8ch0 02 Que 20220528
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8ch0 02 Que 20220528
Advanced Subsidiary
PAPER 2: Core Organic and Physical Chemistry
Instructions
• Use black ink or ball‑point pen.
• centrethe
Fill in boxes at the top of this page with your name,
number and candidate number.
• Answer all questions.
• Answer the questions in the spaces provided
– there may be more space than you need.
Information
• The total mark for this paper is 80.
• The marks for each question are shown in brackets
– use this as a guide as to how much time to spend on each question.
• ability
For the question marked with an asterisk (*), marks will be awarded for your
to structure your answer logically, showing the points that you make are
related or follow on from each other where appropriate.
• A Periodic Table is printed on the back cover of this paper.
Advice
• Read each question carefully before you start to answer it.
• Show all your working in calculations and include units where appropriate.
• Check your answers if you have time at the end.
Turn over
*P70809RA0128*
P70809RA
©2022 Pearson Education Ltd.
Q:1/1/1/1/1/
Answer ALL questions.
Some questions must be answered with a cross in a box . If you change your mind about an
answer, put a line through the box and then mark your new answer with a cross .
T1
T2 T1 < T2
Number of molecules
with energy, E
Ea
Energy, E
2
*P70809RA0228*
(ii) Explain, with reference to the gaseous particles, the differences in the
two distributions.
(2)
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
3
*P70809RA0328* Turn over
(b) Reaction profiles can be used to show the effect of the addition of a catalyst on
the energy changes during the course of a reaction.
(i) Draw fully labelled reaction profiles for the reaction both with and without a
catalyst for an exothermic reaction.
(4)
Energy
Reaction progress
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
4
*P70809RA0428*
2 Plastic products often have a symbol on them. Two of the symbols are shown.
3 4
v LDPE
The symbols are used to sort the plastic products into groups of specific types of
plastic when they are thrown away.
(a) Some plastic products can be cleaned and used again.
Give two other uses of waste plastic.
(2)
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ........................................................................................................................................... . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ........................................................................................................................................... . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ........................................................................................................................................... . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ........................................................................................................................................... . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ........................................................................................................................................... . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ........................................................................................................................................... . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(b) The V on the symbol with the number 3 stands for vinyl or vinyl chloride.
The V is sometimes replaced by PVC, standing for polyvinyl chloride.
State the link between vinyl chloride and polyvinyl chloride.
(1)
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ........................................................................................................................................... . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ........................................................................................................................................... . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ........................................................................................................................................... . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
5
*P70809RA0528* Turn over
(c) LDPE stands for low density poly(ethene).
Which of the diagrams shows exactly three repeat units of poly(ethene)?
(1)
H H
A C C
H H
n
H H H
B C C C
H H H
H H H H H H
C C C C C C C
H H H H H H
H H H H H H
D C C C C C C
H H n H H n H H n
6
*P70809RA0628*
H H H H H H H H H H
H C C C C C C C C C C H
H H H H H H H H H H
(a) (i) Calculate the enthalpy change of combustion of decane, using the
mean bond enthalpy values in the table.
(3)
C C 347
C H 413
O O 498
C O 805
O H 464
7
*P70809RA0728* Turn over
(ii) A data book value for the enthalpy change of combustion of decane
is −6 778 kJ mol−1 .
Give two reasons for the difference between your answer to (a)(i) and
this value.
(2)
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
.. . . . . . . . . . . . . . . C10H22 + ................ NO →
8
*P70809RA0828*
(iii) Give a possible reason why this reaction might not proceed according to the
equation in (b)(ii).
(1)
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
9
*P70809RA0928* Turn over
4 A thermometric titration is a method for finding the end‑point of a titration between
aqueous solutions of ammonia and ethanoic acid.
A thermometric titration was carried out using the following steps:
• the temperatures of the aqueous ammonia and ethanoic acid solutions were
measured and found to be 20.1 °C
• 30 cm3 of the aqueous ammonia was placed in a polystyrene cup
• a 10 cm3 portion of an ethanoic acid solution, concentration 1.10 mol dm−3 , was
added to the polystyrene cup, the mixture stirred and the temperature measured
• further 10 cm3 portions of ethanoic acid solution were added, the mixture stirred,
and the temperature measured immediately after each addition, until a total of
80 cm3 had been added.
Volume of
ethanoic acid added 0 10 20 30 40 50 60 70 80
/ cm3
Temperature
20.1 21.8 23.5 25.1 26.4 25.8 24.9 24.1 23.3
/ °C
10
*P70809RA01028*
27
26
25
Temperature / °C
24
23
22
21
20
0 10 20 30 40 50 60 70 80
Volume of added ethanoic acid solution / cm3
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ........................................................................................................................................... . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
11
*P70809RA01128* Turn over
(iv) The reaction that occurs is
(b) (i) The temperature of the reaction mixture initially increased because the
reaction is
(1)
A endothermic so energy is absorbed by the water
(ii) Give the main reason why, after the end‑point was reached, the temperature
of the solution decreased.
