kinetics
and mechanism. Indeed, it is closely intertwined with mechanism: many naturally
occurring compounds have a complex and highly specific stereochemistry and it
has only been through an understanding of the stereoelectronic principles of
reactions that their syntheses have been successfully planned and executed.
 Chemical 1
thermodynamics

1.1
All chemical reactions are in principle reversible: reactants and products eventually Equilibrium
reach equilibrium. In some cases, such as the esterification of an acid by an
alcohol,

RCO2H R’OH RCO2R’ H2O

the position of the equilibrium is quite closely balanced between reactants and
products, whereas in other cases the equilibrium constant is either very high or
very low, so that the reaction goes essentially to completion in one direction or
the other (given the appropriate conditions). From the point of view of devising
an organic synthesis it is necessary to know whether the position of equilibrium
will favour the desired product. The factors which determine the equilibrium
constant of a reaction and its variation with changes in conditions follow from the
principles of thermodynamics.

1.2
Chemical systems are subject to opposing influences: the tendency to minimize Free energy
their enthalpy (heat content), //, is opposed by the tendency to maximize their
entropy (degree of disorder), S. Chemical reactions are usually carried out at
constant pressure and under these conditions the compromise between the two
trends is determined by the value of the function (// ~ TS): this function tends
to decrease, and the compromise situation - equilibrium - corresponds to its
minimum value. It is convenient to define a new function, G, the Gibbs free
energy, as G = / / - T5. A process will occur spontaneously if, as a result, G
decreases and it will continue until G reaches a minimum.
The principles of thermodynamics lead to an equation that relates the equilibrium
constant, K, to the change in free energy accompanying a reaction. If the sums of
the free energies of reactants and products in their standard states (i.e. for 1 mole
at a pressure of 1 bar) at temperature T are G^\ and G^ respectively, then the
change in free energy on reaction, AG^, is G2 - G? and is given by
RT In K = - A G^0
where R is the gas constant (8.314 J mol'^).
 PRINCIPLES OF ORGANIC SYNTHESIS

A knowledge of the standard free energies of reactants and products thus

enables us to predict whether a given set of reactants is likely to yield a desired set
of products. If AG^ is negative, the equilibrium constant (greater than 1) is
favourable to the formation of the products, whereas if AC^^ is positive it is
correspondingly unfavourable.
Standard free energies have been measured for a number of organic and
inorganic compounds. For example, those of ethylene, ethane, and hydrogen in
the gaseous state at 25°C are 68, -3 3 , and OkJ mol“ ^ respectively. (By convention,
the most stable allotrope of an element in its standard state at 25°C is assigned a
free-energy value of zero. The scale of free energies is therefore an arbitrary one,
but this is immaterial since we are always concerned with differences in free
energies.) Therefore the reaction

C2H6 C2H4 H2

has AG^ = -flO lkJm ol“ ^ so that we cannot obtain ethylene from ethane in
significant amount under these conditions although we may expect to obtain
ethane from ethylene. Notice, however, that even though a free-energy change
may be favourable, the rate of formation of the product may be too slow for the
reaction to be practicable, or the reaction may take a different course (e.g.
ethylene might react with two molecules of hydrogen to give two molecules of
methane, which is also a thermodynamically favourable process). Fulfilment of
the thermodynamic criterion is therefore a necessary but not a sufficient condition
for a reaction to occur. The factors which control rates of reaction and the
pathways which reactions take are discussed in subsequent chapters.
Thermodynamic data also give no information about the reasons why the free
energies of compounds have particular values. Ethylene, for example, has a
positive standard free energy of formation, whereas that for ethane is negative;
that is, ethylene is unstable with respect to carbon and hydrogen and ethane is
stable. These are empirical facts', the reasons underlying them lie in the realm of
theory, namely, the theory of chemical structure and bonding, which is discussed
in the next chapter.

1.3
Bond energies Since - TS^ and RT In K = -AG®, it follows that
R T In K = -A//® -f TAS^
Therefore a knowledge of the differences between the enthalpies and entropies of
reactants and products gives information about whether a reaction will ‘go’. This
is generally a more useful approach than considering free-energy differences, for
three reasons: free energies are not known in most cases; enthalpy differences -
the heats of reactions - can be calculated with reasonable precision from those of
reactions which have been measured; and entropy differences can usually be
inferred to the accuracy required (section 1.4) (in the conditions of most organic
 CHEMICAL THERMODYNAMICS

reactions the term is in any case much smaller than the A/7^ term).
The calculation of enthalpy differences is based on the first law of thermo­
dynamics: if the heats of the reactions A B and B C are respectively x and y,
then that of the reaction A C is (jc + y), since otherwise it would be possible to
construct a cycle of reactions that generated energy, in contravention of the first
law. The calculations are facilitated by constructing a table of bond energies,
taking as the reference point the heat of formation of molecules from their
constituent atoms. For example, the bond energy of the C — H bond is defined as
one-quarter of the heat of the reaction

CH 4(g) C (g ) 4 H (g )

since four C— H bonds are broken in this process. It is not possible’ to determine
this experimentally, but it can be calculated since it is the sum of the heats of the
following reactions which have been measured*:

CH 4(g) + 202 (g) C O 2 (g) 2 H 2O (I)

C O 2 (g) — ► C (s) + 02(g)
2 H 2O ( 1) — 2 H 2 (g ) + 02(g)
2H2<g) — - 4 H (g )

C (s ) — - C (g )

The importance of bond energies is that, to a close approximation, they are

constant for a particular bond in different structural environments, so that, given
the bond energies 414, 357, and 462kJm ol"' for C— H, C— O, and O — H
bonds respectively, the total bond energy of methanol that contains three C — H,
one C— O, and one O — H bond, is calculated to be 2061 kJ mol \ in fair
agreement with the experimental value (1985kJmor^) derived from the heat of
combustion of methanol.
Bond energies for a number of commonly occurring structural units are given in
Table 1.1.
Bond energies quoted above are average bond energies and it is often more
useful to know the energy required to break a particular bond in a compound, i.e.
the bond dissociation energy. Although the O — H bond energy is, by definition,
one-half the heat of formation of water, in fact a greater quantity of energy is
required to break the first O — H bond in water (H2O -> HO -f H; A// =
491 kJmol'*) than the second (HO O + H; A// = 4 3 3 k Jm o r‘)- The bond
dissociation energy is therefore greater than the bond energy and this is commonly
the case, except for diatomic molecules for which the values are necessarily
identical. Some typical bond dissociation energies are set out in Table 1.2.
* T h e heat o f the last reaction, the atom ization o f carbon, is necessary because the heat o f formation
o f carbon dioxide is m easured for solid carbon whereas bond energies refer to atom s, i.e. ‘gaseou s’
carbon.
8 PRINCIPLES OF ORGANIC SYNTHESIS

Table 1.1 Bond energies (kJmoI at 25°C

H—H 435 C— C 347 c— 0 357

H— F 560 c=c 610 C=0" 694
H —Cl 428 c^c 836 736
H— Br 364 N— N 163 C==0" 748
H— I 297 N==N 418 H— C 414
F— F 150 N ^N 940 H— N 389
Cl— Cl 238 C— N 305 H— 0 462
Br— Br 188 C=N 614 0 —0 155
I— i 150 C ^N 890 S— S 251

®In formaldehyde. ’’ In other aldehydes. ‘^In ketones.

Table 1.2 Bond dissociation energies (kJmol ')

H — CH, 426 H — OH 491 CH 3 — F 447

H— CH2 CH 3 401 H— NH2 426 CH3 — Cl 339
H —CH(CH3)2, 385 CH3 — OH 376 CH 3 — Br 280
H-C(CH3)3 372 CH 3 — NH2 334 CH 3 — I 226
H —CH 2 Ph 322 CH3—CH3 347 CH 3 — NO2 238

The premise on which the use of Table 1,1 is based, that bond energies are con­
stant for a particular bond in different environments, requires closer examination.
If it were strictly true, the heats of combustion of the three isomeric pentanes, for
example, each of which contains four C— C and 12 C— H bonds, would be the
same. In fact, they are different: CH3(CH2)3CH3, 3533; (CH3)2CHCH2CH3,
3525; (CH3)3CCH3, 3513kJmol“ ^ Nevertheless, the percentage differences are
so small in this and many similar cases that bond-energy data are of considerable
use. However, there are certain structural environments in which appreciable
differences between observed and predicted bond energies occur. One example,
in Table 1.1, concerns the carbonyl group, whose bond energy is nearly 10%
greater in ketones than in formaldehyde, and is greater still (804kJ mol“ ’) in
carbon dioxide.
A more general deviation occurs with conjugated compounds, that is, compounds
possessing alternating single and double bonds. For example, consider the fol­
lowing hydrogenations:

2H2 AH^ = —238 • 7 kJ mol ’

2H2 AH^ = -2 5 4 -2 k Jm o l“ ’

