TUYỂN TẬP CHUỖI CHUYỂN HÓA HỮU CƠ 2 – ĐH DƯỢC HÀ NỘI – ĐH Y DƯỢC TP.

HỒ CHÍ MINH

BÀI TẬP CHUỖI CHUYỂN HÓA HỮU CƠ 2

HBr KCN H2O d? CH3NH2
1. Propen A B C D
Peroxyd to

NH3/p,to CH3CHO H2/Ni CH3OH

2. Acid but-2-enoic A B C D
to H+

Ca(OH)2 to HCN H2O

3. Acid enthanoic A B C D
H+

I2/P (1:1) PCl5 NaOH O2/Cu Phenylhydrazin

4. Acid butanoic A B C D E

COCl2/AlCl3 C2H5OH NH3 Br2/NaOH

5. Benzen A B C D
to

Br2 (1:1) KOH/alcol Cl2 NH3 (1:2)

6. Propan A B C D
h

NH3/to Br2/NaOH HNO2 1. O2/Cu

7. Acid Propanoic A B C D
2. Hg/HCl đac

NH3/p,to to CH3I (1:1) NaNO2/HCl

8. Acid Propenoic A B C D
0-5 oC

NH3 H2/Pt C2H5Br (1:1) CH3COCl

9. 2-ethyl benzaldehid A B C D

KMnO4/H+ 1. SOCl2 Cl2/NaOH Br2

10. Toluen A B C D
2. NH3

NH3/to (1:2) P2O5/to H2/Pt,p,to CH3CHO (1: 2)

11. Acid cyclohexan-1,4-dicarboxylic A B C D

1
TÀI LIỆU ÔN THI HỮU CƠ 2 HUP 2017 - NST: ĐÀO TÚ ANH - HV Cao Học 21 (0986666904)
TUYỂN TẬP CHUỖI CHUYỂN HÓA HỮU CƠ 2 – ĐH DƯỢC HÀ NỘI – ĐH Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH

(CH3)2NH/to 1. LiAlH4/ ether khan HNO3/H2SO4 (1:1) H2/Pt

12. Benzoyl clorid A B C D
2. H2O p,to

KMnO4/to HNO3/H2SO4 (1:2) NH4HS (CH3CO)2O 1. Br2/Fe

13. Toluen A B C D E
2. H2O

1. (CH3CO)2O NaOH NaNO2/HCl NaNO2/Cu

14. Toluen A B C D
2. HNO3/H2SO4 (1:1) 0-5 oC

1. HNO3/H2SO4 (1:2) NaNO2/HCl 1. KI NaNO2/H2SO4 H2O/to

15. Benzen A B C D E
2. (NH4)2S 0-5 oC 2. Fe/HCl 0-5 oC

H2/Pd, p, to NaNO2/H2SO4 1. H2O 1. CH3NH2 (1:1)

16. o-nitrophenol A B C D
0-5 oC 2. CH3COCl/AlCl3 (1:1) 2. H2/Pt

1. (CH3CO)2O 1. NaOH NaNO2/HCl CuCl/HCl

17. 2-Ethyl anilin A B C D
2. HNO3/H2SO4 (1:1) 2. HCl/Fe 0-5 oC

HNO3/H2SO4 (1:1) 1. HCl/Fe 1. HNO3/H2SO4 (1:1) NaNO2/HCl 1. H3PO2

18. Toluen A B C D E
2. CH3COCl 2. NaOH 0-5 oC 2. Fe/HCl

HNO3/H2SO4 (1:2) NH4HS NaNO2/HCl beta - naphtol

19. Benzen A B C D
0-5 oC

HNO3/H2SO4 (1:1) 1. (NH4)2S 1. CH3Cl/AlCl3 (1:1) NaNO2/HCl H3PO2

20. Acid benzoic A B C - o D E
2. CH3COCl 2. H2O/H+ 05 C
Anilin

Br2/OH- Br2/H2O NaNO2/HCl C2H5OH

21. Benzamid A B C D
0-5 oC

2
TÀI LIỆU ÔN THI HỮU CƠ 2 HUP 2017 - NST: ĐÀO TÚ ANH - HV Cao Học 21 (0986666904)
TUYỂN TẬP CHUỖI CHUYỂN HÓA HỮU CƠ 2 – ĐH DƯỢC HÀ NỘI – ĐH Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH

