Bước tới nội dung

Acid γ-linolenic

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
γ-Linolenic acid
Danh pháp IUPACall-cis-6,9,12-octadecatrienoic acid
Tên khácGamma-linolenic acid, gamolenic acid, GLA
Nhận dạng
Số CAS506-26-3
PubChem5280933
ChEBI28661
ChEMBL464982
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
đầy đủ

  • O=C(O)CCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC

InChI
đầy đủ
  • 1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-,13-12-
UNII78YC2MAX4O
Thuộc tính
Bề ngoàiColorless oil
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Dược lý học
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☑Y kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Acid linolenic-gamma hoặc GLA (γ-Linolenic acid), (INN và USAN gamolenic acid) là một acid béo chủ yếu được tìm thấy trong dầu thực vật. Khi tác dụng trên GLA, 5-lipoxygenase không sản sinh ra leukotrienes và sự chuyển đổi của enzim acid arachidonic thành leukotrienes sẽ bị ức chế.

Hóa học

[sửa | sửa mã nguồn]

GLA được phân loại là acid béo n-6 (còn được gọi là ω-6 hoặc omega-6), có nghĩa là liên kết đôi đầu tiên trên đầu methyl (được chỉ định bằng n hoặc ω) là liên kết thứ sáu. Trong văn học sinh lý học, GLA được chỉ định là 18: 3 (n-6). GLA là một acid carboxylic với một chuỗi 18-carbon và ba liên kết đôi cis. Nó là một đồng phân acid α-linolenic, một acid béo n-3 (omega-3) không no, được tìm thấy trong dầu canola hạt cải dầu, đậu nành, óc chó, hạt lanh (dầu hạt lanh), perilla, chia và hạt cây gai dầu.

Lịch sử

[sửa | sửa mã nguồn]

GLA lần đầu tiên được phân lập từ dầu hạt dưa và thảo chiều. Cây thảo dược này được trồng bởi người Mỹ bản địa để điều trị sưng trong cơ thể. Vào thế kỷ 17, nó được đưa vào châu Âu và trở thành một phương thuốc dân gian phổ biến, mang tên chữa bệnh của vua. Năm 1919, Heiduschka và Lüft chiết xuất dầu từ hạt lựu tối và mô tả một acid linolenic bất thường, mà họ tên là γ-. Sau đó, cấu trúc hóa học chính xác được đặc trưng bởi Riley.[1].

Mặc dù có các dạng α- và γ- của acid linolenic, nhưng không có dạng β. Một đã được xác định, nhưng nó trở thành một hiện vật của quá trình phân tích ban đầu[2].

Nguồn thực phẩm

[sửa | sửa mã nguồn]

GLA thu được từ dầu thực vật như dầu hoa thảo chiều (Oenothera biennis) Dầu hạt giống, dầu hạt cây đậu nành, và dầu cây gai dầu. GLA cũng được tìm thấy với số lượng khác nhau trong [hạt gai dầu] hạt ăn được, yến mạch, lúa mạch,[3] and spirulina. Normal safflower (Carthamus tinctorius) oil does not contain GLA, but a genetically modified GLA safflower oil available in commercial quantities since 2011 contains 40% GLA.[4] Borage oil contains 20% GLA, evening primrose oil ranges from 8% to 10% GLA, and black-currant oil contains 15-20%.[5] Cơ thể con người tạo ra GLA từ acid linoleic (LA). Phản ứng này được xúc tác bở iΔ6-desaturase (D6D), một enzyme cho phép tạo ra một liên kết đôi khi đếm carbon lần thứ sáu từ điểm cuối carboxyl. LA được tiêu thụ đủ trong hầu hết các chế độ ăn kiêng, từ những nguồn phong phú như dầu ăn và thịt. Tuy nhiên, việc thiếu GLA có thể xảy ra khi hiệu quả của việc chuyển đổi D6D giảm đi (ví dụ như khi người lớn lên hoặc khi có những thiếu hụt về chế độ ăn uống cụ thể) hoặc trong các trạng thái bệnh, trong đó có quá nhiều chất chuyển hóa GLA[6].

Nguồn eicosanoid

[sửa | sửa mã nguồn]
Dầu hạt của Oenothera biennis (hoa anh thảo chiều) là nguồn GLA

Từ GLA, cơ thể tạo thành acid dihomo-γ-linolenic (DGLA). Đây là một trong ba nguồn eicosanoids của cơ thể (cùng với AA và EPA) DGLA là tiền thân của PGH1 prostaglandin, từ đó tạo thành PGE1 và thromboxane TXA1. Cả PGE11 và TXA1 đều chống viêm; Thromboxane TXA1, không giống như biến thể của serie-2, gây giãn mạch và ức chế tiểu cầu [7], TXA1 điều chỉnh (giảm) các tính chống viêm của tromboxane TXA2. PGE1 có vai trò trong việc điều chỉnh chức năng của hệ miễn dịch và được sử dụng làm thuốc alprostadil.

