İçeriğe atla

Alkaloid

Vikipedi, özgür ansiklopedi
İlk münferit alkaloid, morfin, 1804 yılında haşhaş (Papaver somniferum) bitkisinden izole edilmiştir.[1]

Alkaloidler, yapılarında en az bir azot atomu içeren, doğal olarak meydana gelen ve bazik özellikteki bir organik kimyasal bileşikler sınıfıdır. Ancak bu sınıf içerisinde nötr[2] ve hatta zayıf asidik özellikler gösteren bileşikler de yer almaktadır.[3] Benzer yapıdaki bazı sentetik bileşikler de alkaloid olarak adlandırılabilir.[4] Karbon, hidrojen ve azota ek olarak alkaloidler oksijen ve kükürt de ihtiva edebilirler. Daha nadir olmakla birlikte yapısında fosfor, klor ve brom taşıyanlarına da rastlanabilir.[5]

Alkaloidler; bakteriler, mantarlar, bitkiler ve hayvanlar gibi çok çeşitli organizmalar tarafından üretilebilirler.[6] Asit-baz ekstraksiyonu veya silika-jel kolon kromatografisini takip eden çözücü ekstraksiyonu gibi yöntemlerle bu organizmaların ham ekstrelerinden saflaştırılabilirler.[7] Alkaloidler çok çeşitli farmakolojik aktiviteler gösterebilirler. Bunlar arasında: Antimalaryal (kinin), antiastım (efedrin), antikanser (homoharingtonin),[8] kolinomimetik (galantamin),[9] vazodilatör (vinkamin), antiaritmik (kinidin), analjezik (morfin),[10] antibakteriyel (keleritrin)[11] ve antihiperglisemik (piperin) aktiviteler sayılabilir.[12]

Birçoğu geleneksel veya modern tıpta ve ilaç keşiflerinde başlangıç noktası olarak kullanım alanı bulmuştur. Diğer alkaloidler, psikotropik (psilosin) ve stimülan aktiviteler (kokain, kafein, nikotin, teobromin)[13] göstermektedirler ve entojenik ritüellerde veya keyif verici madde olarak kullanılmaktadırlar. Alkaloidler ayrıca toksik özellik de gösterebilir (atropin, tübokürarin).[14] Alkaloidler insanlarda ve diğer hayvanlarda çeşitli metabolik sistemler üzerinde etki göstermelerine karşın ağızda neredeyse her zaman acı bir tat bırakırlar.[15]

Alkaloidler ve azot içeren diğer doğal bileşikler arasındaki sınır belirgin değildir.[16] Amino asitler, peptitler, proteinler, nükleotitler, nükleik asitler, aminler ve antibiyotikler çoğunlukla alkaloid olarak isimlendirilmezler.[2] Halka dışında azot atomu içeren doğal bileşikler (meskalin, serotonin, dopamin vb.) genelde alkaloid olarak değil de amin olarak sınıflandırılırlar.[17] Bazı otoriteler, yine de alkaloidleri aminlerin özel bir durumu olarak değerlendirirler.[18][19][20]