1. HNO3/H2SO4 (1:2) NaNO2/HCl 1. KI NaNO2/H2SO4 H2O, to

22. Benzen A B C D E
2. (NH4)2S 0-5 oC 2. HCl/Fe 0-5 oC
o- Clorophenol

Sn/HCl NaNO2/H2SO4 N-ethyl-N,3-dimethylanilin

23. Benzen A B C D
2. HNO3/H2SO4 (1:1) 0-5 oC

to CH3OH/H2SO4 dac CH3MgCl (1:2) H3O+

24. H2N-CH2CH2COOH A B C D

Cl2/h NH3/HCl CH3COCl H3O+

25. CH3CH2CH2COOH A B C D
Cl2/ p
NH3/HCl C2H5OH HNO2
D E F G

1. KCN (1:2) PCl5 C2H5OH Thioure

26. 1,3-dibromopropan A B C D
2. H3O+

?1 Br2/H2O NaNO2/HCl ?2
27. Benzamid A B C 1,3,5-tribromobenzen
0-5 oC

HNO3/H2SO4 (1:2) Na2S NaNO2/HCl 1. Anilin

28. Benzen o A B C D
80 C 0-5 oC 2. Aceton

HNO3/H2SO4 (1:1) 1. Fe/HCl 1. HNO3/H2SO4 NaNO2/HCl 1. H3PO2

29. X A B C D m-methylanilin
2. CH3COCl 2. H2O/OH- 0-5 oC 2. HCl/Fe

Br2/H2O NaNO2/HCl KCN/CuCN 2H2O/H+

30. X A B C Acid 2,4,6-tribromobenzoic
0-5 oC

NaNO2/HCl HBF4 HNO3/H2SO4 (1:1) 1. HCl/Fe KCN/CuCN

31. Anilin A B C D E
0-5 oC to 2. NaNO2/HCl ( 0-5 oC)

P2O5/to NH3 P2O5/to H2/Ni

32. Acid Propanoic A B C D
to

3
TÀI LIỆU ÔN THI HỮU CƠ 2 HUP 2017 - NST: ĐÀO TÚ ANH - HV Cao Học 21 (0986666904)
TUYỂN TẬP CHUỖI CHUYỂN HÓA HỮU CƠ 2 – ĐH DƯỢC HÀ NỘI – ĐH Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH

NaNH2 Br2/NaOH CH3Cl (1:1) (CH3CO)2O

33. Benzoyl clorid A B C D

H2SO5 p-CH3C6H4NH2 4[H]

34. Anilin A B C+D
H+

NH3 (2:1) KMnO4/to SOCl2 H2N-NH2

35. CH2=CH-CHO A B C D

TN1 TN2 Br2/NaOH

36. Benzen A B 2-methylamino-1-phenylpropan-1-ol

HNO3/H2SO4 (1:2) (NH4)2S/to CH3COCl 1. CH3COCl/AlCl3

37. Benzen A B C D
2. H2O/H+

HNO3/H2SO4 (1:1) H2/Ni, to NaNO2/HCl CH3OH

38. Styren A B C D
0-5 oC to

NH3/Al2O3 CH3MgCl C6H5COCl to

39. Furan A B C D
450 oC

CH2(COOH)2 HNO2 to KMnO4/H2O

40. Ethanal A B C D
NH3/C2H5OH 0-5 oC -H2O

CH3MgCl CH3COCl to H2N-NH2/OH-

41. Pyrol A B C D

1. CH3Cl HBr dac, to 1. Na2S, to to

42. Natri phenolat A B C D
2. HNO3/H2SO4 đac 2. (CH3CO)2O - H2O

KMnO4/H2SO4 SOCl2 KCN H2O (1:2)

43. Cumen A B C D
to H+

44.

4
TÀI LIỆU ÔN THI HỮU CƠ 2 HUP 2017 - NST: ĐÀO TÚ ANH - HV Cao Học 21 (0986666904)
TUYỂN TẬP CHUỖI CHUYỂN HÓA HỮU CƠ 2 – ĐH DƯỢC HÀ NỘI – ĐH Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH

S, 600 oC H2SO4 NaOH +D

45. 1,3-Butadien A B C 2- Ethoxythiophen
p, to

NaNO2/H2SO4 Phenol HCl Zn/NaOH

46. 3-Methoxyanilin A B C D
0-5 oC NaOH

HNO3/H2SO4 (1:1) HCl/Fe CH3COCl (1:1) Na/C2H5OH

47. Acid Salixylic A B C D
to to

H2O (1:1) Br2/NaOH NaNO2/HCl NaNO2/Cu

48. 2-Methylbenzencarbonitril A B C D
H+ 0-5 oC

+A H2O (1:2) to
49. 2R,3S-trihydroxy butanal 2S,3S,4S-tetrahydroxy butanitril B C
H+ -H2O