Không giống như AA và EPA, DGLA không thể sản sinh ra leukotrienes. Tuy nhiên, nó có thể ức chế sự hình thành các leukotrien pro-inflammatory từ AA[8].

Mặc dù GLA là một acid béo n-6, một loại acid, nói chung, có khả năng chống viêm, nó có tính chống viêm. (Xem thảo luận về các tương tác acid béo thiết yếu: Nghịch lý của GLA trong chế độ ăn kiêng.)

Y tế và sức khỏe

[sửa | sửa mã nguồn]

GLA đã được quảng bá như một loại thuốc cho nhiều bệnh như đau ngực và chàm, đặc biệt bởi David Horrobin (1939-2003), người mà việc tiếp thị dầu thơm buổi tối đã được Tạp chí Y khoa Anh (BMJ) mô tả là đáng ngờ về mặt đạo đức - chất Có thể được nhớ là "một phương thuốc mà không có bệnh tật"[9]. Năm 2002, Cơ quan Quản lý Dược phẩm và Y tế của Anh đã rút giấy phép tiếp thị cho dầu anh thảo chiều như một phương thuốc chàm[10]. Một nguồn duy nhất khác cho thấy Evening Primrose Oil có bổ sung vitamin E có thể làm giảm đau ngực[11].

Tham khảo

[sửa | sửa mã nguồn]
  1. ^ Yung-Sheng Huang, Vincent A. Ziboh (2001). Gamma-Linolenic Acid: Recent Advances in Biotechnology and Clinical Applications. AOCS Press. tr. 259. ISBN 1-893997-17-0. Truy cập ngày 7 tháng 12 năm 2007.
  2. ^ Eckey, EW (1954). Vegetable Fats and Oils (volume 123 of American Chemical Society monograph series). Reinhold. tr. 542.
  3. ^ Qureshi A.A., Schnoes H. K., Din Z. Z., Peterson D.M., và đồng nghiệp (1984). “Determination of the structure of cholesterol inhibitor II isolated from high-protein barley flour (HPBF)”. Fed. Proc. 43 (7): 2626.
  4. ^ Nykiforuk, C.; Shewmaker, C. (ngày 19 tháng 8 năm 2011). “High level accumulation of gamma linolenic acid in transgenic safflower (Carthamus tinctorius) seeds”. Transgenic Research. 21 (2): 367–81. doi:10.1007/s11248-011-9543-5. PMID 21853296.
  5. ^ Flider, Frank J (tháng 5 năm 2005). “GLA: Uses and New Sources” (PDF). INFORM. 16 (5): 279–282. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 12 tháng 1 năm 2014.
  6. ^ Horrobin DF (From the Efamol Research Institute. Kentville. Nova Scotia. Canada) (1993). “Fatty acid metabolism in health and disease: the role of delta-6-desaturase” (pdf). Am. J. Clin. Nutr. 57 (5 Suppl): 732S–736S, discussion 736S–737S. PMID 8386433.
  7. ^ King, Michael W. “Introduction to the Eicosanoids”. The Medical Biochemistry Page. 1996–2013 themedicalbiochemistrypage.org, LLC. Truy cập ngày 23 tháng 7 năm 2013.
  8. ^ Belch JJ, Hill A (2000). “Evening primrose oil and borage oil in rheumatologic conditions”. Am. J. Clin. Nutr. 71 (1 Suppl): 352S–6S. PMID 10617996. Truy cập ngày 7 tháng 12 năm 2007. DGLA itself cannot be converted to LTs but can form a 15-hydroxyl derivative that blocks the transformation of arachidonic acid to LTs. Increasing DGLA intake may allow DGLA to act as a competitive inhibitor of 2-series PGs and 4-series LTs and, thus, suppress inflammation.
  9. ^ Richmond, C. (2003). “David Horrobin”. BMJ. 326 (7394): 885. doi:10.1136/bmj.326.7394.885.
  10. ^ Smith, R. (2003). “The drugs don't work”. BMJ. 327 (7428): 0–h. doi:10.1136/bmj.327.7428.0-h.
  11. ^ “Vitamin E and Evening Primrose Oil for Management of Cyclical Mastaglgia: A Randomized Pilot Study”. Alternative Medicine Review. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 20 tháng 3 năm 2022. Truy cập ngày 19 tháng 9 năm 2015. Chú thích journal cần |journal= (trợ giúp)
Acid và base
Các dạng acid
Các dạng base
Lấy từ “https://vi.wikipedia.org/w/index.php?title=Acid_γ-linolenic&oldid=71818337”