If bond energies were strictly additive, the heats of hydrogenation in the above
reactions should be the same since, in each, two C = C double bonds are converted
into single bonds, two H — H bonds are broken, and four C— H bonds are
formed. The lower value for 1,3-butadiene shows that this is a more stable
Random documents with unrelated
content Scribd suggests to you:
 Omobonolla oli sellainen tunne, että jos hän olisi ollut isompi mies,
niin hän olisi lyönyt miestä korville tuosta sopimattomasta
huomautuksesta. Mutta se ei ollut aivan vaaratonta, sillä Vito oli
kookas venetsialainen gondolieri ja merimies. Sitäpaitsi, jatkoi mies
selittelyään, isäntä oli usein mennyt aamunkoitteessa alas
marmorisille rautaportaille sukeltaaksen ja uidakseen, vain lakana
ympärillään, tullen takaisin pukeutuakseen huoneessaan. Ehkä hän
oli tehnyt nytkin niin, ja ehkä —

Mies katkaisi puheensa äkkiä. Ehkä Zeno oli hukkunut. Hän katsoi
Omobonoon, mutta kirjuri pudisti päätänsä ja viittasi
koskemattomaan vuoteeseen. Zeno ei varmaankaan olisi mennyt
uimaan ennen maatamenoaan. Ei kumpikaan heistä huomannut
katsoa pieneen sotilasarkkuun, joka oli pimeässä nurkassa ja josta
Zeno oli ottanut nahkanuttunsa ja vankat sääryksensä, jotka hän oli
pukenut ylleen lähtiessään retkelleen.

Omobono oli jo luonnollisesti kysellyt orjatytöiltä. He kertoivat

hänelle mitä tiesivät, nimittäin että isäntä oli syönyt illallista
yläkerrassa ja lähettänyt heidät pois. Kun he tulivat takaisin
huoneeseen, oli hän mennyt, he sanoivat; mikä oli tottakin, koska he
olivat nukkuneet koko yön. Kokóna nukkui nyt, lisäsivät he; mutta he
eivät kertoneet että hän nukkui samat vaatteet yllään mitkä hänellä
oli ollut edellisenä iltana ja näytti hyvin väsyneeltä, sillä eihän se
ollut kirjurin asia.

Omobono riensi sinä aamuna portaita ylös ja alas melkein yhtä

usein kuin Zoën tulopäivänä, ja kerta toisensa perästä hän muistutti
Juliaa kutsumaan häntä, kun hänen emäntänsä heräisi. Vastaus oli
aina sama: kokóna nukkui vielä, ja kirjurille lähetettäisiin sana heti
kuin hän nousisi. Vihdoin alkoi Omobono ajatella että Zoëkin oli
poistunut talosta ja että tytöt olivat osallisina salajuonessa, ja hän
uhkasi mennä katsomaan itse. Hänen hämmästyksekseen Julia astui
syrjään päästääkseen hänet sisään, pannen yhden sormen huulilleen
ikäänkuin varoittaen liikkumaan hiljaa; sillä pikku orjatar näki varsin
hyvin, että Omobono epäili hänen valehtelevan, ja hän pelkäsi
kirjuria Zenon poissa ollessa. Nähdessään ettei tyttö vastustanut
häntä, tuli Omobono vakuutetuksi eikä mennytkään sisään.

Hän ei halunnut lähettää palvelijoita kysymään isäntäänsä

venetsialaisten kauppiasten taloista tai liikepaikoista, sillä hänellä oli
tosi italialaisen vaisto salata ulkomaailmalta kaikki mitä talossa
tapahtuu. Kuitenkin hän oli pulassa; sillä Zeno oli kutsunut Sebastian
Polon, hänen vaimonsa ja tyttärensä sekä muutamia muita tuttavia
päivälliselle, ja he tulisivat ja hämmästyisivät nähdessään ettei Zeno
ollutkaan heitä vastaanottamassa. Mutta jos heille lähetettäisiin
sana, ettei heidän pitäisi tulla, saattaisi Zeno palatakin ajoissa kotiin
ja vihastua; ja silloin hän kutsuisi kirjuri-poloista pahemmaksikin kuin
kaakattavaksi kanaksi. Se oli hirmuinen pulma, ja kaikki palvelijat ja
orjat alakerrassa rupattivat siitä kuin harakat, paitsi milloin kirjuri
kulki ohitse. Kokki lähetti kysymään, oliko hänen valmistettava
päivällinen.

"Tietysti", vastasi Omobono. "Isäntä on epäilemättä mennyt

jollekin tärkeälle asialle ja tulee takaisin hyvissä ajoin ottamaan
vastaan ystäviään."

Hän koetti puhua rauhallisesti, mies-parka, mutta oli kuumeisessa

levottomuudessa. Hänen kummallakin harmaalla poskellaan oli
pyöreä, punainen täplä; hänen muuten niin siisti partansa oli nyt
miltei pörröinen, ja hänen pienet silmänsä olivat hätääntyneet ja
verestävät.
 Vieraitten tuloajan lähetessä hän tunsi päätänsä huimaavan, ja
huoneet pyörivät, hänen silmissään, kunnes hänestä tuntui siltä kuin
koko maailma olisi tulossa raivohulluksi ja hän itse olisi sen
keskipisteessä. Yhä vain Zoë nukkui ja yhä viipyi isäntä poissa.

Vihdoin oli jäljellä vain puoli tuntia. Omobono jännitti kaiken

tarmonsa ja päätti kohdata tuota hirmuista vaikeutta tavalla, joka
herättäisi Zenossa ihailua. Hän ottaisi vastaan vieraat hovimestarina,
pyytäisi anteeksi isäntänsä poissaolon, sijoittaisi heidät paikoilleen
pöydän ääreen ja ohjaisi tarjoilua. Ruokien ja viinivarojen suhteen
pikku mies tunsi itsensä aivan varmaksi, ja se olikin suurena lohtuna
hänen pulassaan. Jos hän tarjosi Zenon ystäville parasta ja esitti
kohteliaan anteeksipyynnön ja katsoi ettei mikään mennyt viistoon,
niin olisi mahdotonta vaatia häneltä enempää tai väittää hänen
lyöneen laimin velvollisuuksiaan. Vieraitten mentyä hän joutuisi
vuoteeseen ja saisi kuumeen, siitä hän oli aivan varma, mutta
silloinhan tuo kauhea koetus olisi sentään ohi ja hänelle olisi
helpotus maata selällään ja tuntea itsensä hyvin sairaaksi.

Hän vetäytyi huoneeseensa ja pukeutui parhaisiin vaatteisiinsa.

Hänen verkasääryksensä olivat tumman viinin väriset, mutta olivat
käyneet liian väljiksi hänen säärilleen. Hän katseli niitä hellästi
tarkastellessaan niitä valoisassa. Ne johtivat mieleen monta iloista
hetkeä ja muutamia ylpeitäkin tuokioita; ne muistuttivat myös niitä
aikoja, jolloin hänen pikku säärensä eivät olleet olleet niin hoikat.
Kuitenkin, kun hän veti niitä ylös niin että ne olivat repeämäisillään,
niiden väljyys väheni sen minkä pituus eneni, ja hän sai ne lopultakin
näyttämään varsin mukiinmeneviltä, kiinnittäen ne monimutkaisella
vyö- ja nyörilaitteella. Tosin hänestä kävellessä tuntui siltä kuin
häntä olisi kohotettu housunvyötäröstä, mutta se sai hänet vain
tuntemaan itsensä vähän suuremmaksi kuin hän oli ja pakotti hänet
pitämään hyvin suoran ryhdin, mikä oli ilmeinen etu.

Kaikissa näissä huolissaan hänelle ei juolahtanut mieleenkään, että

hänen herransa olisi jossakin suuressa vaarassa tai ahdingossa, vielä
vähemmän että hän olisi voinut saada surmansa jossakin
hurjapäisessä seikkailussa. Carlo Zeno oli kerta toisensa perästä
selviytynyt hengissä niin epätoivoisista vaaroista, että Omobono oli
tottumuksen voimasta alkanut uskoa hänet tuhoutumattomaksi,
joskaan ei haavoittumattomaksi, niin että hän aina putoisi jaloilleen,
tapahtuipa mitä hyvänsä. Kirjuri toivoi vain ettei hän suvaitsisi
kadota juuri sinä päivänä, jolloin hän oli kutsunut viisi tuttavaa
luokseen päivälliselle.

Omobono seisoi puettuna hienoon puhtaaseen paitaan ja

viininvärisiin sääryksiinsä, kammaten ja sukien partaansa huolellisesti
pienen peilin avulla, joka ei ollut pikarin pohjaa suurempi. Peili oli
niin pieni, että hän voi saada kuvan koko kasvoistaan vain
liikuttamalla sitä sinne ja tänne, leuasta nenään, poskesta toiseen ja
otsasta hoikkaan kaulaansa, jonka ympärille sirosti sopivaa kapeaa
liinakaulusta hän ihaili. Mutta viimeksimainittu toimenpide vaati
aikamoista kieroonkatsomista, koska parran kärki oli tiellä.

