CHEMIA

Przed próbną maturą 2017

Sprawdzian 3.
(poziom rozszerzony)

Czas pracy: 90 minut

Maksymalna liczba punktów: 34

Imię i nazwisko

.......................................................................................................................................................

Liczba punktów Procent

Oficyna Edukacyjna * Krzysztof Pazdro

 Przed próbną maturą. Sprawdzian 3. 2

Zadanie 1. (0 – 1)
Związki krzemu z wodorem noszą nazwę silanów. Silany mają skład SinH2n+2, podobnie jak
nasycone węglowodory alifatyczne – CnH2n+2.
Czterowartościowy krzem tworzy szereg związków z fluorowcami o ogólnym składzie SinX2n+2,
które można otrzymać z silanów przez zastąpienie atomów wodoru atomami fluorowca.
Tetrafluorek krzemu SiF4 może przyłączyć jeszcze dalsze jony fluorkowe, tworząc aniony hek-
safluorokrzemianowe SiF62–.
Na podstawie: Chemia nieorganiczna, pod redakcją Lothara Kolditza, PWN, Warszawa 1994.

Wyjaśnij, jaka różnica w budowie elektronowej atomów węgla i krzemu odpowiada za to,
że CF4 nie tworzy tego typu jonów kompleksowych.

.......................................................................................................................................................

.......................................................................................................................................................

.......................................................................................................................................................

.......................................................................................................................................................

Zadanie 2. (0 – 2)
A. Przedstaw dwa równania reakcji pozwalające zrealizować poniższą przemianę. Podaj
warunki, w jakich zachodzą te procesy.

CH3 CH3
CH3–CH–CH–CH3 → CH3–CH2–C–CH3
OH OH

Reakcja I .......................................................................................................................................

Reakcja II ......................................................................................................................................

B. Zaznacz odpowiednią literę i cyfrę tak, aby powstało prawdziwe zdanie, odnoszące się
do reakcji II przedstawionej w p. A.

A. substytucji 1. nukleofilowym.
i zachodzi zgodnie z mechani-
Reakcja II jest reakcją B. addycji 2. elektrofilowym.
zmem
C. eliminacji 3. rodnikowym.

Oficyna Edukacyjna * Krzysztof Pazdro

 Przed próbną maturą. Sprawdzian 3. 3

Zadanie 3. (0 – 2)
Adrenalina oraz noradrenalina to hormony rdzenia nadnercza. Podwyższają zawartość cukru
(działają odwrotnie niż insulina!), powodują skurcz naczyń oraz wywołują wzrost ciśnienia.

OH H OH
CH N CH NH2
CH2 CH3 CH2

HO HO
OH OH

Adrenalina Noradrenalina
Na podstawie: Nowoczesne kompendium chemii,
K.H. Lautenschlöger, W. Schröter, A. Wanninger, PWN 2007

A. Podkreśl słowo „PRAWDA”, jeżeli zdanie jest prawdziwe, lub „FAŁSZ”, jeżeli jest
fałszywe.
Adrenalina i noradrenalina są alkoholami drugorzędowymi i nie reagują
1. Prawda Fałsz
z zasadami.
2. Adrenalina i noradrenalina są kwasami i zasadami Brønsteda. Prawda Fałsz

3. Adrenalina i noradrenalina są aminami pierwszorzędowymi. Prawda Fałsz

Cząsteczki adrenaliny tworzą enancjomery, a cząsteczki noradrenaliny
4. Prawda Fałsz
nie tworzą enancjomerów.

B. Napisz równanie reakcji adrenaliny z kwasem bromowodorowym, stosując konwencję

Brønsteda. Wskaż sprzężone pary kwas – zasada.

