Né à Milan le 12 mai 1972, Stefano Bollani grandit à Florence et débute le piano dès l'âge de six ans, tout en rêvant de devenir chanteur comme son idole de l'époque, Adriano Celentano. Il entre au Conservatoire de musique de Florence à onze ans pour suivre un apprentissage classique de son instrument. Il est attiré par les univers harmoniques, d'une part, de la musique française de Debussy et Ravel, et rythmiques, d'autre part, de la musique russe de Prokofiev. Mais, lorsqu'il découvre le monde de l'improvisation à l'écoute du saxophoniste Charlie Parker, il décide de s'initier au jazz avec Luca Flores, tout d'abord fasciné par l'époque du bebop d'Oscar Peterson, de Bud Powell ou d'Horace Silver.
Stefano Bollani se lance sur les scènes des clubs de jazz de la région dès ses quinze ans, avant d'obtenir son Diplôme du conservatoire en 1993. Il commence alors une carrière dans des orchestres de variété, accompagnant entre autre Laura Pausini, tout en approfondissant sa culture vers le rock expérimental de Frank Zappa et de King Crimson.
En 1996, Stefano Bollani rencontre le trompettiste Enrico Rava qui le convainc de quitter la variété en l'engageant dans son ensemble. Cette intense collaboration se révèlera être particulièrement riche pour le pianiste qui se confronte à diverses configurations et styles. Il joue ainsi aux côtés de Lee Konitz, Pat Metheny, Richard Galliano, Paolo Fresu, Stefano di Battista, Gato Barbieri ou Hector Zazou, se frottant tant au free jazz qu'à la musique électronique.
Avec son quintet Orchestra del Titanic formé en 1998, il enregistre son premier disque, Gnosi delle fanfole (1998), de musiques coécrites avec Altomare sur des poèmes de Fausto Maraini. Il est alors consacré Meilleur Tallent par la revue Musica Jazz.
Quelques années après, inspiré par le roman homonyme de Raymond Queneau, le pianiste réalise le disque Les Fleurs Bleues (2002), accompagné par le contrebassiste Scott Colley et le batteur Clarence Penn. Il enregistre ensuite un album en solo, Smat Smat (2004), puis en soliste avec l'orchestre de Toscane, Concertone (2005). Après Piano Solo (2006), Stefano Bollani enregistre le double album I Visionari (2006) en quintette, qui invite également le trompettiste Paolo Fresu, la chanteuse Petra Magoni et le violoniste Mark Feldman.
Stefano Bollani enregistre toujours régulièrement avec Enrico Rava, comme en témoignent Montreal Diary/B (2002) ou The Fird Man (2007). Après deux hommages à Gershwin, Gershwin & More - Live en 2009 et Rhapsody in Blue - Concerto in F en 2010 avec le chef d'orchestre Riccardo Chailly, Stefano Bollani croise son répertoire avec celui de Chick Corea pour un concert commun ; le résultat apparaît sur l'album live Orvieto sorti en 2011. En 2012, le pianiste transalpin s'entoure du NDR Big Band et de ses compagnons Geir Lysne et Jeff Ballard pour le symphonique Big Band!.
En 2014, c'est avec la section rythmique de Stone in the Water (Jesper Bodilsen, Morten Lund) et les prestigieux invités Bill Frisell (guitare) et Mark Turner (saxophone ténor) que le pianiste enregistre à New York l'album Joy in Spite of Everything. L'année suivante, une fois n'est pas coutume, le pianiste rend hommage au guitariste Frank Zappa, grande figure du rock expérimental, dans l'album Sheik Yer Zappa.