CH3Li CO2 H3O+ C6H5CH2OH

50. Furan A B C D
H+

NaOH Br2/NaOH NaNO2/HCl 200 oC

51. Phenol A B C D
0-5 oC

NH4CN/KCN 2H2O/H+ CH3I (1:1) C2H5OH/HCl

52. Phenylacetandehid A B C D
H2O

CHO
OH NH2OH (CH3CO)2O CH3ONa HNO3/ to
53. HO A B C D
CH3COONa Na/C2H5OH
OH
CH 2OH

NH3/to 1. LiAlH4 C2H5Cl (1:1) C6H5SO2Cl

54. Ethyl propanoat A B C D
2. H2O

KCN H2O (1:2) NH3 to

55. Acetylclorid A B C D
H+ NaBH4 - H2O

5
TÀI LIỆU ÔN THI HỮU CƠ 2 HUP 2017 - NST: ĐÀO TÚ ANH - HV Cao Học 21 (0986666904)
TUYỂN TẬP CHUỖI CHUYỂN HÓA HỮU CƠ 2 – ĐH DƯỢC HÀ NỘI – ĐH Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH

NaOH (1:2) HCN 1. LiAlH4 CH3COCl (1:2)

56. CH3CHCl2 A B C D
2. H3O+

O2/Ag 1. NH3 1. CH3Cl (1:1) C6H5SO2Cl

57. CH3CH2OH A B C D
250 oC 2. H2/Ni, to 2. NaOH

- 3H2O Ni/ 280 oC SO3/Pyridin H2/Ni Raney

58. HOCH2-(CHOH)3-CHO A B C D
to

NH NH
H3C CH3

HNO3/H2SO4 (1:2) Na2S NaNO2/HCl

59. Benzen A B C D
to to 0-5 oC

HCl (1:1) 1. NaCN +C HNO2

60. Acetylen A B Glycin D
2. H2O/H+

+A KMnO4 CH3NH2/to 1. LiAlH4

61. Propenal 3-methylpyridin B C D
2. H2O

1. OH- Zn/HCl NaNO2/HCl C6H5OH LiAlH4

62. p-Nitrophenol A B - o C D E + F (tan trong NaOH)
2. EtBr 05 C

Cl2/h 1. Mg/ether khan Cl2/Fe Zn(Hg)/HCl

63. Propan A B C D
2. C6H5CON(CH3)2 to

O O2/Cu to
1. KCN
64. CH3MgCl A B C D
2. H2O (1:2) - 2H2O

SeO2 to CH2(COOH)2 to
65. Acid propanoic A B C D
to - CO2 NH3/C2H5OH - CO2, -NH3

NaNO2/HCl C2H5OH (NH4)2S Aceton

66.m-Nitroanilin A B C D
0-5 oC H2

6
TÀI LIỆU ÔN THI HỮU CƠ 2 HUP 2017 - NST: ĐÀO TÚ ANH - HV Cao Học 21 (0986666904)
TUYỂN TẬP CHUỖI CHUYỂN HÓA HỮU CƠ 2 – ĐH DƯỢC HÀ NỘI – ĐH Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH

(CH3)2SO4 H2O HNO3 NH3

67. β-D-Glucopyranose A B C D
NaOH HCl to

+ A/to KMnO4 to +D
68. o- Aminobenzaldehid Quinolin B C Vitamin PP
- 2H2O to

HNO3/H2SO4 (1:1) H2O/to 1. Na2S SnCl2/HCl

69. Acid 2-isopropylbenzensulfonic A B - o
C D
- 2H2O 2. NaNO2/HCl (0 5 C)

SOCl2 1. LiAlH(OC(CH3)3) HCN 1. H2O (1:2)

70. Acid p-Bromobenzoic A B C D
2. H3O+ 2. H3O+

NaNO2/HCl H3PO2/ alcol, to O2, V2O5 Buta-1,3-dien

71. Anilin A B C D
0-5 oC 400 oC 120 oC

KMnO4 Br2/P NH3/to C3H7OH/H+

72. Butan-1-ol A B C D

OH- CH3CH2CH2Br OH-/to Benzaldehid

73. NH A B C D

OH-/ to H2/ Pd,C Cu(OH)2/ to 1. SOCl2

74. Propanal A B C D
2. (CH3)2NH

C2H5ONa ClCH2COOC2H5 H2O/H+ to

75. CH2(COOC2H5)2 A B C D

Br
Mg/ether khan CO2 SOCl2 (CH3)2NH
76. A B C D
H3O+
N

7
TÀI LIỆU ÔN THI HỮU CƠ 2 HUP 2017 - NST: ĐÀO TÚ ANH - HV Cao Học 21 (0986666904)
TUYỂN TẬP CHUỖI CHUYỂN HÓA HỮU CƠ 2 – ĐH DƯỢC HÀ NỘI – ĐH Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH

Cl

H Cl Cl
N
Cl Cl
Br2 NaBH4
N
77. O A B C D

CH3

COOC 2H5

NH3/ to Br2/KOH C2H5Br NaNO2/HCl

78. A B C D
0-5 oC

H3CO

H3CO COCl
CHO

ClCH2CH2N(CH3)2 NH3 H2/Ni H3CO

79. A B C D
OH-

HO

H
N
HNO3/(CH3CO)2O Fe/HCl NaNO2/HCl Phenol
80. A B C D
0-5 oC OH-

Ure Na/alcol C2H5Cl Na/alcol C6H5Cl

81. Diethyl malonat A B C D E

H
N

O CHO
CH3CHO/OH- CH2(COOH)2/to SOCl2
82. A B C D
O to (-H2O)

1. KOH C2H5ONa C6H5CH2Br H2O/H+

NH
83. A B C D
2. BrCH(COOC2H5)2 to
O

8
TÀI LIỆU ÔN THI HỮU CƠ 2 HUP 2017 - NST: ĐÀO TÚ ANH - HV Cao Học 21 (0986666904)
TUYỂN TẬP CHUỖI CHUYỂN HÓA HỮU CƠ 2 – ĐH DƯỢC HÀ NỘI – ĐH Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH

S
NH2
(CH3CO)2O/H+ HOSO2Cl H3O+
N
84. Anilin A B C D
to

(C2H5)2SO4/OH- HCON(CH3)2 + POCl3 KCN/alcol [O]

85. Phenol A B C D

CH3OH/HCl (khí) CH3I/Ag2O H2O/H+ Br2/H2O

86. α-D-glucopyranose A B C D

Br2/ to 1. CO2 SOCl2 (CH3)2NH/OH-

87. Pyridin A B C D
2. H3O+

CH3OH/HCl PCl5 1. H3O+/ to Na-Hg/H3O+

88. Serin A B C D
2. OH-

enzym [O] to (-CO2) CH2(COOH)2 to (-NH3)

89. X A B C D
NH3/C2H5OH

to to Zn H2SO4
90. Acid Succinic A B C D
- H2O -NH3 - 2ZnO

Fe/HCl C6H5NO2, Glyxerin Na/C2H5OH, to

91. Nitro benzen A B C
to HNO3, H2SO4, to

H2SO4 1. NaOH/to 1. Cl2 askt (1:2) 1. (CH3CO)2O/CH3COONa

92. Toluen A B C D
to < 100 oC 2. H+ 2. NaOH 2. to

Cl2/ to CH3COCl/AlCl3 NaOCl

93. Thiophen A B C+D

HNO3/H2SO4 (1:1) Fe/HCl ClSO2OH (1:2) 2 -aminopyridin

94. Benzen o A B C D
t to

9
TÀI LIỆU ÔN THI HỮU CƠ 2 HUP 2017 - NST: ĐÀO TÚ ANH - HV Cao Học 21 (0986666904)
TUYỂN TẬP CHUỖI CHUYỂN HÓA HỮU CƠ 2 – ĐH DƯỢC HÀ NỘI – ĐH Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH

NH2

N NaNO2/HCl H2O/ to
95. A B C
0-5 oC
O N
H

COCl2 Anilin Acid clorosulfonic 1. NH3

96. Methanol A B C D
to 2. H3O+

CH2(COOC2H5)2 1. KOH Br2 to NH3

97. 2-Bromobutan A B C D Isoleuxin
C2H5ONa 2. HCl

98.

CH(COOC2H5)- Na+ Br2 CH3-NH2 1. Ba(OH)2 du

98. 1,3-dibromopropan A B C D
2. H3O+/ to

O
CHO KMnO4 1. to (-CO2) 1. HCl du H2O (1:2)
99. A B C D
2. H2 xt 2. KCN H3O+

H3O+/ to - 3H2O 1. KOH to (-CO2)

100. Pentozan A B C D
2. H3O+

10
TÀI LIỆU ÔN THI HỮU CƠ 2 HUP 2017 - NST: ĐÀO TÚ ANH - HV Cao Học 21 (0986666904)