Hänen näitä puuhaillessaan koputti joku hänen ovelleen ja vieno

ääni ilmoitti hänelle, että kokóna Arethusa oli nyt valveilla ja halusi
puhutella häntä heti. Vaikka puhuja ei avannut ovea, pani Omobono
kiiruusti pois peliinsä ja kampansa, ja reutoi nuttua päälleen
ikäänkuin henkensä olisi riippunut siitä, että hän sai sen ylleen
ennenkuin vastasi; sillä hän oli hyvin kaino mies, ja ääni oli tytön
ääni; sitäpaitsi hän älysi, että se nyöri- ja vyölaite, jolla hänen
sääryksensä olivat kinnatut ylös niin perin tiukalle, tarjoisi
naurettavan näyn ennenkuin ulompi vaatekappale peittäisi sen; sen
jälkeen olisi vaikutus kuitenkin erinomainen. Siispä hän suori
nuttunsa ylleen niin joutuin kuin taisi ja vastasi sitten
täysinpalautetun arvokkuuden tyyneydellä suljetun oven läpi:

"Sano kokónalle, että olen hänen käytettävissään, ja että tulen

hänen luokseen aivan heti."

"Kyllä, herra", sanoi vieno ääni, ja Omobono kuuli tytön poistuvat

askelet heti kuin sanat olivat lausutut.

Vähän myöhemmin nousi Omobono portaita ylös niin nopeaan

kuin hänen sääryksiensä tavaton jännitys salli, ja mennessään hän
mietti tyytyväisenä, että hovimestarina ei häntä mitenkään voitaisi
vaatia istuutumaan isäntänsä vieraiden läsnäollessa.

Toinen orjatytöistä johti hänet Zoën luo. Zoë istui sohvan reunalla
katsellen levottomana ovea kohti hänen sisään astuessaan, ja ensi
kerran siitä saakka kuin Zoë oli tullut taloon, näki Omobono hänen
kasvonsa peittämättöminä. Ne olivat hyvin kalpeat, ja silmien alla oli
syvät varjot. Hänen kaunis ruskea tukkansakin oli epäjärjestyksessä,
valuen löyhtyneenä palmikkona toiselle olalle. Sohvan reunalla
lepäävä käsi veti kireälle istuinta peittävän hienon silkkiverhon
poimua. Hän puhui heti kuin Omobono tuli esiin.

"Oletteko kuullut hänestä mitään?" kysyi hän huolestuneena.

"Tuleeko hän?"

Kirjurista ei näyttänyt oudolta, että Zoë jo tiesi Zenon poissaolosta,

koska ei kukaan koko talossa osannut ajatella eikä puhua muusta.
Itse puolestaan Omobono oli päättänyt säilyttää ylhäisen talon
hovimestarille soveliaan tyynen arvokkuuden.
 "Isäntä tulee epäilemättä, saatuaan suoritetuksi sen tärkeän
tehtävän, joka on vaatinut hänet lähtemään", vastasi hän. "Hänen
poissaollessaan on minun velvollisuuteni esittää anteeksipyyntö
hänen vierailleen —"

"Tulevatko he? Ettekö ole lähettänyt heille kieltoa?"

Omobono hymyili vaatimatonta ylemmyyttä osoittavalla tavalla.

"Ja entä jos isäntä palaisi juuri päivällisen aikaan?" kysyi hän.
"Mitä hän sanoisi, jos minä olisin rohjennut ottaa päälleni sellaisen
vastuun? Kokóna ei tunne isäntää! Onneksi olen minä ollut hänen
palveluksessaan siksi kauan, että ymmärrän velvollisuuteni. Jos hän
suvaitsee tulla kotiin, on hän huomaava, että hänen ystäviään on
kestitty hänen mielensä mukaan. Jollei hän tule, on hän oleva iloinen
jälkeenpäin kuullessaan että heille on esitetty sovelias
anteeksipyyntö hänen välttämättömän poissaolonsa johdosta ja että
heitä on kohdeltu kaikella heidän arvolleen tulevalla kunnioituksella."

Zoë tuijotti kirjuriin, todella hämmästyneenä hänen tyyneydestään

ja miltei rauhoittuen hänen ilmeisestä uskostaan Zenon turvassa-
oloon. Tosin ei Omobono tiennyt mitään tapahtuneista tosiseikoista
eikä ollut nähnyt isäntänsä killuvan köyden päässä viisikymmentä
jalkaa maanpinnasta viimeksikuluneen puolen vuorokauden aikana.
Olisi ollut vaikea kuvitella Omobonon mielentilaa, jos hän olisi
viettänyt samanlaisen yön kuin Zoë. Mutta siitä huolimatta hänen
varmuutensa viihdytti Zoëta ja palautti jossakin määrin hänen
luottamustaan Zenon hyvään onneen. Hänen urhoollisuudestaan ja
voimakkuudestaan ei Zoëta tarvinnut muistuttaa; mutta hän tiesi
varsin hyvin, että jollei hyvä onni suosinut Zenoa, ei hän pääsisi
Blachernaesta muuta kuin surmattavaksi.
 "Luuletteko todellakin, että hän on turvassa?" kysyi Zoë, iloisena
kuullessaan nämä rauhoittavat sanat, vaikkakin oman äänensä
lausumina.

"Luonnollisesti, kokóna — —"

Mutta samassa kuului avoimen ikkunan kautta alhaalla olevalta

rantasiltamalta airon loisketta ja useiden äänien puhelua.

Omobono joutui kokonaan aikaisemman kiihtymyksensä valtaan

ajatellessaan, ettei hän ehtisi alas ajoissa ottaakseen vieraat vastaan
marmoriportailla samassa kuin veneet laskivat siltaman reunaan.
Sanaakaan enempää virkkamatta hän kääntyi ja syöksyi kiireenpikaa
ulos.

Zoëkin oli kuullut äänet ja ymmärtänyt; ja tuskallisesta

levottomuudesta huolimatta häivähti hänen väsyneillä kasvoillaan
vieno hymy kirjurin hermostuneisuuden johdosta. Molemmat
orjatytöt olivat juosseet ikkunaan katsomaan ketä siellä tuli, ja koska
heitä oli aina käsketty olemaan näyttäytymättä ikkunoissa,
kyyristyivät he parvekkeelle katsellen sen suojakaiteena olevan
marmorisäleistön läpi.

Zoë nousi kävelläkseen lattian poikki. Heräämistä seuranneessa

ensimmäisessä muistojen tulvahduksessa hän oli miltei unohtanut
loukkautuneensa, ja nyt hän puraisi huultaan, kun tuska vihlaisi
hänen oikeaa kylkeään. Mutta hän hymyili melkein samassa. Hänestä
oli mieluisempaa, että hänen rakastamansa mies tietämättään
loukkasi häntä, kuin ettei hän olisi koskettanut häntä vaaraan
antautumisensa hetkellä. Hän ei olisi mistään hinnasta tahtonut
luopua tuon hänen päälleen silmänräpäykseksi laskeutuneen
musertavan painon muistosta. Naiset tietävät mitä tällainen on. Hän
ajatteli kuinka hellästi Zeno olisi kumartunut suutelemaan häntä, jos
olisi tiennyt hänen makaavan purjekankaan alla. Sensijaan oli Zeno
astunut hänen ruumiilleen; ja se oli melkein parempi kuin suutelo,
sillä se ei olisi jättänyt mitään jälkeensä; mutta nyt toi jokainen kipua
tuottava liike Zenon uudelleen hänen lähelleen.

Hän ei ollut saanut mitään todellista vammaa, mutta hän ontui

kävellessään ikkunan luo. Sitten hän seisahtui hiljaa juuri ikkunan
sisäpuolella, mistä hän ei voinut nähdä alas rantakivitykselle, mutta
saattoi puhua kuiskaamalla orjatyttöjen kanssa. Epäilemättä hän ei
olisi näyttäytynyt, koska Zeno ei ollut halunnut häntä nähtävän;
mutta hänellä oli varsin selvä tietoisuus siitä, että hän näytti sairaalta
ja väsyneeltä eikä ollut lainkaan soveliaassa kunnossa astumaan
sellaisen kilpailijan silmien eteen, jota oli kuvattu hänelle
kevätruusua kukkeammaksi; niin ettei uhraus lopultakaan ollut niin
suuri kuin se olisi voinut olla.

"Kertokaa minulle mitä näette", sanoi hän tytöille.

Lucilla käänsi ylöspäin kellahtavat pikku kasvonsa.

"Niitä on kolme", vastasi hän. "Venetsialainen herra ja hänen

rouvansa ja nuori neiti. Ainakin luulen, että hän on nuori."

"Minun luullakseni sinun pitäisi voida nähdä se", sanoi Zoë.

"Hänen kasvoillaan on huntu", vastasi Lucilla tirkistettyään alas;

"mutta minä voin nähdä hänen tukkansa. Se on punainen ja sitä on
hänellä aika paljon."

"Punainenko kuin Rustanin vaimon tukka?" kysyi Zoë.

