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Créé en 1994 sur les cendres du groupe Uncle Tupelo par l'auteur, compositeur, interprète et guitariste Jeff Tweedy, le groupe Wilco (d'après une expression puisée dans les communications radio internationales : « Will Comply ») comprenait alors Brian Henneman (le guitariste de Bottle Rockets), Ken Coomer (percussions), le multi-instrumentiste Max Johnston et le bassiste John Stirratt, seul membre du goupe encore présent avec Tweedy. L'année suivante, les deux fondateurs débutent la valse de leurs musiciens en remplaçant Henneman par les multi-instrumentistes Jay Bennett et Bob Egan. Wilco effectue ses débuts scéniques dans un modeste bar de St. Louis, loin de son port d'attache Chicago, et décroche un contrat d'enregistrement avec une major.
Si A.M., dans la lignée alternative country d'Uncle Tupelo, est ignoré à juste titre en 1995, Being There, livré dix-neuf mois plus tard, cause une petite sensation : double CD vendu au prix d'un seul, bien plus riche et révélateur de l'inspiration torturée de Jeff Tweedy, carrefour de genres (par moments réminiscent d'Exile On Main St. de The Rolling Stones), fresque impressionniste remplie de références et de citations, qu'on retrouvera au fil des albums suivants. Les cadences de la country, les mélodies pop, le lyrisme de The Band et un soupçon de rock psychédélique des années 1960 (cf. Syd Barrett) caractérisent une musique hors du temps et des modes, malaisée d'accès mais gratifiante à l'usage.
L'Anglais Billy Bragg, commissionné par la fille de Woody Guthrie pour enregistrer des chansons inédites de son père, choisit Wilco pour l'accompagner sur l'enregistrement du chef d'oeuvre Mermaid Avenue, qui emballe la critique et s'avère un honnête succès financier en 1998, mais se vend moins bien que le très attendu troisième album de Wilco, Summerteeth, dévoilé l'année suivante, malgré des critiques encore élogieuses. Après un deuxième volume de Mermaid Avenue, le groupe s'offre son propre studio à Chicago où il enregistre dans la douleur Yankee Hotel Foxtrot. L'autoritarisme de Jay Bennett entraîne son éviction du groupe par Jeff Tweedy et John Stirratt le suit aussitôt après son achèvement en 2001.
Suite à la fusion de Warner, Wilco est viré du label Reprise et se retrouve sans distributeur ; ironiquement, il est signé par un sous-label de Warner dédié aux « musiques difficiles », Nonesuch (créé par la marque Elektra en 1964, elle-même devenue un label de Warner en 1970). Yankee Hotel Foxtrot ne sort qu'en avril 2002, dans l'enthousiasme général, et atteint le chiffre de 600 000 ventes. Une fois guéri de son addiction aux analgésiques (fragile physiquement, il est atteint de migraines aiguës depuis son enfance), Jeff Tweedy et son groupe remanié publient A Ghost Is Born en juin 2004, disponible en avant-première sur internet comme son prédécesseur, et nouveau succès commercial (n° 8 aux États-Unis) et critique, remportant deux Grammy Awards l'année suivante.
En 2007, le plus accessible Sky Blue Sky marque un retour aux influences premières de Jeff Tweedy (The Byrds et le folk-rock britannique des années 1960), dont l'activité ne s'est pas cantonnée à son groupe : la musique de film (Chelsea Walls en 2002, le premier film réalisé par l'acteur Ethan Hawke), le groupe Minus 5 en 2003 avec Scott McCaughey le collaborateur de R.E.M., le recueil de poèmes Adult Head en 2005, et son aventure en solo - cf. le DVD Sunken Treasure). Outre Tweedy et Stiratt, Wilco est composé alors de Mikael Jorgensen (piano), Nels Cline (guitares, lui-même auteur de plusieurs albums), Glenn Kotche (batterie) et Pat Sansone (multi-instrumentiste). Cette équipe préside au succès de l'album homonyme Wilco (The Album) paru en 2009. En mai, Jay Bennett, présent jusqu'à Yankee Hotel Foxtrot, est découvert sans vie à son domicile d'Urbana (Illinois), après une surdose accidentelle de médicaments.
Sans dominer les charts mondiaux ni même américains, Wilco reste fidèle à son style sur The Whole Love, sorti sur le label du groupe, dBpm Records, en septembre 2011. L'album coproduit par Jeff Tweedy montre un groupe au sommet de son art, l'un des meilleurs de la scène américaine contemporaine. Après une nouvelle tournée, Jeff Tweedy et son fils, le batteur Spencer Tweedy, collaborent à un projet commun baptisé Tweedy pour l'album Sukierae, paru en septembre 2014, après avoir produit l'album Still de Richard Thompson. Les deux productions précèdent l'arrivée surprise en juillet 2015 d'un nouvel album de Wilco, Star Wars, distribué gratuitement à partir du site internet du groupe. Un an seulement après cette livraison, le groupe dévoile son dixième album à la pochette fameuse, dessinée par Joan Cornella, Schmilco, baptisé ainsi en référence à Harry Nilsson et son fameux disque Nilsson Schmilsson.
