Né le jour du « D Day » marquant le débarquement des forces alliées sur les plages de la Manche, et très loin de ces évenements, à Kingston (Jamaïque), Montgomery Bernard Alexander apprend le piano dès l'âge de six ans. Adolescent, il fréquente les clubs de la capitale jamaïcaine et s'établit en tant que pianiste professionnel après avoir vu jouer Louis Armstrong et Nat « King » Cole au Carib Theater.
Pianiste de Clue J and His Blues Blasters puis à la tête de la formation Monty and the Cyclones à la fin des années cinquante, Alexander hante les studios de Clement « Coxsone » Dodd pour qui il joue sur de multiples faces de groupes locaux comme The Skatalites. En 1961, il suit sa famille qui s'installe aux Etats-Unis, à Miami (Floride) puis l'année suivante à New York. Sur place, Monty Alexander découvre la scène locale bouillonnante et se produit au club Jilly's ; outre la prestation de Frank Sinatra, il se lie d'amitié avec le vibraphoniste Milt Jackson et le contrebassiste Ray Brown. En 1964, âgé d'à peine vingt ans, il enregistre l'album Alexander the Great pour le label Pacific Jazz.
Adoubé par le gratin du jazz new-yorkais, de Duke Ellington à Miles Davis en passant par Count Basie, le pianiste jamaïcain accompagne Milt Jackson et enregistre tardivement la suite de son oeuvre avec les albums Here Comes the Sun (1971), We've Only Just Begun (1973) et Perception (1974). La même année, Monty Alexander et son compatriote Ernest Ranglin publient les albums Rass! et Cobilimbo et Monty Alexander & Ernest Ranglin. Alexander tourne régulièrement en Europe et collabore avec le percussionniste Othello Molineaux et d'autres jazzmen de premier plan : Dizzy Gillespie, Benny Golson, Frank Morgan ou les trios de Ray Brown, Oscar Peterson, Herb Ellis, Ed Thigpen et Niels-Henning Orsted Pedersen.
Au cours des années 1970, le trio constitué de Monty Alexander, John Clayton et Jeff Hamilton. L'album Montreux Alexander (1976) témoigne de la vivacité de la formation. Après une longue période sur le label Concord Jazz, comprenant Full Steam Ahead (1985) et Ivory & Steel (1988), Monty Alexander forme un groupe de reggae avec les albums Yard Movement (1996), Stir It Up (1999), Monty Alexander Meets Sly & Robbie (2000) et Goin' Yard (2001). Le pianiste très prolifique enchaîne les enregistrements (une vingtaine dans les années 2000), avec Ray Brown et Herb Ellis (Straight Ahead et Triple Scoop) ou Ernest Ranglin (Rocksteady en 2004). En 2006, il rend hommage à Bob Marley dans Concrete Jungle (Telarc) puis à Tony Bennett dans The Good Life en 2008. La même année il enregistre l'album Solo. Son idole, Nat « King » Cole, fait l'objet d'un rendez-vous dans Calypso Blues (2009). En 2011 sort la nouveauté Uplift.