 "Oh, ei! Se on punainen niinkuin ylhäisen naisen; sillä se on hyvin
värjätty Aleksandrian khenna-värillä. Nyt he astuvat veneestä —
vanha rouva ensin — hän on lihava — kirjuri ja hänen miehensä
auttavat häntä kahta puolta. Hän on kokonaan verhottu pitkään
vihreään viittaan, joka on kirjailtu punaisilla ruusuilla. Hän on
niinkuin tuleen syttynyt spenaattivadillinen. Kuinka lihava hän on!"

Lucilla hytisi vähän, ikäänkuin sisällisesti nauraen.

"Mitä hänen tyttärellään on yllä?" kysyi Zoë.

"Tummanpurppurainen viitta, jossa on leveät hopeaiset päärmeet."

"Kuinka rumaa!" huudahti Zoë, ilman erikoista syytä.

"Kirjuri kumartaa maahan asti", sanoi Lucilla. "Hän sanoo jotakin."

Hän herkesi puhumasta, ja kaikki kolme kuuntelivat. Zoë kuuli

Omobonon äänen aivan selvästi.

"Kovaonnisen sattuman takia", sanoi kirjuri, "täytyi messer Carlon

lähteä pois hyvin tärkeälle asialle, eikä hän ole vielä palannut. Minä
olen hänen kirjurinsa ja talonhaltijansa, niinkuin teidän ylhäisyytenne
suvainnee muistaa. Herrani poissaollessa minulla on kunnia lausua
hänen vieraansa tervetulleiksi ja pitää huolta heidän
viihtymisestään."

Sebastian Polo sanoi jotakin vastaukseksi tähän hienoon

puheeseen; mutta matalalla äänellä, eikä Zoë voinut kuulla sanoja.
Sitten omituisen vastenmielinen naisääni teki kysymyksen. Zoën
mielestä sen sävy oli sammakkoparven kurnutuksen ja vanhan kanan
kaakatuksen välimailta.
 "Toivoaksemme annatte meille päivällisemme kaikissa
tapauksissa", sanoi rouva, jolla tuntui olevan käytännöllinen
mielenlaatu.

"Onko se tytön ääni?" kysyi Zoë Lucillalta kuiskaten.

Tyttö pudisti päätään.

"Äidin", vastasi hän. "Nyt he menevät sisään. En voi kuulla mitä

Omobono sanoo, sillä hän menee edellä. Nyt he ovat kaikki
menneet."

Zoë ei välittänyt siitä, ketä muita tuli, ja nyt kun hetki oli ohi,
häiritsi häntä paljon vähemmän se tosiasia, että Giustina oli saman
katon alla hänen kanssaan, kuin mitä hän oli odottanut. Hän ei
uskonut Zenon koskaan suudelleen Giustinaa, eikä hän varmastikaan
ollut koskaan astunut hänen päälleen.

Hän antoi nyt palvelustyttöjensä tehdä hänelle miten mielivät,

tuskin huomatenkaan sitä taitoa, mitä he osoittivat auttaessaan
häntä liikkumaan ja lieventäessään hänen kipuaan niin hyvin kuin
vain itämaalaiset osaavat sen tehdä. Kun hän ei puhunut heille, eivät
he uskaltaneet tehdä hänelle kysymyksiä isännän poissaolosta.
Isäntä oli jäänyt hänen luokseen, kun heidät oli lähetetty pois; he
olivat nukkuneet aamuun asti; herätessään he olivat löytäneet Zoën
makaamassa sohvalla vaatteet yllä, ja isäntä oli poistunut talosta
kenenkään näkemättä eikä ollut palannut. Niin pitkälle meni heidän
tietonsa; mutta he olivat varmat siitä, että Zoë tiesi kaikki, ja he
toivoivat, että jos he olisivat hänelle vielä tavallistakin enemmän
mieliksi, niin hän tulisi ehkä lausuneeksi jonkun selittävän sanan,
niinkuin valtiattaret joskus tekevät ollessaan erikoisen tyytyväisiä
palvelijoihinsa. Useimmat nuoret naiset antavat hyvällä tuulella
ollessaan kamarineitojensa tietää mitä he ovat tehneet; ja
niinpiankuin he ovat kärtytuulella, kostavat kamarineidot kertomalla
kaikki toisille palvelijoille. Sillä tavalla säilyy voiman tasapaino
käskijän ja palvelijan välillä niinkuin nesteiden tasapaino
ihmisruumiissa, jota ei voi hävittää aiheuttamatta tajuttomuutta.

Mutta vaikka Zoë tunsikin paljon vähemmän kipua senjälkeenkuin

Julia ja Lucilla olivat kylvettäneet ja hieroneet häntä ja lievästi
vedelleet kaikkia hänen niveliään, kunnes hän tunsi itsensä jälleen
norjaksi ja kevyeksi, ei hän virkkanut mitään Zenosta. Ja vaikka he
pukivat hänet niin taitavasti, ettei hän voinut olla hymyilemättä
mielihyvästä heidän näyttäessään hänelle hänen kuvaansa suuresta
peilistä, jota he pitelivät hänen edessään toinen toiselta puolen, ei
hän sittenkään tehnyt muuta kuin kiitti heitä ystävällisesti ja antoi
heille kummallekin kaksi lusikallista ruusunlehtihilloketta, joka edusti
heille melkein taivaallista ihanuutta, niinkuin hän hyvin tiesi, ja jota
hän itsekään ei suinkaan halveksinut. Siinä oli kuitenkin kaikki; ja he
olivat hiukan pettyneitä, kun hän ei alentunut puhumaan heille
isännän katoamisesta, joka oli suurin tapaus mitä oli sattunut siitä
lähtien kuin he kaikki kolme olivat tulleet asumaan Zenon katon alle.

Sillävälin esitti Omobono alakerrassa hovimestarin osaansa,

sijoittaen vieraat pöytään, joka oli katettu Kultaiselle Sarvelle
antavaan suureen saliin. Polon puolisoiden jälkeen oli saapunut vielä
toinen venetsialainen kauppias, vanha rikas pankkiiri Marin Corner,
joka jo kauan oli harjoittanut liikettä Konstantinopolissa ja oli
Sebastian Polon hyvä tuttava. Viides kutsuttu jäi tulematta, joten
kaksi tuolia oli tyhjänä, kuudes kun oli Zenon oma paikka; ja hänen
veistoskoristeisen tuolinsa taakse Omobono asettui ohjaamaan
palvelijoita, näöltään varsin kunnioitustaherättävänä
tummanpurppuraisessa nutussaan ja kauniissa hopeaketuissaan,
jotka hän oli ripustanut ylleen sen korkean arvon osoitteeksi, joka
hänellä tänään oli talossa. Omobono-parka! Ei ollut hänellä
aavistustakaan, mitä hänellä vielä oli edessään sinä päivänä.

Kolmen vanhemman vieraan mielipaha Zenon poisjäämisen

johdosta ei ollut erittäin syvä. Kukin omalla tavallaan he hiukan
pelkäsivät merkillistä maanmiestään, josta kerrottiin mitä hurjimpia
juttuja. Vaikka hän tosin oli äärimmäisen täsmällinen rahallisten
sitoumustensa täyttämisessä, olivat sekä Sebastian Polo että Marin
Corner aina tunteneet jonkunlaista hermostunutta arkuutta ollessaan
liikeasioissa nuoren miehen kanssa, jonka tiedettiin pitäneen
puoliaan kokonaisen talven suurta armeijaa vastaan, ja jonka
kerrottiin tappaneen ainakin tuhat turkkilaista omilla käsillään, ja
jonka ruskeat silmät kiiluivat kuin tiikerin silmät, milloin vain
mainittiinkaan taistelusta. Olisi kerrassaan hankalaa, jos hän
langenneen laskun suorituksen sijaan ilmestyisi Cornerin pankkiin
hampaisiin saakka asestettuna ja vaatisi kassa-arkun sisällystä.
Kaiken kaikkiaan molemmat vanhahkot kauppiaat söivät paremmalla
ruokahalulla hänen ollessaan poissa.

Mutta Giustina oli lohduton, eivätkä maukkaat valmisteet

maistuneet hänelle lainkaan, ei tuore Mustanmeren sammin mäti
eikä hieno palamiitti, ei herkullinen viiriäinen eikä edes paistettu
riikinkukkokaan, jonka uhkea pyrstö kohosi laajalta hopeavadilta kuin
pilkullinen sateenkaari.

Giustina oli kookas, unelias olento, jolla oli tuuhea paljous kauniisti
värjättyä tukkaa, kuten Lucilla oli Zoëlle sanonut. Hänellä oli suuret
ja säännölliset kasvojenpiirteet, täysin väritön valkea iho ja
tyytymätön suu. Hän käänsi usein silmiään nähdäkseen mitä
ympärillä tapahtui, kääntämättä ollenkaan päätään, ikäänkuin olisi
ollut liian laiska niinkään vähäiseen ponnistukseen. Hänen kätensä
olivat hyvinmuodostuneet, mutta paksusormiset, ja ne muistuttivat
näöltään uutta marmoria, ollen liian valkoiset herättääkseen
mielenkiintoa ja liian kylmät kosketeltaviksi.

