Desmethoxyyangonin

Desmethoxyyangonin
Names
	Preferred IUPAC name 4-Methoxy-6-[(E)-2-phenylethenyl]-2H-pyran-2-one
	Other names (E)-4-Methoxy-6-styryl-2H-pyran-2-one 5,6-Dehydrokavain 4-Methoxy-6-[(E)-2-phenylvinyl]-2-pyranone
Identifiers
CAS Number	15345-89-8 ;
3D model (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL254218 ;
ChemSpider	4438012 ;
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID	5273621;
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)	DTXSID4033390 ;
	InChI InChI=1S/C14H12O3/c1-16-13-9-12(17-14(15)10-13)8-7-11-5-3-2-4-6-11/h2-10H,1H3/b8-7+ Key: DKKJNZYHGRUXBS-BQYQJAHWSA-N ; InChI=1/C14H12O3/c1-16-13-9-12(17-14(15)10-13)8-7-11-5-3-2-4-6-11/h2-10H,1H3/b8-7+ Key: DKKJNZYHGRUXBS-BQYQJAHWBF;
	SMILES COC1=CC(=O)OC(=C1)C=CC2=CC=CC=C2; O=C/1O\C(=CC(\OC)=C\1)\C=C\c2ccccc2;
Properties
Chemical formula	C14H12O3
Molar mass	228.247 g·mol−1
Appearance	white to faint yellow powder
Density	1.18 g/mL
Melting point	148 °C (298 °F; 421 K)
Boiling point	440 °C (824 °F; 713 K)
	Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verify (what is ?)
	Infobox references

Desmethoxyyangonin hay 5,6-dehydrokavain là một trong sáu loại kavalactone chính được tìm thấy trong cây Piper methysticum (kava).

Dược lý

Desmethoxyyangonin là một chất ức chế thuận nghịch của monoamin oxydase B (MAO-B).^[1] Kava có khả năng làm tăng nồng độ dopamine trong nhân accumbens ^[2] và desmethoxyyangonin có thể góp phần vào hiệu ứng này. Điều này, cùng với sự gia tăng tiềm năng của serotonin và nồng độ catecholamine khác, có thể là nguyên nhân gây ra tác dụng thúc đẩy sự chú ý có mục đích của kava.

Desmethoxyyangonin đánh dấu hoạt động trên việc tạo ra CYP3A23.^[3]

Xem thêm

Kavain

Tham khảo

^ Uebelhack, R; Franke L; Schewe HL (tháng 9 năm 1998). “Inhibition of platelet MAO-B by kava pyrone-enriched extract from Piper methysticum Forster (kava-kava)”. Pharmacopsychiatry. 31 (5): 187–192. doi:10.1055/s-2007-979325. PMID 9832350.
^ Baum, SS; Hill R; Rommelspacher H (tháng 10 năm 1998). “Effect of kava extract and individual kavapyrones on neurotransmitter levels in the nucleus accumbens of rats”. Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry. 22 (7): 1105–1120. doi:10.1016/S0278-5846(98)00062-1. PMID 9829291.
^ Ma, Yuzhong; Karuna Sachdeva; Jirong Liu1; Michael Ford; Dongfang Yang; Ikhlas Khan; Clinton Chichester; Bingfang Yan (tháng 11 năm 2004). “Desmethoxyyangonin and dihydromethysticin are two major pharmacological kavalactones with marked activity on the induction of CYP3A23”. Drug Metabolism and Disposition. 32 (11): 1317–1324. doi:10.1124/dmd.104.000786. PMID 15282211.

[1] Uebelhack, R; Franke L; Schewe HL (tháng 9 năm 1998). “Inhibition of platelet MAO-B by kava pyrone-enriched extract from Piper methysticum Forster (kava-kava)”. Pharmacopsychiatry. 31 (5): 187–192. doi:10.1055/s-2007-979325. PMID 9832350.

[2] Baum, SS; Hill R; Rommelspacher H (tháng 10 năm 1998). “Effect of kava extract and individual kavapyrones on neurotransmitter levels in the nucleus accumbens of rats”. Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry. 22 (7): 1105–1120. doi:10.1016/S0278-5846(98)00062-1. PMID 9829291.

[Ma_2004-3] Ma, Yuzhong; Karuna Sachdeva; Jirong Liu1; Michael Ford; Dongfang Yang; Ikhlas Khan; Clinton Chichester; Bingfang Yan (tháng 11 năm 2004). “Desmethoxyyangonin and dihydromethysticin are two major pharmacological kavalactones with marked activity on the induction of CYP3A23”. Drug Metabolism and Disposition. 32 (11): 1317–1324. doi:10.1124/dmd.104.000786. PMID 15282211.

[1]

[2]

[3]