OH H
CH N
CH2 CH3
+ HBr → +
HO
OH

Zadanie 4. (0 – 2)
W pewnych związkach węgla, wodoru i tlenu pierwiastki te połączone są w stosunku masowym:
mC : mH : mO = 10,5 : 1 : 2. W skład cząsteczki każdego z tych związków wchodzi jeden pierścień
benzenowy. Związek A nie reaguje z zasadami, a jego cząsteczki tworzą wiązania wodorowe
pomiędzy sobą. Trzy izomery związku B tworzą fioletowe zabarwienie po dodaniu roztworu
chlorku żelaza(III). W związku C atom tlenu tworzy dwa wiązania σ z atomami węgla. Wzory
elementarne tych związków są jednocześnie ich wzorami rzeczywistymi.

Oficyna Edukacyjna * Krzysztof Pazdro

 Przed próbną maturą. Sprawdzian 3. 4

I. Narysuj wzory grupowe tych związków.

A: ..........................................................................................................

B: ..........................................................................................................

C: ..........................................................................................................

II. Który z podanych związków ma najniższą temperaturę wrzenia? Odpowiedź uza­

sadnij.

.......................................................................................................................................................

.......................................................................................................................................................

Informacja do zadań 5 i 6.
Gdy roztwór halogenku alkilu w bezwodnym eterze dietylowym (C2H5)2O zmiesza się z opił-
kami metalicznego magnezu, wówczas energicznie zachodzi reakcja, roztwór staje się mętny,
zaczyna wrzeć i metaliczny magnez stopniowo znika:
CH3CH2Br + Mg eter
CH3CH2MgBr
CH3I + Mg eter CH3MgI
Powstały roztwór jest znany jako odczynnik Grignarda. Jednym z najważniejszych zastoso-
wań związku Grignarda jest jego reakcja z aldehydami lub ketonami, prowadząca do alkoholi.
Rodzaj alkoholu, powstającego w syntezie metodą Grignarda, zależy od typu użytego związku
karbonylowego; z formaldehydu HCHO powstają alkohole pierwszorzędowe, z innych aldehy-
dów RCHO – alkohole drugorzędowe, natomiast z ketonów R2CO – alkohole trzeciorzędowe:
H H H
H2O
H–C=O + RMgX H–C–OMgX H–C–OH
R R
formaldehyd alkohol pierwszorzędowy
H H H
H2O
R′–C=O + RMgX R′–C–OMgX R′–C–OH
aldehydy R R
o większych cząsteczkach alkohol drugorzędowy
R″ R″ R″
H2O
R′–C=O + RMgX R′–C–OMgX R′–C–OH
R R
ketony alkohol trzeciorzędowy
Na podstawie: Robert T. Morison, Robert N. Boyd, Chemia Organiczna, Tom 1, PWN, Warszawa 1985

Oficyna Edukacyjna * Krzysztof Pazdro

 Przed próbną maturą. Sprawdzian 3. 5

Zadanie 5. (0 – 2)
Niżej zamieszczono wzory grupowe niektórych reagentów biorących udział w syntezie
Grignarda, prowadzącej do powstania alkoholi. Napisz wzory brakujących reagentów.
H
H–C=O
1. CH3MgI
................................

H
H
CH3CH2–C=O
CH3CH2–C–OH
2. ................................ CH2CH3

CH3
................................
3. CH3CH2MgBr CH3CH2–C–OH
CH3

Zadanie 6. (0 – 1)
Związki Grignarda reagują z CO2 tworząc kwasy karboksylowe. Reakcja przebiega zgodnie
z następującym schematem:
CO2
RMgBr R–COOH

Napisz nazwę związku X, będącego ostatecznym produktem procesu przedstawionego

schematem:
O B
Mg, eter dietylowy HCH H2SO4
CH3CH2–Cl A X
CO
2
C

Nazwa produktu X: .......................................................................................................................