Hän oli hirveästi pettynyt ja syvästi loukkaantunut menettelystä,

joka näytti hänestä tahalliselta loukkaukselta; sillä hän ei uskonut
sanaakaan Omobonon kohteliaasta selityksestä. Totuus oli se, että
Zeno oli kutsunut seurueen vain senvuoksi, että Giustinan äiti oli
kutsunut itsensä toivossa saada hänet tekemään naimatarjouksen
Giustinalle. Todellisuudessa ei mikään ajatus ollut ollut kauempana
Zenon mielestä. Sebastian Polo oli vaimonsa yllyttämänä antautunut
mitä läheisimpiin liikesuhteisiin Zenon kanssa ja tehnyt hänet kerran
toisensa perästä osalliseksi liiketoimiin, jotka olivat olleet
erinomaisen tuottavia. Hän oli saattanut Zenolle välttämättömäksi
käydä usein häntä tapaamassa ja tehnyt sen helpoksikin alituisella
vieraanvaraisuudellaan; nämä seikat selittivät Zenon tiheiden
vierailujen koko salaisuuden. Mutta nähdessään etteivät asiat
kehittyneet avioliiton suuntaan niin nopeasti kuin oli odottanut, oli
Polon vaimo ryhtynyt toimenpiteisiin, jotka hänellä oli aikomus saada
ratkaiseviksi; hän oli pyytänyt itsensä ja tyttärensä päivälliselle
Zenon luo. Tästä ei ollut pitkä matka viittailuihin, että Zeno oli
saattanut Giustinan maineen vaaranalaiseksi, jonka perusteella olisi
helppo vaalia Zenoa tekemään naimatarjous — menettelytapa, joka
on ollut tuttu jokaiselle yritteliäälle äidille aina avioliiton alkuajoista
saakka. Zenon arvo aviomiehen ehdokkaana ei ollut niin paljon
hänen varallisuudessaan kuin hänen loistavissa tuttavuuksissaan
kotimaassa ynnä siinä tosiasiassa, että keisari Kaarle oli ollut hänen
kumminsa ja myöhemmin hänen ystävänsä ja suojelijansa.
 Giustina antoi äänettömän kannatuksensa huolehtivien
vanhempiensa toimenpiteille; siksi hän oli onneton eikä tahtonut
syödä riikinkukkoa, mikä seikka suuresti suretti Omobonoa. Onneksi
hänelle tuli tuon nuoren naisen pidättyväisyys täysin korjatuksi
vanhempien vieraiden alttiudella, heidän ottaessaan Giustinan
itsepintaisesti hylkimää ruokalajia melkeinpä kylläisyyteen asti.

Syödessään he puhelivat; se on, Sebastian Polo ja Marin Corner

vertailivat mielipiteitään sellaisista liikeasioista kuin Persian silkistä,
Kreikan viineistä ja valkoisista orjista, antamatta toisilleen
vähäisintäkään tiedonpätkää, jonka olisi voinut muuttaa rahaksi. Ja
Polon vaimo, joka piti silmällä parasta mahdollisuutta, kurnutti
muutaman sanan silloin tällöin, yllyttäen Corneria puhumaan
vapaammin liikeasioistaan; kukaties, tuumi rouva, hän sattuisi
paljastamaan salaisuutensa sen ihmeellisen menestyksen suhteen,
jolla hän sai hankituksi Kaukasiasta erinäisiä verrattoman
kallisarvoisia turkiksia, joita ei yksikään muu kauppias ollut koskaan
kyennyt hankkimaan. Mutta vaikka lihava rouva houkutteli häntä
puhumaan ja viittoi täyttämään hänen pikariaan yhä uudelleen
Khios-viinillä, ja vaikka mitä kauneimman auringonlaskun rusotus
alkoi levitä Cornerin ohuelle nenälle ja korkeille poskipäille, niinkuin
värikäs iltavalaistus kohoaa lännen taivaalle, oli Marin Cornerin puhe
yhtä levollista ja selkeää kuin konsaan, ja jos se ollenkaan muuttui,
niin muuttui se pikemmin vielä vähän entistäkin varovaisemmaksi.

Ja silläaikaa tuijotti Giustina tyhjän lautasensa ylitse Kultaisella

Sarvella liukuviin veneisiin ja hautoi kiukkuaan sitä miestä kohtaan,
jonka kanssa halusi naimisiin.

"Lapseni", kurnutti hänen äitinsä, "me ymmärrämme hyvin sinun

pettymyksesi. Mutta sinun pitäisi koettaa olla iloinen, vaikkapa vain
messer Marin Cornerin, isäsi arvossapidetyn ystävän vuoksi."

"Pyydän anteeksi jurouttani, rouva", vastasi tytär kuuliaisesti ja

kaikella sillä muodollisuudella, jota lapsia opetettiin käyttämään
heidän puhuessaan vanhemmilleen. "Minä koetan totella teitä."

"Kas niin, donna Giustina!" huusi Corner. "Me juomme teidän

terveydeksenne ja onneksenne tässä hyvässä — —"

Lause jäi keskeneräiseksi ja hänen huulensa auki; kun hän laski

pöydälle maistamattoman pikarinsa, tuijottivat hänen silmänsä
kiinteästi Omobonon ja Polon välillä olevaan kohtaan ja iltaruskon
värit häipyivät hänen nenältään, jättäen jälkeensä harmaan
hämärän.

Lihava rouva luuli hänen saaneen halvauskohtauksen ja nousi

puolittain istuimeltaan; mutta Giustinan silmät seurasivat hänen
katseensa suuntaa ja hän päästi todellisen pelästyksen kirkaisun.
Sebastian Polo, joka istui selin tytärtään säikähdyttäneeseen näkyyn,
töllisteli toisiin kolmeen kummissaan. Mutta Omobono kääntyi
puoleksi ympäri ja haukkoi henkeään, ja tarttuen Zenon tyhjän tuolin
selustaan pyöräytti sen ympäri yhdellä jalalla, niin että se joutui
hänen ja näyn väliin.

Toktamish seisoi siinä, irvistellen kokoontuneelle seurueelle tavalla,

joka oli omiaan lyömään kauhulla uljaimmankin heidän joukostaan.
Hän rehenteli upeasti täydessä loistavan keltaisen ja kullan värisessä
univormussaan, ja hänen suunnattoman suuri pyöreä karvalakkinsa
kenotti takaraivolle työnnettynä hänen pörröisessä päässään. Hänen
oikea kätensä leikitteli kokonaisen asevaraston keskellä, joka hänellä
oli vyössään, ja hänen verestävät silmänsä mulkoilivat peloittavasti
hänen katsellessaan vuoroin kutakin vierasta, paljastaen terävät
hainhampaansa kerran toisensa jälkeen.

Se oli totisesti Toktamish, tatarilainen; eikä Toktamish ollut täysin

selväkään. Sitä enemmän oli hänen ilmestymisensä aikaansaama
vaikutus hänelle mieleen. Hän astui heti poisjääneen vieraan tyhjälle
paikalle, joka oli Giustinan vieressä.

"Näen, että olette varanneet paikan minulle", sanoi hän

barbaarimaisella kreikankielellä. "Se oli hyvin ystävällisesti tehty! Ja
olenpa ehtinyt ajoissa riikinkukkopaistillekin!"

Näin sanottuaan hän istahti tuolille, katseli ympäri pöytää ja irvisti

jälleen.

Lihava rouva luhistui pyörtyneenä paikalleen, molemmat

vanhanpuoleiset kauppiaat hivuttautuivat niin kauas pöydänreunasta
kuin saattoivat, ja Giustina päästi uuden kirkaisun, kun tatarilainen
tirkisti häneen veitikkamaisesti.

"Kuka on tämä ihminen?" koetti hänen isänsä kysyä arvokkaasti,

tarkoittaen kysymyksensä Omobonolle.

Mutta Omobono oli hävinnyt, ja palvelijat olivat paenneet hänen

perässään.
XV LUKU.

Toktamish kaasi puoli pulloa Khios-viiniä suureen venetsialaiseen

pikariin ja kulautti sen kurkkuunsa ruokahalunsa terästämiseksi.

"Talon isäntä on voittamattomasta syystä poissa", huomautti hän,

maiskuteltuaan huuliaan äänekkäästi. "Hän on lähettänyt minut
pyytämään, että soisitte hänelle anteeksi ja olisitte kuin kotonanne."

