ABTS

ABTS
ชื่อ
	IUPAC name 2,2'-azino-bis (3-ethylbenzthiazoline-6-sulphonic acid)
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	28752-68-3;
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ; รูปภาพแบบโต้ตอบ;
เคมสไปเดอร์	4576521;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID501351271 DTXSID10894755, DTXSID501351271 ;
	InChI InChI=1S/C18H18N4O6S4/c1-3-21-13-7-5-11 (31 (23,24) 25) 9-15 (13) 29-17 (21) 19-20-18-22 (4-2) 14-8-6-12 (32 (26,27) 28) 10-16 (14) 30-18/h5-10H,3-4H2,1-2H3, (H,23,24,25) (H,26,27,28)/b19-17-,20-18+ Key: ZTOJFFHGPLIVKC-YAFCTCPESA-N; InChI=1/C18H18N4O6S4/c1-3-21-13-7-5-11 (31 (23,24) 25) 9-15 (13) 29-17 (21) 19-20-18-22 (4-2) 14-8-6-12 (32 (26,27) 28) 10-16 (14) 30-18/h5-10H,3-4H2,1-2H3, (H,23,24,25) (H,26,27,28)/b19-17-,20-18+ Key: ZTOJFFHGPLIVKC-YAFCTCPEBW;
	SMILES CCN1/C (Sc2cc (ccc12) S (O) (=O) =O) =N/N=C/3Sc4cc (ccc4N3CC) S (O) (=O) =O; O=S (=O) (O) c1ccc2N (C(\Sc2c1) =N\N=C4\Sc3cc (ccc3N4CC) S (=O) (=O) O) CC;
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C18H18N4O6S4
มวลโมเลกุล	514.62 g/mol
	หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ในทางชีวเคมี 2,2'-azino-bis (3-ethylbenzthiazoline-6-sulphonic acid) หรือ ABTS เป็นสารประกอบเคมี ใช้ในการสังเกตปฏิกิริยา ของเอนไซม์ที่เฉพาะเจาะจง การใช้โดยทั่วไปคือ enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA) เพื่อตรวจสอบสำหรับการจับของโมเลกุลซึ่งกันและกัน

นิยมใช้เป็นสารตั้งต้นกับไฮโดรเจนเพอร์ออกไซด์ สำหรับเอนไซม์เปอร์ออกซิเดส หรือ เอนไซม์ออกซิเดสที่มีทองแดงหลายโมเลกุล เช่น แลกเคส หรือ บิลิรูบิน ออกซิเดส ช่วยให้ติดตามจลนพลศาสตร์ของปฏิกิริยาของ เปอรอกซิเดสได้ สามารถใช้ติดตาม จลนพลศาสตร์ปฏิกิริยาของเอนไซม์ใด ๆ ที่ผลิตไฮโดรเจนเพอร์ออกไซด์โดยอ้อม หรือตรวจสอบปริมาณไฮโดรเจนเพอร์ออกไซด์ในตัวอย่าง

ศักยภาพรีดักชันของ ABTS จะสูงพอที่จะทำหน้าที่เป็นสารให้อิเล็กตรอนสำหรับโมเลกุลของ oxo เช่น โมเลกุลออกซิเจนและไฮโดรเจนเพอร์ออกไซด์โดยเฉพาะอย่างยิ่งที่ค่าพีเอชที่น้อยมากในการเร่งปฏิกิริยาทางชีวภาพ ภายใต้สภาวะนี้ หมู่ซัลโฟเนตเป็นตัวให้โปรตรอนที่เต็มที่ในสภาวะ dianion

ABTS^-· + e^- → ABTS^2- E°' = 0.67 V vs SHE

ABTS + e^- → ABTS^-· E°' = 1.08 V vs SHE^[1]

สารนี้ถูกเลือกเพราะเอนไซม์กลุ่มนี้ทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจนเพอร์ออกไซด์ เปลี่ยนให้เป็นผลิตภัณฑ์สีเขียวและละลายน้ำได้ การดูดกลืนแสงสูงสุดของผลิตภัณฑ์อยู่ที่ 420 นาโนเมตร (ε = 3.6 × 10⁴ M^-1 cm^-1) ^[2] ซึ่งตรวจได้ด้วย spectrophotometer และใช้ในการตรวจปริมาณกลูโคส เช่น ในเลือด