(1)
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
12
*P70809RA01228*
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(ii) Draw the mechanism for the conversion of ethene into chloroethane.
Include curly arrows, and any relevant lone pairs and dipoles.
(4)
13
*P70809RA01328* Turn over
(b) Ethane can also be converted into chloroethane.
(i) Give the reagent and condition required to convert ethane into chloroethane.
(1)
Reagent
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Condition
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(ii) What is the mechanism and type of reaction by which ethane is converted
into chloroethane?
(1)
A electrophilic addition
14
*P70809RA01428*
(iv) The mass spectra of the two isomers of dichloroethane are shown.
100 100
80 80
60 60
Relative Relative
intensity intensity
40 40
20 20
0 0
60 80 100 60 80 100
m / z m / z
Spectrum A Spectrum B
15
*P70809RA01528* Turn over
(v) State why in both spectra the peaks at 98, 100 and 102 have different
relative intensities.
(1)
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(vi) Explain how the presence of the peaks at 83, 85 and 87 in Spectrum B allows
the identification of the isomer responsible for this spectrum.
(2)
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
16
*P70809RA01628*
BLANK PAGE
17
*P70809RA01728* Turn over
6 The preparation of 2‑chloro‑2‑methylpropane, (CH3)3CCl, involves the reaction
of concentrated hydrochloric acid with 2‑methylpropan‑2‑ol, (CH3)3COH,
a tertiary alcohol.
(a) Primary alcohols react very slowly with concentrated hydrochloric acid.
State a different reagent for the chlorination of primary alcohols.
(1)
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2‑methylpropan‑2‑ol 82 0.79
2‑chloro‑2‑methylpropane 51 0.84
Draw a diagram of the separating funnel after 15 minutes, labelling the layer
containing 2‑chloro‑2‑methylpropane.
(2)
18
*P70809RA01828*
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Give the formula of the ion that reacted with the hydrogencarbonate ion to
(ii)
form the gas.
(1)
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(iii) Describe how to dry the organic layer to prepare it for distillation.
Include the name of a suitable drying agent.
(2)
................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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19
*P70809RA01928* Turn over
*(ii) A diagram of the distillation apparatus is shown.
thermometer
water to sink
pear‑shaped
flask
reaction mixture
ice‑water mixture
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20
*P70809RA02028*
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21
*P70809RA02128* Turn over
(e) 11.6 cm3 of 2‑chloro‑2‑methylpropane was collected from
12.0 g of 2‑methylpropan‑2‑ol.
Calculate the percentage yield using the data in the table.
(4)
2‑methylpropan‑2‑ol 0.79 74
22
*P70809RA02228*
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(ii) Give one advantage and one disadvantage of using a chemical test
rather than infrared spectroscopy to determine whether any of the
2‑methylpropan‑2‑ol remained.
(2)
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23
*P70809RA02328* Turn over
7 Nitrogen monoxide and chlorine gases react together to form a single product,
nitrosyl chloride, NOCl.
Below 100 °C the yield of NOCl is almost 100 %, but as the temperature rises the yield
of NOCl decreases as the equilibrium position shifts to the left.
(a) A 1 dm3 reaction vessel, initially containing 2 mol of NO and 1 mol of Cl2 ,
was allowed to come to equilibrium at 225 °C to produce 1.82 mol of NOCl.
(i) Calculate the number of moles of NO and Cl2 at equilibrium.
(2)
Moles of NO . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ...........................
24
*P70809RA02428*
(ii) Sketch three lines showing the change in concentration over time of the three
components of the reaction using the axes given.
You should assume that the reaction reaches equilibrium at time Teq.
(3)
2.00
1.50
Concentration
/ mol dm−3
1.00
0.50
0.00
Teq
Time
25
*P70809RA02528* Turn over
(iii) The expression for the equilibrium constant, Kc , for this reaction is
(1)
2[NOCl ]
A Kc =
2[NO ][ Cl2 ]
B Kc =
[NOCl]2
[NO]2 [Cl2 ]
2[NO ][ Cl2 ]
C Kc =
2[NOCl ]
D Kc =
[NO]2 [Cl2 ]
[NOCl]2
(iv) Give the reason why the equilibrium yield of NOCl decreases when the
temperature changes from 25 °C to 225 °C.
The enthalpy change for the reaction at 25 °C is −75.6 kJ mol−1 .
(1)
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26
*P70809RA02628*
(b) (i) Complete the Hess cycle to enable you to calculate the enthalpy change of
formation, ∆fH 298 , of NOCl.
Include state symbols.
(2)
(ii) Calculate the enthalpy change of formation, ∆fH 298 , of NOCl given the data
27
*P70809RA02728*
28
*P70809RA02828*