Tällöin alkoi rouva Polo virota, ja molemmat miespuoliset vieraat

hiukan rauhoittuivat tatarilaisen aikomuksiin nähden. Sisään
tullessaan hän oli ollut sennäköinen kuin olisi aikonut murhata heidät
kaikki, mutta hänen käytöksestään näkyi nyt selvästi, että hän halusi
tehdä miellyttävän vaikutuksen. Hän veti riikinkukon itseensä päin ja
otti heti kaikki vadille jääneet parhaat palat, käyttäen sormiaan
vaivojen säästämiseksi. Giustina tarkasteli häntä päätään
kääntämättä ja tuli siihen johtopäätökseen, että tatarilainen oli
tarkoittanut vain osoittaa ihailuaan hänen kauneudelleen
tirkistäessään häneen niin kamalasti. Giustina oli itse asiassa
vähimmän arka koko seurueesta, vaikka olikin kirkaissut niin
kimakasti, ja hän muisti sadun kauheasta hirviöstä, joka oli
rakastunut kauniiseen prinsessaan. Hän pohti jo keinoja samanlaisen
valloituksen tekemiseen.
 "Onko meidän ymmärrettävä", kysyi Marin Corner kohteliaasti
mutta epävarmalla äänellä, "että tulette messer Carlo Zenon luota?"

Toktamish murahti myönnytykseksi, sillä hänen suunsa oli täynnä,

ja hän nyökäytti painokkaasti.

"Messer Carlo Zeno tarvitsee viipymättä suuren summan rahaa",

sanoi hän, kyetessään jälleen puhumaan.

Sebastian Polo katsahti merkitsevästi Marin Corneriin, ja Marin

Corner katsahti Sebastian Poloon. Lihava rouva höristi korviaan,
kuvaannollisesti puhuen, sillä ne olivat niin syvälle uppoutuneina
poskien ja leukapielten rehevään ympäristöön, että oli mahdotonta
kuvitella niiden voivan mitenkään höristäytyä. Tatarilainen ahtoi
jälleen suunsa täyteen, ja hänen tuuhea partansa keikkui leukojen
mukana sitä seuraavan välttämättömän äänettömyyden aikana.
Giustina vertasi häntä mielessään saaliinhimoiseen leijonaan, mutta
hänen isänsä mielestä hän muistutti nälkäistä hyeenaa.

Huomatessaan ettei hänen kaulaansa oltu vielä viilletty poikki ja

saadessaan tietää raha-asian olevan kysymyksessä, tunsi Marin
Corner värin palaavan nenälleen ja lämmön sydämeensä.

"Miksi ei messer Carlo tule itse kotiin noutamaan tarvitsemiansa

rahoja?" kysyi hän.

Tällöin oli Omobono toipunut säikähdyksestään sen verran, että

uskalsi hiipiä huoneeseen Toktamishin taakse. Hän teki jo
huolestuneita eleitä venetsialaisille herrasmiehille teroittaakseen
varovaisuuden tärkeyttä. Tatarilainen joi taaskin ennenkuin vastasi
kysymykseen.
 "Hänellä sattui olemaan niin kiire, että hän lähetti mieluummin
minut noutamaan rahoja", sanoi sotilas. "Me olemme nähkääs
vanhoja ystäviä. Tappelimme yhdessä Kreikassa."

Silloin kuului Omobonon ääni, levottomuudesta vapisevana.

"Ei ole mitään rahoja talossa!" huusi hän, iskien kiihkeästi silmää
Pololle ja Cornerille. "Ei ole penniäkään, sen vannon! Eilen oli suuria
maksuja suoritettavana."

Kirjuri-parka oli niin innokas saamaan sanojaan kuultaviksi, että

hän oli lähestynyt kädenulottuman päähän tatarilaisesta, vaikkakin
hänen takapuolelleen. Toktamish käänsi suuren päänsä ja kurotti
odottamatta kätensä, ja Omobono tunsi itseensä tartuttavan ja
kiepautettavan ympäri kuin pikku lasta, kunnes hän oli liki pöytää ja
suoraan silmätysten juopuneen jättiläisen kanssa. Hän luuli ihan
selvästi tuntevansa maksansa kurtistuvan kokoon sisässään pelkästä
kauhusta.

"Mikäs tämä pikku elukka on?" kysyi tatarilainen vilkuttaen toisella

silmällään tietävästi ja tarkastellen häntä jonkunlaisella huvittavalla
vakavuudella.

Mutta Omobono ei saanut sanaa suustaan. Hänen vangitsijansa

pudisteli häntä leikillisesti.

"Mikä sinun nimesi on, sinä lystikäs pikku elävä?" kyseli hän ja
nauraa hohotti vastaukseksi kysymykseensä.

Giustina oli, omituista kyllä, ainoa joka yhtyi hänen iloisuuteensa,

ja hän nauroi varsin helakasti, sanomattomaksi hämmästykseksi
vanhemmilleen, joita se loukkasi ja suretti, samalla kuin pelästytti
melkein kuoliaaksi.

"Kas niin, kas niin!" hohotti tatarilainen, ravistellen pikku miestä

kuin papupussia. "Jos et osaa puhua, niin voit ainakin antaa
avaimesi, että saan itse katsoa onko talossa rahaa!"

Samassa hän tarttui kirjurin vyöllä olevaan avainkimppuun ja

kiskaisi sen irti tempaisulla, joka katkaisi hihnan, jossa se riippui.
Taas Giustina nauroi, mutta hiukan hermostuneemmin tällä kertaa;
hänen äitinsä istui kivettyneenä, ammolla suin, miltei älyttömän
näköisenä. Taas katsahtivat molemmat kauppiaat toisiinsa, ja sitten
he vilkaisivat kumpikin oveen päin.

Kauhun ja avainten riistämisen hirmuisen loukkauksen

järkyttämänä oli
Omobono lähempänä pyörtymistä kuin koskaan eläissään.

"Ryöväystä!" läähätti hän. "Julkeaa ryöväystä!"

Toktamish sinkautti hänet väkkäränä lähimpään loukkoon

ranteensa kiepautuksella, jonka jälkeen tuo roisto otti taasen
suuntäyden lihaa ja kaatoi hitaasti viiniä lasiinsa nieleskellessään
suupalaansa. Omobono oli päässyt jälleen vakavasti jaloilleen
loukossaan, mutta hänen kasvonsa olivat kalman kalpeat ja huulet
liikkuivat hermostuneesti mielipuolisesta kauhusta.

"Messer Carlo tarvitsee kymmenentuhatta tukaattia ennen

auringonlaskua", huomautti tatarilainen ennen ryyppäämistään.

Polo ja Corner ponnahtivat jaloilleen; heidän kauppiassieluilleen oli

sellaisen summan mainitseminenkin kauhistavampi kuin kaikki
Toktamishin leveässä vyössä välkkyvät käyräteräiset aseet.

"Kymmenentuhatta tukaattia!" toistivat molemmat yhteen ääneen.

"Niin!" ärjäisi tatarilainen sellaisella äänellä että lasit pöydällä

tärisivät helisten toisiaan vasten. "Kymmenentuhatta tukaattia! Ja jos
en löydä niin paljo rahoja tästä talosta, on teidän kummankin
löydettävä ne omastanne! Ymmärrättekö?"

He ymmärsivät, sillä hänen äänensä oli kuin ukkosenjyrinä ja

hänkin oli noussut seisoalleen koko mahtavassa pituudessaan,
täysinäinen pikari toisessa kädessä ja Omobonon avaimet toisessa.
Sitten, ollen jo aikalailla juovuksissa, hän juhlallisesti kohotti avaimet
huulilleen, luullen viinipikarin olevan siinä kädessä, ja mulkoillen
silmiään kamalasti molemmille kauppiaille; ja löi mahtipontisella
eleellä pikarin pöytään, ikäänkuin se olisi ollut avainkimppu, ja se
särkyi sirpaleiksi ja keltainen viini läiskähti pitkin pöytää ja juoksi
norona mosaiikkilattialle.

Kamala tatarinkielinen kirous ilmoitti hänen huomanneen

erehdyksensä, ja koska hän heti päätti mielessään sen
venetsialaisten syyksi, oli hänen ensimmäisenä toimenpiteenään
viskata särkyneen pikarin jalka Polon päätä kohti; ja samassa hän
tarttui tyhjään hopeapulloon ja sinkautti sen Cornerin naamaan.
Kevyempi heittoase lensi maalinsa ohi ja särkyi siruiksi vastapäiseen
seinään, mutta pullo iski suoraan Cornerin hoikkaan nenänvarteen
kamalalla teholla, ja hän kaatui lattialle ja jäi makaamaan siihen
vaikeroivana ja vertavuotavana kasana.

Polo ei joutanut katsomaan vaimoonsa eikä tyttäreensä, vaan

pakeni avoimesta ovesta niin nopeaan kuin hänen vähemmän
nopeista sääristään lähti. Hänen vaimonsa pyörtyi suoraa päätä, tällä
kertaa täydellä todella, ja päästäen loppukurnutuksen vierähti
sievästi alas tuoliltaan, loukkaamatta itseään lainkaan. Omobono
litisti ohuen ruumiinsa seinää vasten, vavisten joka jäsenellään ja
sopertaen pelosta; ja nähdessään raivanneensa niin tyydyttävällä
tavalla liiat tieltään, suuntasi Toktamish uudelleen huomionsa
Giustinaan, joka ei ollut pyörtynyt, mutta oli kuitenkin säikähtynyt
niin, ettei kyennyt liikkumaan paikaltaan eikä yrittämään pakoon.

