Aromatic

 and  Heterocyclic  Chemistry       Jonathan  W.  Burton  

Practice  Problems    
 
Provide  mechanisms,  and  where  appropriate  products,  for  the  following  reactions:  
 
1)  
O

Cl3C Cl
O
N N
H H CCl3
 
 
2)
Br
O N O Br

N N
iPr3Si iPr3Si
 
 
3)  
O O HCl, heat O
NH2
+
N
Me
N
Me  
 
4)  
H O

OH NaOH, CHCl OH
3

 
 
5)  

CH3CH2CH2Cl, AlCl3

 
 
6)  
O
O O
Et2NH heat
Br

O
O  
 
 
 

1  
Aromatic  and  Heterocyclic  Chemistry       Jonathan  W.  Burton  

7)  

Me N Me
Br
Mg, then Ph C18H17N
F  
 
8)  
i) Na H O
ii) Cl S Cl
Me
HO OH O
a polymer
Me  
 
9)  
CO2Et
O O O
+
CO2Et
OEt EtO2C N
NH2 H  
 
10)  
O
SiMe3 KF
Ph
O O
OSO2CF3
Ph Ph
O Ph  
 
11)  
Cl3CCO2Na

diglyme, ∆
Cl  
 
12)  
O2N
Me Me
i) F NO2

Me N Me ii) aq. NaOH Me OH  

 
13)  
NH2 Ph
N N Pb(OAc)4 Ph
N + O
N heat N
O  
 
 
 
 

2  
Aromatic  and  Heterocyclic  Chemistry       Jonathan  W.  Burton  

14)  
CO2Et
HC CCO2Et
OH Et3N, ∆ N
N
CO2Bn CO2Bn
 
 
15)  
O
Cl NH2
H
NHNH2 EtOH, ∆ N
H  
 
16)    
i) Na, NH3(I), EtOH (1 equiv),
then NH4Cl, then H3O+

N ii) NaOH O  
 
17)    
EtO2C

∆
+
CO2Et  
 
18)  
Cl
Cl
O
C10H14
AlCl3 AlCl3
 
 
19)  
NO2 HCl, NaNO2, 0 °C H2N
P(OMe)3
C12H9N
heat then heat N
H
 
 
20)  
MeO i) Na, NH3 / EtOH O
ii) H3O+
MeO COOH COOH

MeO O  
 
 
 
 

3  
Aromatic  and  Heterocyclic  Chemistry       Jonathan  W.  Burton  

21)    
O•
2 equiv.
N
KO3S SO3K
OH O O
 
 
22)  
H OH Me
N
NMe MsCl, Et3N
CO2tBu CO2tBu
N N
H H
single enantiomer racemate  
 
23)  
NH O
NO2 N
i) H2N NH2 N

ii) tBuOK N NH2

F  
 
24)  
SO3H
SO3H H SO H2SO4
2 4

160 °C 80 °C
 
 
25)  
O O EtONa, EtO2C S CO2H
+ EtOH
EtO2C S CO2Et
Ph Ph
Ph Ph  
 
25)  
For  the  following  compounds,  suggest  a  synthesis  from  the  unsubstituted  aromatic  parent  
stated  in  parentheses;  more  than  one  step  may  be  required  in  each  case.    
 
CN
F Br
Ph CHO
O
N
H
(benzene) (benzene) (indole) (furan)  
 
26)  Suggest  syntheses  of  the  following  from  either  benzene  or  toluene.  
I
Me F

Br F
Br Me  

4