Informacja do zadań 7 – 9.
Próba jodoformowa wskazuje na obecność w cząsteczce alkoholu określonego elementu struk-
turalnego. Na alkohol działa się jodem i wodorotlenkiem sodu [czyli jodanem(I) sodu]. Gdy
alkohol ma strukturę:

H
R–C–CH3 gdzie R oznacza H, grupę alkilową lub arylową
OH

tworzy się żółty osad jodoformu (CHI3, temp. topn. 119ºC). Próba ta obejmuje reakcję utlenie-
nia, halogenowania i rozerwania wiązania:

Oficyna Edukacyjna * Krzysztof Pazdro

 Przed próbną maturą. Sprawdzian 3. 6

H
R–C–CH3 + IO– R–C–CH3 + I– + H2O
OH O

R–C–CH3 + 3 IO– R–C–CI3 + 3 OH–

O O

R–C–CI3 + OH– R–C–O– + CHI3

O O żółty osad
Na podstawie: Robert T. Morison, Robert N. Boyd, Chemia Organiczna, Tom 1, PWN, Warszawa 1985

Zadanie 7. (0 – 1)
W trakcie dodawania jodu do wodorotlenku sodu zachodzi proces utleniania i redukcji przed-
stawiony równaniem jonowym:
I2 + 2 OH– → IO– + I– + H2O
Reakcja ta jest odpowiedzialna za dostarczenie jonów IO–, niezbędnych do utlenienia alkoholu
i zajścia reakcji jodoformowej.

Dokończ równanie reakcji tak, aby ilustrowało ono próbę jodoformową z udziałem
­etanolu:

.........I2 + .........OH– + .........CH3CH2OH → .................................................................................

Zadanie 8. (0 – 1)
Które z podanych niżej alkoholi utworzą żółty osad po dodaniu do nich roztworu NaOH
i jodu? Zakreśl odpowiednie litery.
CH3
A. CH3–CH–CH3 B. OH–CH–CH2–CH3
OH

OH
C. H–C–CH2–CH3 D. CH3–CH2–CH2–OH
CH2–CH3

Zadanie 9. (0 – 2)
Nasycony alkohol monohydroksylowy, w którym wodór stanowi 13,514% masy, tworzy dwa
izomery, które skręcają płaszczyznę polaryzacji światła w przeciwnych kierunkach.

Oficyna Edukacyjna * Krzysztof Pazdro

 Przed próbną maturą. Sprawdzian 3. 7

I. Ustal wzór sumaryczny tych izomerów.

Obliczenia:

II. Podkreśl słowo „PRAWDA”, jeżeli zdanie jest prawdziwe, lub „FAŁSZ”, jeżeli jest
fałszywe.
Produkt łagodnego utleniania tego alkoholu przy pomocy CuO
1. PRAWDA FAŁSZ
daje pozytywny wynik próby Tollensa.
2. W wyniku utleniania tego alkoholu powstanie kwas karboksylowy. PRAWDA FAŁSZ

3. Związek ten da pozytywny wynik próby jodoformowej. PRAWDA FAŁSZ

4. Cząsteczka tego alkoholu zawiera chiralny atom węgla. PRAWDA FAŁSZ

Zadanie 10. (0 – 3)
Związek organiczny X w obecności kwasu siarkowego(VI) ulega reakcji z wodą, w wyniku
której powstają dwa produkty Y i Z:
H2SO4
X + H2O Y+Z
Związek Z reaguje w podwyższonej temperaturze z CuO, tworząc związek organiczny dający
pozytywny wynik próby Trommera.
Jeżeli do utlenienia związku Z użyjemy silnego utleniacza, np. KMnO4, to organicznym pro-
duktem reakcji będzie związek Y:
KMnO4, H+
Z Y
Związek chemiczny Y reaguje z zasadami tworząc produkty o stałym stanie skupienia. Czą-
steczka związku chemicznego Y zawiera łącznie 8 atomów wszystkich rodzajów.

A. Podaj wzór grupowy związku X:

..............................................................................

B. Napisz równanie reakcji związku Z z KMnO4 w środowisku kwasowym. Równanie

przedstaw w postaci jonowej, a współczynniki uzgodnij stosując metodę bilansu elektro­
nowo – jonowego.

