Windel Beneto Edwards naît le 25 octobre 1983 à St. Andrews. Découvert par le producteur Mr. Wong et conseillé par Earl "Chinna" Smith, Gyptian ne tarde pas à bénéficier d'une attention soutenue en Jamaïque. Une voix d'or et un physique avenant, font de Gyptian un prétendant idéal au titre de nouvelle sensation reggae.
La sortie de « Serious Times » en 2006, lance définitivement Gyptian. Ce riddim en forme de ballade, devient vite un tube en Jamaïque et l'un des plus beaux titres de reggae des dix dernières années. My Name Is Gyptian, la même année, montre que Gyptian est déjà apte a tenir la durée d'un album. I Can Feel Your Pain en 2008 n'est qu'une étape, un galop d'essai supplémentaire.
« Hold You (Hold Yuh) » chapeaute les ventes reggae aux Etats-Unis en 2010, le titre figure en bonne place dans différents autres sous-classements, avant de terminer sa course n° 77 au Billboard. Hold You sort en juillet 2010 et offre un mélange idéal de titres grand public et de nu-dancehall authentique.
