กรดมาลิก

กรดมาลิก
	; DL-Malic acid
ชื่อ
	Preferred IUPAC name 2-Hydroxybutanedioic acid
	ชื่ออื่น Hydroxybutanedioic acid; 2-Hydroxysuccinic acid; L-Malic acid; D-Malic acid; (–)-Malic acid; (+)-Malic acid; (S)-Hydroxybutanedioic acid; (R)-Hydroxybutanedioic acid
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	617-48-1 ; 6915-15-7 ;
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ;
ChEBI	CHEBI:6650 ;
ChEMBL	ChEMBL1455497 ;
เคมสไปเดอร์	510 ; 83793 D-(+)-malic acid ; 193317 L-(–)-malic acid ;
ECHA InfoCard	100.027.293
EC Number	230-022-8;
เลขอี	E296 (preservatives)
IUPHAR/BPS	2480;
KEGG	C00149 ;
ผับเคม CID	525;
UNII	817L1N4CKP ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0027640 ;
	InChI InChI=1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9) Key: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9) Key: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYAM;
	SMILES O=C(O)CC(O)C(=O)O;
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C4H6O5
มวลโมเลกุล	134.087 g·mol−1
ความหนาแน่น	1.609 g cm−3
จุดหลอมเหลว	130 องศาเซลเซียส (266 องศาฟาเรนไฮต์; 403 เคลวิน)
ละลายในน้ำ	558 g/L (ที่ 20 °C)
pKa	pKa1 = 3.40, pKa2 = 5.20
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
แอนไอออนอื่น ๆ	มาเลต
กรดคาร์บอกซิลิกที่เกี่ยวข้อง	กรดซักซินิก; กรดทาร์ทาริก; กรดฟูมาริก
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	n-บิวทานอล; บิวทีรัลดีไฮด์; โครโตนัลดีไฮด์; โซเดียมมาเลต
	หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

กรดมาลิก (อังกฤษ: malic acid) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีคือ C₄H₆O₅ เป็นกรดไดคาร์บอกซิลิกที่สิ่งมีชีวิตทุกชนิดผลิตได้ กรดมาลิกมีสองแบบคือแบบ L และแบบ D มีเฉพาะแบบ L ที่พบในธรรมชาติ เกลือและเอสเทอร์ของกรดมาลิกเรียกว่า มาเลต มาเลตมีความสำคัญในปฏิกิริยาการตรึงคาร์บอน C₄ เป็นแหล่งคาร์บอนไดออกไซด์ในวัฏจักรแคลวินและแอนไอออนของมาเลตเป็นสารมัธยันตร์ในวัฏจักรกรดซิตริก

คาร์ล วิลเฮล์ม เชเลอ นักเคมีชาวเยอรมัน/สวีเดนสกัดกรดมาลิกจากน้ำแอปเปิลเป็นครั้งแรกในปี ค.ศ. 1785^[3] สองปีต่อมา อ็องตวน ลาวัวซีเย นักเคมีชาวฝรั่งเศสตั้งชื่อสารนี้ว่า acide malique ตามคำในภาษาละติน mālum ที่แปลว่าแอปเปิล^[4]^[5] กรดมาลิกทำให้แอปเปิลเขียวมีรสเปรี้ยวและให้รสชาติอย่างเด่นชัดในรูบาร์บ นอกจากนี้ยังพบในองุ่น ทำให้ไวน์มีรสเปรี้ยว อย่างไรก็ตาม กรดมาลิกในองุ่นจะลดลงเมื่อผลองุ่นสุก เมื่อใช้ในอาหารกรดมาลิกจะมีเลขอีเท่ากับ E296 ผสมในลูกอมให้รสเปรี้ยวจัด กรดมาลิกได้รับอนุญาตให้ใช้ในอาหารในสหภาพยุโรป^[6] สหรัฐอเมริกา^[7] ออสเตรเลียและนิวซีแลนด์^[8]

อ้างอิง

↑ "chemBlink Database of Chemicals from Around the World". chemblink.com. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2013-10-30. สืบค้นเมื่อ 2016-11-21.
↑ Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
↑ Carl Wilhelm Scheele (1785) "Om Frukt- och Bår-syran" (On fruit and berry acid), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (New Proceedings of the Royal Academy of Science), 6 : 17-27. From page 21: " … vil jag hådanefter kalla den Åple-syran." ( … I will henceforth call it apple acid.)
↑ de Morveau, Lavoisier, Bertholet, and de Fourcroy, Méthode de Nomenclature Chimique (Paris, France: Cuchet, 1787), p. 108.
↑ The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid Jensen, William B. J. Chem. Educ. 2007, 84, 924. Abstract เก็บถาวร 2007-11-24 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
↑ UK Food Standards Agency: "Current EU approved additives and their E Numbers". สืบค้นเมื่อ 2011-10-27.
↑ US Food and Drug Administration: "Listing of Food Additives Status Part II". สืบค้นเมื่อ 2011-10-27.
↑ Australia New Zealand Food Standards Code"Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients". สืบค้นเมื่อ 2011-10-27.

แหล่งข้อมูลอื่น

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ กรดมาลิก
"DL-Malic - MSDS". Science Lab. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2016-04-03. สืบค้นเมื่อ 2016-11-21.

บทความเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล

[1] "chemBlink Database of Chemicals from Around the World". chemblink.com. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2013-10-30. สืบค้นเมื่อ 2016-11-21.

[2] Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

[3] Carl Wilhelm Scheele (1785) "Om Frukt- och Bår-syran" (On fruit and berry acid), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (New Proceedings of the Royal Academy of Science), 6 : 17-27. From page 21: " … vil jag hådanefter kalla den Åple-syran." ( … I will henceforth call it apple acid.)

[4] Morveau, Lavoisier, Bertholet, and de Fourcroy, Méthode de Nomenclature Chimique (Paris, France: Cuchet, 1787), p. 108.

[5] The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid Jensen, William B. J. Chem. Educ. 2007, 84, 924. Abstract เก็บถาวร 2007-11-24 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน

[6] UK Food Standards Agency: "Current EU approved additives and their E Numbers". สืบค้นเมื่อ 2011-10-27.

[7] US Food and Drug Administration: "Listing of Food Additives Status Part II". สืบค้นเมื่อ 2011-10-27.

[8] Australia New Zealand Food Standards Code"Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients". สืบค้นเมื่อ 2011-10-27.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]