Równanie reakcji utleniania: .........................................................................................................

Równanie reakcji redukcji: ...........................................................................................................

Oficyna Edukacyjna * Krzysztof Pazdro

 Przed próbną maturą. Sprawdzian 3. 8

Zbilansowane równanie reakcji:

.......................................................................................................................................................

Zadanie 11. (0 – 1)
Masa molowa kwasu karboksylowego o n atomach węgla w cząsteczce jest równa masie molo-
wej alkoholu o n+1 atomach węgla w cząsteczce.
Przeprowadzono reakcję estryfikacji karboksylowego kwasu alkanowego z alkoholem, którego
masa molowa jest równa masie molowej kwasu. W wyniku reakcji powstał ester, którego masa
molowa jest równa 130 g/mol.
Napisz równanie reakcji estryfikacji, o której mowa. Zastosuj wzory grupowe reagentów
oraz weź pod uwagę, że alkohol jest alkoholem III-rzędowym.

.......................................................................................................................................................

Zadanie 12. (0 – 2)
W przedstawionej niżej tabeli zamieszczono wybrane parametry fizyczne trimetyloaminy
i n-propyloaminy.
Temperatura wrzenia Rozpuszczalność w wodzie
Amina
[°C] [g/100 g H2O]
(CH3)3N 3 91

CH3CH2CH2–NH2 49 ∞

Na podstawie: Robert T. Morison, Robert N, Boyd, Chemia Organiczna, Tom 1, PWN, Warszawa 1985

Wiązanie wodorowe powstaje pomiędzy atomem wodoru, związanym z atomem o wyso-

kiej elektroujemności (np. O, F, N) i innym atomem o wysokiej elektroujemności, zawiera-
jącym wolne pary elektronowe. We wzorach oznaczane jest zazwyczaj linią kropkowaną,
np. X−H Y−Z, gdzie X jest donorem, a Y akceptorem wiązania wodorowego.

Podkreśl zawarte w nawiasach właściwe określenia, tak aby powstały zdania prawdziwe.

I. Różnica w temperaturach wrzenia obu amin jest wynikiem (różnicy mas cząsteczkowych /
możliwości tworzenia wiązań wodorowych pomiędzy własnymi cząsteczkami).

II. Trimetyloamina (może tworzyć wiązania wodorowe / nie może tworzyć wiązań wodoro-
wych) pomiędzy swoimi cząsteczkami, a propyloamina (może tworzyć wiązania wodorowe
/ nie może tworzyć wiązań wodorowych) pomiędzy swoimi cząsteczkami.

Oficyna Edukacyjna * Krzysztof Pazdro

 Przed próbną maturą. Sprawdzian 3. 9

III. Trimetyloamina (może / nie może ) być donorem wiązania wodorowego w wodzie, a pro-
pyloamina (może / nie może).

IV. Woda może być donorem wiązania wodorowego (tylko w reakcji z trimetyloaminą / tylko
w reakcji z propyloaminą / w reakcjach z obu aminami).

Zadanie 13. (0 – 2)
Lucyferyna, obecna w organizmach robaczków świętojańskich, jest substancją odpowiedzialną
za świecenie tych owadów w ciemności. Zjawisko to jest przykładem tak zwanej biolumine-
scencji. Budowa cząsteczki lucyferyny robaczków świętojańskich przedstawia się następująco:

HO S S
OH
N N
O

A. Przedstaw wzór sumaryczny tej lucyferyny:

.......................................................................................................................................................

B. Napisz równanie reakcji tej lucyferyny z nadmiarem wodorotlenku litu. Zastosuj

w równaniu wzór sumaryczny lucyferyny i zapis cząsteczkowy:

.......................................................................................................................................................

Informacje do zadań 14 i 15.

