Gramine

Gramine
Names
	IUPAC name 3-(Dimethylaminomethyl)indole
	Other names donaxine
Identifiers
CAS Number	87-52-5 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:28948 ;
ChEMBL	ChEMBL254348 ;
ChemSpider	6625 ;
ECHA InfoCard	100.001.591
EC Number	201-749-8
KEGG	C08304 ;
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID	6890;
UNII	FGQ8A78L14[liên kết hỏng];
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)	DTXSID3058955 ;
	InChI InChI=1S/C11H14N2/c1-13(2)8-9-7-12-11-6-4-3-5-10(9)11/h3-7,12H,8H2,1-2H3 Key: OCDGBSUVYYVKQZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C11H14N2/c1-13(2)8-9-7-12-11-6-4-3-5-10(9)11/h3-7,12H,8H2,1-2H3 Key: OCDGBSUVYYVKQZ-UHFFFAOYAK;
	SMILES c1cccc2c1c(c[nH]2)CN(C)C;
Properties
Chemical formula	C11H14N2
Molar mass	174.24 g/mol
Melting point	138 to 139 °C (280 to 282 °F; 411 to 412 K)
Hazards
NFPA 704	1 2 0
	Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verify (what is ?)
	Infobox<span typeof="mw:Entity"> </span>references

Gramine (còn được gọi là donaxine) là một alcaloid indole tự nhiên có trong một số loài thực vật. Gramine có thể đóng một vai trò phòng thủ trong các nhà máy này, vì nó độc hại đối với nhiều sinh vật.^[1]

Xảy ra

Gramine đã được tìm thấy trong cây sậy khổng lồ, Arundo donax,^[2]^[3] Acer saccharinum (Silver Maple),^[4] Hordeum,^[1]^[3] (một chi cỏ bao gồm lúa mạch) và Phalaris ^[3] (một chi cỏ khác).

Tác dụng và độc tính

Gramine đã được tìm thấy để hoạt động như một chất chủ vận của thụ thể adiponectin 1 (AdipoR1).^[5]

LD50 của ngữ pháp là 44,6 mg/kg iv ở chuột và 62,9 mg/kg iv ở chuột.^[6] Nhiều nghiên cứu đã được thực hiện về độc tính ở côn trùng gây hại cho cây trồng để sử dụng làm thuốc trừ sâu có thể.^[7]

Tham khảo

^ ^a ^b Corcuera, L. J. (1993). “Biochemical Basis of the Resistance of the Barley to Aphids”. Phytochemistry. 33 (4): 741–747. doi:10.1016/0031-9422(93)85267-U.
^ Orechoff, A.; Norkina, S. (1935). “Über die Alkaloide von Arundo Donax L.”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 68 (3): 436–437. doi:10.1002/cber.19350680312.
^ ^a ^b ^c Cheeke, P. R. (1989). Toxicants of Plant Origin, Alkaloids. CRC Press. tr. 172. ISBN 0-8493-6990-8.
^ Pachter, I. J.; Zacharias, D. E.; Ribeiro, O. (1959). “Indole Alkaloids of Acer saccharinum (the Silver Maple), Dictyoloma incanescens, Piptadenia colubrina, and Mimosa hostilis”. Journal of Organic Chemistry. 24 (9): 1285–1287. doi:10.1021/jo01091a032.
^ Sun Y, Zang Z, Zhong L, Wu M, Su Q, Gao X, Zan W, Lin D, Zhao Y, Zhang Z (2013). “Identification of adiponectin receptor agonist utilizing a fluorescence polarization based high throughput assay”. PLoS ONE. 8 (5): e63354. doi:10.1371/journal.pone.0063354. PMC 3653934. PMID 23691032.
^ Erspamer, V. (1954). “Pharmacology of Indolealkylamines”. Pharmacological Reviews. 6 (4): 425–487. PMID 13236482.
^ Corcuera, L. J. (1984). “Effects of Indole Alkaloids from Gramineae on Aphids”. Phytochemistry. 23 (3): 539–541. doi:10.1016/S0031-9422(00)80376-3.

[barley-1] Corcuera, L. J. (1993). “Biochemical Basis of the Resistance of the Barley to Aphids”. Phytochemistry. 33 (4): 741–747. doi:10.1016/0031-9422(93)85267-U.

[2] Orechoff, A.; Norkina, S. (1935). “Über die Alkaloide von Arundo Donax L.”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 68 (3): 436–437. doi:10.1002/cber.19350680312.

[toxicants-3] Cheeke, P. R. (1989). Toxicants of Plant Origin, Alkaloids. CRC Press. tr. 172. ISBN 0-8493-6990-8.

[4] Pachter, I. J.; Zacharias, D. E.; Ribeiro, O. (1959). “Indole Alkaloids of Acer saccharinum (the Silver Maple), Dictyoloma incanescens, Piptadenia colubrina, and Mimosa hostilis”. Journal of Organic Chemistry. 24 (9): 1285–1287. doi:10.1021/jo01091a032.

[pmid23691032-5] Sun Y, Zang Z, Zhong L, Wu M, Su Q, Gao X, Zan W, Lin D, Zhao Y, Zhang Z (2013). “Identification of adiponectin receptor agonist utilizing a fluorescence polarization based high throughput assay”. PLoS ONE. 8 (5): e63354. doi:10.1371/journal.pone.0063354. PMC 3653934. PMID 23691032.

[6] Erspamer, V. (1954). “Pharmacology of Indolealkylamines”. Pharmacological Reviews. 6 (4): 425–487. PMID 13236482.

[7] Corcuera, L. J. (1984). “Effects of Indole Alkaloids from Gramineae on Aphids”. Phytochemistry. 23 (3): 539–541. doi:10.1016/S0031-9422(00)80376-3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]