Tatarilainen veti tuolinsa lähemmäksi häntä ja hymyili äkkiä,

ikäänkuin ei olisi tehnyt mitään tavatonta ja koettaisi vain tehdä
itseään miellyttäväksi. Hän oli ryypännyt aamuvarhaisesta asti, mutta
hän olisi sietänyt vielä ainakin pari kannua viiniä, ennenkuin se olisi
saanut hänet pois tajultaan. Hän puhutteli Giustinaa syntymämaansa
runollisella kielellä.

"Kuules, sieluni lempikyyhkyläinen!" alkoi hän mairitellen.

"Täytäppäs malja ja anna minun kuulla hurmaavaa ääntäsi!
Toktamish on puhdistanut talon niinkuin ukkosmyrsky puhdistaa
laakson helteisen ilman! Juo, soma satakieliseni, niin kultainen viini
lämmittää puheen pienessä kurkussasi, niinkuin aamuauringon
paiste sulattaa jääpuikot parrastani, kun olen metsästänyt kaiken
yötä talvella! Juo, vuonaseni, kevätkaritsani, lauhkea
metsäkyyhkyseni, valkoinen jänöpupuseni! Juo, kaunoiseni!"

Tatarilaisen vertaukset olivat toivottoman sekavia, mahdollisesti

siksi että hän käänsi ne kreikankielelle, mutta hän oli vakuutettu
kaunopuheisuudestaan, ja kieltämättä hän oli väkevä kuin karhu.
Hän oli täyttänyt uuden pikarin ja tahtoi nähtävästi välttämättä
saada Giustinan juomaan siitä ennen häntä, sillä hän piti sitä hänen
huultensa edessä vasemmalla kädellään, samalla kuin koetti kietoa
oikean kätensä hänen vyötäisilleen ja vetää hänet polvelleen.
 Mutta tämä oli enemmän kuin mihin Giustina oli valmis
alistumaan. Sadussa oli peikko vähemmän likentelevä kauniin
prinsessan läsnäollessa, lyhistyen tottelevaisuuteen heti kuin tämä
sormellaankaan viittasi. Giustina oli vankkaa rakennetta, tavallisesti
unelias eikä nopea liikkeiltään; mutta hän kykeni osoittamaan
huomattavaa voimaa tarpeen tullen. Samassa kuin hän tunsi
Toktamishin käden vyötäröllään, hän nousi tehden nopean,
käärmemäisen liikkeen, joka vapautti hänet tatarilaisen käsivarren
taipeesta, ja melkein ennen kuin Toktamish tajusi hänen olevan
jaloillaankaan, oli hän paennut huoneesta ja läimäyttänyt oven kiinni
jälkeensä.

Toktamish koetti seurata häntä, mutta kompastui ensin yhä

tiedottomana makaavaan rouvaan ja sitten yhä vaikeroivaan
Corneriin, niin että kun hän vihdoin saapui ovelle, oli hänen
aikomuksessaan ehtinyt tapahtua muutos, mikä hänen omasta
mielestään ainakin merkitsi parannusta. Naiset eivät milloinkaan
karkaa talosta kadulle, päätteli hän; sentähden oli Giustina nyt
yläkerrassa ja pysyisikin siellä; niin ollen olisi viisaampaa nauttia
loppuun riikinkukko ja muut tarjolla olevat antimet, ennenkuin lähtisi
tapaamaan Giustinaa. Sillä Toktamish oli huomannut ruoan ja viinin
mieleisikseen, ja sellaisiksi, joita ei ollut tarjona joka päivä edes
tatarilaiselle upseerillekaan, jolla oli yltäkyllin rahaa kukkarossaan.
Hän oli vielä jokseenkin vakava askeleiltaan, palatessaan takaisin
paikalleen pöydän ääreen.

Hänen silmäänsä pisti Omobono, joka seisoi seinää vasten

litistyneenä ja yhä kauhun herpauttamana; sillä kaikki se, mitä on
kerrottu tapahtuneen senjälkeenkuin Corner kaatui maahan ja Polo
karkasi pois, oli kestänyt vain pari minuuttia.
 Toktamish tunsi äkisti olonsa yksinäiseksi, ja pikku kirjuri huvitti
häntä. Hän tarttui häntä kauluksesta ja huiskautti hänet Giustinan
tyhjälle tuolille pöydän ääreen.

"Voit pitää minulle seuraa sill'aikaa kuin lopetan päivälliseni", selitti

hän. "Minä en voi syödä yksinäni — se haittaa ruoansulatustani."

Hän hohotti täyttä kurkkua ja taputti Omobonoa selkään

leikkisästi. Pikku miehestä tuntui kuin olisi häntä isketty hartiain
väliin suurella kinkulla, ja hänen hengityksensä melkein salpautui; ja
hän ihmetteli, millä kumman tavalla hänen tiukalle kiristetyt
sääryksensä olivat kestäneet noin äkillisen istuutumisen aiheuttaman
pingoituksen.

"Sinähän näytät nälinkuoliaalta", huomautti tatarilainen

huolestuneella äänellä, katseltuaan tarkasti hänen naamaansa. "Sinä
tarvitset ruokaa ja juomaa, mies!"

Äkillisestä vieraanvaraisuuden päähänpistosta hän alkoi kasata

ruokaa Giustinan käyttämättömälle lautaselle, missä toimessa hän
osoitti ylvästä välinpitämättömyyttä syömisen tieteestä, tai
mahdollisesti humalaisen huumoria. Hän pinosi riikinkukkopaistin
palasia, pientä suolakalaa, oliiveja, salaattia, rusinoita, kuivattuja
viikunoita, sokeroituja mansikoita ja hunajakaakkua, kunnes oli
mahdoton saada enempää pysymään lautasella, ja asetti sitten
kaiken Omobonon eteen.

"Syö tämä", sanoi hän. "Se tekee sinulle hyvää."

Sitten hän kävi jälleen käsiksi riikinkukkopaistiin hyvällä halulla.

 Omobono olisi noussut ylös ja livahtanut tiehensä, jos olisi
uskaltanut. Lähinnä ruumiillista pelkoa ahdisti häntä se hirmuinen
sopimattomuus, johon hän teki itsensä vikapääksi istumalla
isäntänsä ruokapöydässä, missä vierasten olisi pitänyt olla. Tämä
tuntui hänestä ihan hirveältä.

"Itse asiassa, herra", aloitti hän, "jos sallitte, niin minä

mieluummin — —"

"Älä puhu. Syö!"

Toktamish näytti esimerkkiä kiskaisemalla lihan riikinkukon

säärestä hampaillaan.

"Se on sinulle tarpeen", lisäsi hän, suu täpö täynnä.

Kirjuri-poloinen katseli sitä kummallista sekasotku-ateriaa, jonka

hänen kiduttajansa oli asettanut hänen eteensä, ja hänessä synnytti
sangen epämieluisan tunteen jo pelkkä ajatus sellaisen moskan
maistamisesta. Sitten hän vilkaisi tatarilaiseen ja näki tämän
verestävien silmien mulkoilevan häneen rumasti, samalla kuin hän
hampain kalvoi sääriluuta, ja kauhu hyydytti hänen sydäntään
uudelleen. Mitä tapahtuisi, jos hän kieltäytyisi syömästä? Toktamish
heitti luun pöydälle ja kaatoi viiniä kahteen pikariin.

"Messer Carlo Zenon malja!" huusi hän, vieden viinin huulilleen.

Omobono arveli, että pieni viinitilkka ehkä rauhoittaisi hänen

hermojaan, ja sitäpaitsi, eihän hän oikein voinut kieltäytyä juomasta
isäntänsä maljaa.

"Hyvä!" nauroi Toktamish. "Jollet voi syödä, voit ainakin juoda!"

 Juuri silloin Corner voihkaisi surkeasti, viruessaan lattialla. Hänen
nenänsä oli pahasti loukkautunut, mutta vielä pahempi oli hänen
pelästyksensä. Tatarilaista se ei miellyttänyt.

"Jos tuo mies on kuollut, niin vie hänet ulos ja hautaa hänet!"
huusi hän Omobonoon päin kääntyen. "Jos hän elää, niin potkaise
häntä ja käske hänen pitää suunsa kiinni! Hän häiritsee meidän
päivällistämme."

Omobono luuli näkevänsä karkaamismahdollisuuden ja nousi

seisoalleen, ikäänkuin totellakseen. Mutta tatarilaisen pitkä käsivarsi
tavoitti hänet samassa kiinni, ja Omobono häätyi jälleen istumaan.

"Minä luulin teidän tarkoittavan, että minun piti viedä hänet pois",
selitti hän pelokkaasti.

"Minä puhuin orjille", sanoi Toktamish totisena, vaikk'ei ollut

yhtään palvelijaa eikä orjaa kuuluvissakaan.