ABTS ใช้ในอุตสาหกรรมอาหารและงานวิจัยทางการเกษตร เพื่อวัด ความสามารถของ สารต้านอนุมูลอิสระ ในอาหาร^[3] โดย ABTS ถูกเปลี่ยนเป็น ไอออนบวกเรดิคัลด้วยการเติม โซเดียมเพอร์ซัลเฟต ไอออนบวกเรดิคัลนี้เป็นสีน้ำเงินและดูดกลืนแสงที่ 734 nm^[4] ไอออนบวกเรดิคัลของ ABTS ทำปฏิกิริยาต่อสารต้านอนุมูลอิสระส่วนใหญ่รวมทั้งโพลีฟีนอล ไทออล และ วิตามินซี^[5] ไอออนบวกเรดิคัลสีน้ำเงินของ ABTS ถูกแปลงกลับไปเป็นรูปไม่มีสีที่เป็นกลาง และตรวจวัดได้ การตรวจวัดนี้เรียกว่าวิธี Trolox equivalent antioxidant capacity (TEAC) ซึ่ง ปฏิกิริยาของสารต้านอนุมูลอิสระหลายชนิดจะเทียบกับค่าของ Trolox ซึ่งเป็นแอนาลอกของ วิตามินอี

อ้างอิง

↑ Bourbonnais, Robert; Leech, Dónal; Paice, Michael G. (1998-03-02), "Electrochemical analysis of the interactions of laccase mediators with lignin model compounds", Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects, 1379 (3): 381–390, doi:10.1016/S0304-4165 (97) 00117-7 {{citation}}: ตรวจสอบค่า |doi= (help)CS1 maint: date and year (ลิงก์)
↑ Shin, Kwang-Soo; Lee, Yeo-Jin (2000-12-01), "Purification and Characterization of a New Member of the Laccase Family from the White-Rot Basidiomycete Coriolus hirsutus", Archives of Biochemistry and Biophysics, 384 (1): 109–115, doi:10.1006/abbi.2000.2083{{citation}}: CS1 maint: date and year (ลิงก์)
↑ Huang, Dejian; Ou, Boxin; Prior, Donald L. (2005-02-25), "The Chemistry Behind Antioxidant Capacity Assays", J. Agric. Food Chem., 53 (6): 1841–1856, doi:10.1021/jf030723c{{citation}}: CS1 maint: date and year (ลิงก์)
↑ Re, Roberta; Pellegrini, Nicoletta; Proteggente, Anna; Pannala, Ananth; Rice-Evans, Catherine (1999-06-02), "Antioxidant activity applying an improved ABTS radical cation decolorization assay", Free Radical Biology and Medicine, 26 (9–10): 1231–1237, doi:10.1016/S0891-5849 (98) 00315-3 {{citation}}: ตรวจสอบค่า |doi= (help)CS1 maint: date and year (ลิงก์)
↑ Walker, Richard B.; Everette, Jace D. (2009-01-29), "Comparative Reaction Rates of Various Antioxidants with ABTS Radical Cation", J. Agric. Food Chem., 57 (4): 1156–1161, doi:10.1021/jf8026765{{citation}}: CS1 maint: date and year (ลิงก์)

[1] Bourbonnais, Robert; Leech, Dónal; Paice, Michael G. (1998-03-02), "Electrochemical analysis of the interactions of laccase mediators with lignin model compounds", Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects, 1379 (3): 381–390, doi:10.1016/S0304-4165 (97) 00117-7 {{citation}}: ตรวจสอบค่า |doi= (help)CS1 maint: date and year (ลิงก์)

[2] Shin, Kwang-Soo; Lee, Yeo-Jin (2000-12-01), "Purification and Characterization of a New Member of the Laccase Family from the White-Rot Basidiomycete Coriolus hirsutus", Archives of Biochemistry and Biophysics, 384 (1): 109–115, doi:10.1006/abbi.2000.2083{{citation}}: CS1 maint: date and year (ลิงก์)

[3] Huang, Dejian; Ou, Boxin; Prior, Donald L. (2005-02-25), "The Chemistry Behind Antioxidant Capacity Assays", J. Agric. Food Chem., 53 (6): 1841–1856, doi:10.1021/jf030723c{{citation}}: CS1 maint: date and year (ลิงก์)

[4] Re, Roberta; Pellegrini, Nicoletta; Proteggente, Anna; Pannala, Ananth; Rice-Evans, Catherine (1999-06-02), "Antioxidant activity applying an improved ABTS radical cation decolorization assay", Free Radical Biology and Medicine, 26 (9–10): 1231–1237, doi:10.1016/S0891-5849 (98) 00315-3 {{citation}}: ตรวจสอบค่า |doi= (help)CS1 maint: date and year (ลิงก์)

[5] Walker, Richard B.; Everette, Jace D. (2009-01-29), "Comparative Reaction Rates of Various Antioxidants with ABTS Radical Cation", J. Agric. Food Chem., 57 (4): 1156–1161, doi:10.1021/jf8026765{{citation}}: CS1 maint: date and year (ลิงก์)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]