Stałe dysocjacji kwasów karboksylowych

Wzór Ka Wzór Ka
CH3COOH 1,75 · 10–5 CH3CHClCH2COOH 8,9 · 10–5
ClCH2COOH 1,36 · 10–3 ClCH2CH2CH2COOH 2,96 · 10–5
Cl2CHCOOH 5,54 · 10–2 FCH2COOH 2,60 · 10–3
Cl3CCOOH 2,32 · 10–1 BrCH2COOH 1,25 · 10–3
CH3CH2CH2COOH 1,52 · 10–5 ICH2COOH 6,7 · 10–4
CH3CH2CHClCOOH 1,39 · 10–3

Na podstawie: Robert T. Morison, Robert N. Boyd, Chemia Organiczna, Tom 1, PWN, Warszawa 1985

Oficyna Edukacyjna * Krzysztof Pazdro

 Przed próbną maturą. Sprawdzian 3. 10

Zadanie 14. (0 – 1)
Podkreśl zawarte w nawiasach właściwe słowa, tak aby powstały zdania prawdziwe.

I. Wraz ze wzrostem elektroujemności podstawnika, który wprowadzono do cząsteczki kwasu

alkanowego (rośnie / maleje) moc kwasu.

II. Zwiększenie odległości silnie elektroujemnego podstawnika w kwasie alkanowym od gru-

py karboksylowej wywołuje (coraz większy wpływ / coraz mniejszy wpływ / nie wywołuje
wpływu) na jego moc.

III. Moc kwasu alkanowego jest tym większa, im (większa / mniejsza) jest liczba podstawni-
ków przyciągających elektrony, występujących w określonej pozycji.

Zadanie 15.1. (0 – 1)
Oceń możliwość przeprowadzenia zapisanych niżej procesów chemicznych. Zakreśl litery
tych reakcji, które według Twojej oceny zachodzą.

A. Cl3CCOOH + ClCH2COONa → Cl3CCOONa + ClCH2COOH

B. ClCH2CH2CH2COOH + CH3CH2CHClCOOK → ClCH2CH2CH2COOK + CH3CH2CHClCOOH

C. BrCH2COOH + ICH2COOK → BrCH2COOK + ICH2COOH

Zadanie 15.2. (0 – 1)
Moc zasady Brønsteda jest tym większa, im słabszy jest kwas z nią sprzężony.
Uszereguj podane niżej jony pod względem rosnącej siły zasadowości. Zapisz ich wzory
grupowe w odpowiedniej kolejności.

Zasady: ClCH2CH2CH2COO–, ClCH2COO–, Cl3CCOO–, CH3COO–

Wzory zasad

Wzrost siły zasadowości

Oficyna Edukacyjna * Krzysztof Pazdro

 Przed próbną maturą. Sprawdzian 3. 11

Zadanie 16. (0 – 2)
Niżej przedstawiono wzór rzutowy Fischera D-galaktozy. Wykonaj kolejne polecenia dotyczą-
ce tego monosacharydu:
CHO
H OH
HO H
HO H
H OH
CH2OH

A. W wyznaczone pola wpisz odpowiednie symbole tak, aby powstał wzór

β-D-galaktopiranozy w projekcji Hawortha:

B. Aldozy w obecności stężonego kwasu azotowego(V) ulegają wyczerpującemu utlenianiu.

Utlenianiu ulegają wszystkie atomy węgla o stopniu utlenienia różnym od zera. W wyniku re-
akcji powstaje kwas reagujący z NaOH w stosunku molowym 1 : 2.

Napisz wzór Fischera produktu utleniania D-galaktozy kwasem azotowym(V):

Zadanie 17. (0 – 2)
Pewien aminokwas białkowy reaguje z wodorotlenkiem sodu w stosunku molowym 1 : 2,
a  z  kwasem solnym w stosunku molowym 1 : 1. Zawartość trzech pierwiastków wchodzą-
cych w skład tego aminokwasu, wyrażona w procentach masowych, wynosi %C = 36,09%,
%H = 5,26%, %O = 48,12%.

