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Élève dès l'âge de dix ans de John Lee « Sonny Boy » Williamson, Billy Boy devient, dans les années 50, en compagnie de Bo Diddley, un des piliers du nouveau blues du South Side de Chicago. Son jeu d'harmonica, très marqué par celui de son mentor, demeure d'inspiration rurale et expressive, en accord avec sa musique, qui fleure bon les sonorités du rockabilly. Arnold enregistre un certain nombre de chefs-d'œuvre pour le label VeeJay entre 1955 et 1958 (« I Wish You Would », notamment). Il bénéficie alors d'accompagnateurs de premier ordre, comme le pianiste Henry Gray ou les guitaristes Syl Johnson et Jody Williams. Puis, il s'ensevelit dans le ghetto de Chicago, refaisant parler de lui le temps d'une tournée européenne ou d'un enregistrement, généralement de très bon niveau. Depuis le milieu des années 90, il semble avoir été redécouvert aux États-Unis.