Onneton kauppias, joka ei ollut lainkaan poissa tajultaan ja oli

arvattavasti vaikeroinut vain hämärästä säälin herättämisen halusta,
oli nyt hiljaa, sillä hän ei halunnut joutua potkittavaksi, vielä
vähemmän ulos vietäväksi ja haudattavaksi. Tatarilaista näytti
seurauksena ollut äänettömyys tyydyttävän. Juotuaan vielä toisen
pikarin hän nousi jaloilleen ja otti Omobonoa käsipuolesta; ryyppyjen
määrään katsoen hänen jalkansa olivat vielä ihmeen vakavat.

"Missä kassa-arkku on?" kysyi hän, raahaten kirjuria toista ovea

kohti, joka oli vastapäätä sitä, mistä Giustina oli juossut ulos.

"Talossa ei ole ollenkaan rahoja", huusi Omobono uudistuneen

kauhun vallassa. "Minä vannon teille, että talossa ei ole rahoja!"
 "Hyvä on", vastasi tatarilainen, joka sillävälin oli ottanut avaimet
pöydältä. "Näytä minulle tyhjä arkku."

"Ei meillä ole mitään kassa-arkkua, herra", vastasi kirjuri, päättäen

hillitä pelkonsa ja puolustaa isäntänsä omaisuutta kuolemaansa
saakka.

Vaikeus oli siinä, miten toteuttaa tuo jalo päätös. Toktamish

kouraisi häntä molemmista käsivarsista ja piti häntä kuin
ruuvipihdeissä.

"Pieni mies", sanoi hän vakavasti. "Talossa on kassa-arkku, ja minä

haen sen arkun ja panen sinut siihen arkkuun ja heitän arkun
veteen. Sitten tiedät, ettei ole hyvä valehdella Toktamishille. No,
näytä nyt missä se on."

Omobono kutistui häpeästä ja pelosta melkein puoleen luonnollista

kokoaan ja näytti tietä liiketoimistoon. Vain kerran hän pysähtyi,
tehden uljaan yrityksen olla urhoollinen, ja koetti lukea omituista
lyhyttä rukoustaan, jota hän käytti kaikissa elämänsä
merkkitilaisuuksissa.

"Oi Herra, suo valtaa ja kunniaa Korkealle Tasavallalle", aloitti hän,

ja vaikka hän oivalsikin, että hänen nykyisessä tilanteessaan tämä
pyyntö ei ollut varsin asiaankuuluva, olisi hän kuitenkin jatkanut
pyytäen voittoa genualaisista, periaatteen vuoksi.

Mutta samassa hän tunsi jotakin terävää kuin neula pistävän häntä
juuri siihen, missä hänen housunsa luonnollisissakin olosuhteissa
olisivat olleet kireimmällä ja missä tällä kertaa ylöspäin kiskova
jännitys oli ankarin; sanalla sanoen, siihen ihmisruumiin osaan, joka,
kuten useimmat meistä tietävät jo lapsuutensa päiviltä, on erittäin
herkkä kivulle. Ei käynyt vastustaminen tällaista todistusta a
posteriori; pikku miehen pää painui alas, hänen hartiansa kohosivat
ylös ja hän tepsutti edelleen; ja vaikk'ei häntä voitukaan estää
lopettamasta rukoustaan, oli hän jo saapunut liiketoimiston ovelle
alkaessaan vasta rukoilla itselleen voimaa vastustaa uteliaisuutta,
mikä pyyntö oli sillä hetkellä vieläkin vähemmän paikallaan kuin
genualaisten tuhoa tarkoittava anomus. Seuraavassa
silmänräpäyksessä hän ja Toktamish astuivat huoneeseen, ja
tatarilainen sulki oven jälkeensä.

Ei kumpikaan heistä ollut kuullut kahden pienen paljaan jalan

seuraavan heitä hiljaa jonkun matkan päässä; mutta kun ovi oli
suljettu, juoksi Lucilla ketterästi paikalle ja veti sukkelasti eteen ison
vanhan rautasalvan, joka oli entisiltä ajoilta jäänyt paikalleen, missä
se oli ollut tarpeen muinoin, talon käytännön ollessa toisenlainen.
Lucilla tiesi, että kaikissa huoneen ikkunoissa oli vankat
ristikkotangot, ja ettei Omobono eikä hänen tyranninsa voineet
päästä ulos.

Giustina oli paennut yläkertaan, kuten naiset tavallisesti tekevät

tahtoessaan pelastua joltakin läheiseltä vaaralta. Heissä on
synnynnäisenä se ajatus, että jos talossa on useampi kerros kuin
yksi, on ylempi aina varattu heille ja heidän lapsilleen, niinkuin
todellisuudessa aina olikin keskiajalla, ja heillä on se varma tunne,
että siellä täytyy olla muita naisia, jotka auttavat heitä, puolustavat
heitä tai piilottavat heidät. Sillä omituinen tosiasia on, että vaikka
naisilla on syvä epäluottamus toisiaan kohtaan, milloin heidän
yhteisen hellyytensä miespuolinen esine on kyseessä, he luottavat
toisiinsa kuin eheä ryhmäkunta, joka on liittoutunut vastustamaan ja
kukistamaan miessukupuolta, tavalla, joka olisi ansioksi jokaiselle
vihollismaassa oleskelevalle sota-armeijalle. Sentähden Giustina
pakeni yläkertaan, varmana siitä, että tapaisi toisia naisia.

Yläkerran porrassiltamalla oli vain yksi ovi, ja se vei Zoën

huoneisiin, ja se oli auki. Ja juuri sen ulkopuolella oli Lucilla verhon
taakse piiloutuneena, kuunnellen alhaalta kuuluvia omituisia ääniä.
Mutta kun Giustina riensi sisään näkemättä häntä, jäi pikku orjatar
ulkopuolelle ja hiipi äänettömästi alakertaan, kuunteli jälleen
ruokasalin ovella, katseli tatarilaista ja kirjuria turvallisesta paikasta
ja juoksi sitten ketterästi heidän jälkeensä aikoen lukita heidät
sisään, minkä hän tekikin, sillä hän oli ovela pikku orjatar ja muisti
salvan.

Sillävälin Giustina syöksyi eteenpäin kuin tuulispää, kunnes vaipui

huohottaen sohvalle Zoën viereen, tuskin nähdenkään häntä, ja
tuijottaen oveen, josta hän joka hetki odotti näkevänsä rehevän
tatarilaisen ryntäävän sisään häntä takaa-ajaen; niin että Julia, joka
arvasi vaaran, juoksi sulkemaan sen omasta aloitteestaan.

Silloin Giustina veti pitkään henkeään ja katsahti ympärilleen, ja

hänen silmänsä sattuivat Zoëhen, joka tarkasteli hänen kasvojaan
katseella, jota hän ei koskaan unohtanut.

"Se hirviö!" huudahti hän, ikäänkuin selitykseksi ja

anteeksipyynnöksi.

Zoë ei ollut kuullut mitään, sillä talo oli tukevasti rakennettu, eikä
hänellä ollut vähintäkään aavistusta siitä, kuka Giustinan oli
pelästyttänyt. Hänen mieleensä juolahti, että Gorlias ehkä oli talossa
ja että hän, venetsialaisten huomattua hänet, oli katsonut
soveliaaksi, saattaa heidät kauhun valtaan päästäkseen jälleen ulos
tarvitsematta vastata kyselyihin.
 "Te olette Giustina Polo", sanoi Zoë. "Minä olen Arethusa, messer
Carlo
Zenon orja. Tahdotteko sanoa minulle, mitä on tapahtunut?"

Giustina oli nyt tointunut sen verran, että näki tämän Arethusan
olevan sangen viehättävän, ja hän unohti hetkeksi vaaran, josta oli
pelastunut.

"Te olette hänen orjansa!" toisti hän hitaasti, ja yhä kiivaasti

hengittäen. "Ahaa — minä alan ymmärtää."

"Niin alan minäkin", vastasi Zoë, katsellen kauniita, velttoja

kasvoja, värjättyä tukkaa ja marmorinvalkeita käsiä.

Hänen äänensävyssään oli ikäänkuin kevennystä, kun hän oli nyt

saanut tarkoin tarkastaa kilpailijatartaan.

"Milloin Carlo Zeno on ostanut teidät?" kysyi Giustina, tullen

kylmän ylimieliseksi päästessään hengästyksestään ja huomatessaan
yhteiskunnallisen ylemmyytensä.

"Luulen, että siitä on juuri viisi viikkoa", vastasi Zoë

teeskentelemättömästi. "Mutta minusta tuntuu kuin olisin ollut täällä
aina."

"Sitä en epäilekään", sanoi Giustina. "Viisi viikkoa! Niin, minä

ymmärrän nyt."

Silloin kuviteltu ääni herätti jälleen hänen takaa-ajon pelkonsa, ja

hänen silmänsä kääntyivät äkkiä ovea kohti. Julia seisoi sen vieressä,
kuunnellen korva rakoa vastaan painettuna; hän pudisti päätään
huomatessaan Giustinan levottoman katseen. Mitään ei kuulunut; ei
ketään ollut tulossa.