Oficyna Edukacyjna * Krzysztof Pazdro

 Przed próbną maturą. Sprawdzian 3. 12

I. Oblicz wzór rzeczywisty tego aminokwasu:

Obliczenia:

II. Przedstaw wzór rzutowy Fischera tej formy aminokwasu, która występuje w białkach.
Zapisz w tym celu odpowiednie elementy tego wzoru w odpowiednich miejscach:

Zadanie 18. (0 – 3)
Addycja wody do alkinów zachodząca w środowisku kwasowym, w obecności HgSO4 jako
katalizatora, prowadzi do powstania związków karbonylowych.
Reakcja z udziałem acetylenu przebiega dwuetapowo. W pierwszym etapie powstaje nienasy-
cony alkohol:
HgSO4, H+
HC≡CH + H2O HC=CH
H OH

Układ, w którym grupa hydroksylowa związana jest bezpośrednio z atomem węgla tworzącym
wiązanie podwójne jest nietrwały i ulega przegrupowaniu:
H+

HC=CH H3C–C–H
H OH O

Podobnie reagują inne alkiny.

Oficyna Edukacyjna * Krzysztof Pazdro

 Przed próbną maturą. Sprawdzian 3. 13

I. Napisz wzór grupowy alkinu, który należy uwodnić, aby jedynym produktem reakcji
był keton o wzorze:

H3C–CH2–CH2–C–CH3
O

.......................................................................................................................................................

II. Napisz nazwy wszystkich produktów uwodnienia alkinu o nazwie heks-2-yn:

.......................................................................................................................................................

III. Napisz równania dwóch etapów reakcji addycji jednej cząsteczki wody do związku
o wzorze:
H2C=C=CH2

Etap 1.

Etap 2.

Zadanie 19. (0 – 2)
Klasycznym reagentem w reakcji rozszczepienia podwójnego wiązania węgiel – węgiel jest
ozon. Ozonolizę (rozszczepienie za pomocą ozonu) przeprowadza się w dwóch etapach.
Pierwszy z nich polega na addycji ozonu do wiązania podwójnego z wytworzeniem ozonku,
a drugi na hydrolizie ozonku do produktów rozszczepienia.
Każdy z dwóch atomów węgla, pierwotnie związanych wiązaniem podwójnym, w produktach
rozszczepienia jest połączony podwójnym wiązaniem z atomem tlenu:

O
O3 C C H2O, Zn
–C=C– –C=O + O=C–
O O

alken ozonek produkty rozszczepienia

(aldehydy lub ketony)

Na podstawie: Robert T. Morison, Robert N. Boyd, Chemia Organiczna, Tom 1, PWN, Warszawa 1985

Oficyna Edukacyjna * Krzysztof Pazdro

 Przed próbną maturą. Sprawdzian 3. 14

Pewien alken o masie cząsteczkowej 112 u poddano ozonolizie. W wyniku reakcji powsta-
ły dwa produkty A i B. Produkt A poddano utlenieniu. Związek chemiczny, który powstał w
wyniku utlenienia produktu A poddano reakcji z NaOH, w wyniku której powstał związek C
o stałym stanie skupienia, tworzący dwa enancjomery.
Produkt B w temperaturze pokojowej był cieczą odporną na utlenianie. Gęstość par związku B,
w przeliczeniu na warunki normalne, wynosiła 2,589 g/dm3.

I. Napisz wzory grupowe substancji A, B i C biorących udział w opisanych reakcjach.

Zaznacz chiralny atom węgla w produkcie C.

Wzór grupowy substancji A:

.......................................................................................................................................................

Wzór grupowy substancji B:

.......................................................................................................................................................

Wzór grupowy substancji C:

.......................................................................................................................................................

II. Podaj nazwę alkenu poddanego ozonolizie:

.......................................................................................................................................................

Oficyna Edukacyjna * Krzysztof Pazdro