  1. ^ Luch, Andreas (2009). Molecular, Clinical and Environmental Toxicology, Volume 1: Molecular Toxicology. 1. Springer. s. 20. ISBN 9783764383367. OCLC 1056390214. 
  2. ^ a b IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2. basım (the "Gold Book") (1997). Düzeltilmiş çevrimiçi sürümü:  (2006-) "alkaloids".
  3. ^ Manske, R. H. F. (12 Mayıs 2014). The Alkaloids: Chemistry and Physiology, Volume 8. 8. Saint Louis: Elsevier. ss. 683-695. ISBN 9781483222004. OCLC 1090491824. 23 Temmuz 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Temmuz 2023. 
  4. ^ Lewis, Robert Alan (23 Mart 1998). Lewis' Dictionary of Toxicology. CRC Press. s. 51. ISBN 9781566702232. OCLC 1026521889. 
  5. ^ "АЛКАЛОИДЫ - Химическая энциклопедия" [Alkaloids - Chemical Encyclopedia]. www.xumuk.ru (Rusça). 15 Temmuz 2007 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 18 Mayıs 2023. 
  6. ^ Roberts, M. F. (Margaret F.); Wink, Michael (1998). Alkaloids: Biochemistry, Ecology, and Medicinal Applications. Boston: Springer US. ISBN 9781475729054. OCLC 851770197. 
  7. ^ Gonçalves Paterson Fox, Eduardo; Russ Solis, Daniel; Delazari dos Santos, Lucilene; Aparecido dos Santos Pinto, Jose Roberto; Ribeiro da Silva Menegasso, Anally; Cardoso Maciel Costa Silva, Rafael; Sergio Palma, Mario; Correa Bueno, Odair; de Alcântara Machado, Ednildo (April 2013). "A simple, rapid method for the extraction of whole fire ant venom (Insecta: Formicidae: Solenopsis)". Toxicon. 65: 5-8. doi:10.1016/j.toxicon.2012.12.009. PMID 23333648. 
  8. ^ Kittakoop P, Mahidol C, Ruchirawat S (2014). "Alkaloids as important scaffolds in therapeutic drugs for the treatments of cancer, tuberculosis, and smoking cessation". Curr Top Med Chem. 14 (2): 239-252. doi:10.2174/1568026613666131216105049. PMID 24359196. 23 Temmuz 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Temmuz 2023. 
  9. ^ Russo P, Frustaci A, Del Bufalo A, Fini M, Cesario A (2013). "Multitarget drugs of plants origin acting on Alzheimer's disease". Curr Med Chem. 20 (13): 1686-93. doi:10.2174/0929867311320130008. PMID 23410167. 
  10. ^ Raymond S. Sinatra; Jonathan S. Jahr; J. Michael Watkins-Pitchford (2010). The Essence of Analgesia and Analgesics. Cambridge University Press. ss. 82-90. ISBN 978-1139491983. 
  11. ^ Cushnie TP, Cushnie B, Lamb AJ (2014). "Alkaloids: An overview of their antibacterial, antibiotic-enhancing and antivirulence activities". Int J Antimicrob Agents. 44 (5): 377-386. doi:10.1016/j.ijantimicag.2014.06.001. PMID 25130096. 18 Ağustos 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Temmuz 2023. 
  12. ^ Qiu S, Sun H, Zhang AH, Xu HY, Yan GL, Han Y, Wang XJ (2014). "Natural alkaloids: basic aspects, biological roles, and future perspectives". Chin J Nat Med. 12 (6): 401-406. doi:10.1016/S1875-5364(14)60063-7. PMID 24969519. 
  13. ^ "Alkaloid". 18 Aralık 2007. 28 Temmuz 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  14. ^ Robbers JE, Speedie MK, Tyler VE (1996). "Chapter 9: Alkaloids". Pharmacognosy and Pharmacobiotechnology. Philadelphia: Lippincott, Williams & Wilkins. ss. 143-185. ISBN 978-0683085006. 
  15. ^ Rhoades, David F (1979). "Evolution of Plant Chemical Defense against Herbivores". Rosenthal, Gerald A.; Janzen, Daniel H (Ed.). Herbivores: Their Interaction with Secondary Plant Metabolites. New York: Academic Press. s. 41. ISBN 978-0-12-597180-5. 
  16. ^ Robert A. Meyers Encyclopedia of Physical Science and Technology – Alkaloids, 3rd edition. 0-12-227411-3
  17. ^ Leland J. Cseke Natural Products from Plants Second Edition. CRC, 2006, p. 30 0-8493-2976-0
  18. ^ A. William Johnson Invitation to Organic Chemistry, Jones and Bartlett, 1999, p. 433 0-7637-0432-6
  19. ^ Raj K Bansal A Text Book of Organic Chemistry. 4th Edition, New Age International, 2004, p. 644 81-224-1459-1
  20. ^ Aniszewski, p. 110