Хлорал хидрат

Хлорал хидрат
Називи
	IUPAC назив 2,2,2-трихлороетан-1,1-диол
	Други називи Трихлороацеталдехид монохидрат, Аквахлорал, Ново-хлорхидрат, Сомнос, Ноцтец, Сомнот
Идентификација
CAS број	302-17-0 ;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
ChemSpider	2606;
ECHA InfoCard	100.005.562
PubChem C ID	2707;
	InChI InChI=1/C2H3Cl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h1,6-7H Кључ: RNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYAY;
	SMILES ClC(Cl)(Cl)C(O)O; ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C2H3Cl3O2
Моларна маса	165,40 g/mol
Агрегатно стање	Безбојна материја
Густина	1,91 g/cm3
Тачка топљења	57 °C (135 °F; 330 K)
Тачка кључања	98 °C (208 °F; 371 K)
Фармакологија
Начини употребе	Орално, ректално
	Фармакокинетика:
Биорасположивост	добро је апсорбован
Метаболизам	конвертује се у трихлороетанол, хапатички и ренално
Полувреме елиминације	8–10 часова у плазми
Излучивање	жуч, измет, урин (различити метаболити, не непромењен)
Легални статус	US: Schedule IV ;
Опасности
ЕУ класификација (DSD)	Штетно (Xn)
R-ознаке	R22 R36 R37 R38
Сродна једињења
Сродна једињења	Хлорал, Хлорбутанол
	Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa).
	верификуј (шта је ?)
	Референце инфокутије

Хлорал хидрат је седирајући и хипнотички лек^[3], као и хемијски реагенс и прекусор. Хлорал хидрат изазива седацију или хипнотички ефекат сличан као код бензодиазепина. Име хлорал хидрат означава да је формиран од хлорала (трихлороацеталдехид) додавањем једног молекула воде (H₂O). Његова хемијска формула је C₂H₃Cl₃O₂.

Открио га је путем хлорисања етанола 1832 Јустус вон Лиебиг из Гисенa.^[4]^[5] Његове седативне особине су приви пут биле објављене 1869. и накнадно је због једноставности синтезе ушао у широку употребу.^[6] Он је коришћен за рекреационе и медицинске сврхе у 19-том веку. Хлорал-хидрат је растворив у води и алкохолу, и концентровани раствори се лако формирају. Раствор хлорал хидрата у алкохолу под именом „нокаут капи“ је коришћен за припремање Мики Фина (што је сленг за пиће које се да некој особи бе њеног знања може да је онеспособи). У достојније употребе хлорал хидрата спадају његова употреба као агент за чишћење hitinа (и влакна), и као кључни састојак Hoyer монтажног медијума, који се користи за монтажу слајдова за посматрање организама под микроскопом.

On je, заједно са хлороформом, мањи нуcпроизвод хлорисања воде (кад су трагови органских једињења присутни у води), мада његова концентрација ретко прелази 5 микрограма по литру (µg/L).

Производња

Хлорал хидрат се производи из хлора и етанола у киселим растворима. У базним условима халоформска реакција се одвија и хлороформ настаје.

4 Cl₂ + C₂H₅OH + H₂O → Cl₃CCH(OH)₂ + 5 HCl

Употреба

Почетни материјал

Хлорал хидрат је почетни материја за синтезу комплекснијих хемикалија. Он је почетни материјал у производњи хлорала, који се производи дестилацијом мешавине хлорал хидрата и сумпорне киселине, која служи као десикант.

Он се користи у синтези изатина. У овој синтези, хлорал хидрат реагује са анилином и хидроксил амином да формира кондензациони производ који се циклизује у сумпорној киселини и даје циљно једињење:^[7]

Хипнотик

Хлорал хидрат се користи као краткотрајни третман за инсомнију и као седатив пре мањих медицинских и денталних третмана. Он је углавном замењен средином двадесетог века барбитуратима^[8] и касније бензодиазепинима. Некад се користио у ветеринарској медицини као генерални анестетик. У данашње време, он се обично користи као састојак ветеринарског анестетика ехитезина.^[9] Он се такође користи као седатив пре ЕЕГ захвата, пошто је он један од малобројних доступних седатива који не потискују епилептичке нападе^[10].

У терапеутским дозама за инсомнију хлорал хидрат је ефективан у току 60 минута, он је метаболисан за 4 минута у трихлороетанол еритроцитима, а плазма естеразама и након више часова у трихлоро сирћетну киселну. Високе дозе могу да умање респирацију и крвни притисак.

Непожељни ефекти

Дуготрајна употреба хлорал хидрата је повезана са брзим развојем толеранције на његове ефекте, као и непожељним ефектима укључујући осипе, гастричну нелагодност и хепатичке проблеме.^[11]

Предозирање

Акутно предозирање је обично карактеризовано мучнином, повраћањем, конфузијом, конвулзијама, спорим и неправилним дисањем, срчаним аритмијама и комом. Концентрација хлорал хидрата и/или трихлороетанола, његовог главног активног метаболита, у плазми, серуму или крви може бити мерена да би се потврдила дијагноза тровања код хоспитализованих пацијената, или као помоћни евиденција у медицинско/правним истраживањима фаталних случајева. Случајно предозирање младе деце подвргнуте једноставним денталним или операционим поступцима се може догодити. Хемодијализа је успешно коришћена за убрзање одстрањивања лека из жртава тровања.^[12]

Фармакологија

Хлорал хидрат извршава своје фармаколошко дејство путем појачања ГАБА рецепторског комплекса.^[13] Он је умерено адиктиван. Познато је да хронична употреба узрокује зависност и апстинентску кризу. Ова хемикалија може да потенцира различите антикоагуланте, и она је слабо мутагена ин витро и ин виво.

Референце

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). „Chapter 16. Hypnotics and sedatives”. Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071422803.
^ Justus Liebig (1832). „Ueber die Zersetzung des Alkohols durch Chlor”. Annalen der Pharmacie. 1 (1): 31—32. doi:10.1002/jlac.18320010109.
^ Liebig, Justus (1832). „Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen”. Annalen der Pharmacie. 1 (2): 182—230. doi:10.1002/jlac.18320010203.
^ Liebreich, Oskar (1869). Das Chloralhydrat : ein neues Hypnoticum und Anaestheticum und dessen Anwendung in der Medicin ; eine Arzneimittel-Untersuchung. Berlin: Müller.
^ C. S. Marvel and G. S. Hiers (1941). „Isatin”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 1, стр. 327
^ Tariq, Shailaja; Pulisetty (2008). „Pharmacotherapy for Insomnia”. Clinics in Geriatric Medicine (24): 93—105. PMID 18035234.
^ „Equithesin”.
^ „Архивирана копија” (PDF). Архивирано из оригинала (PDF) 18. 08. 2011. г. Приступљено 25. 05. 2010.
^ Lee-chiong, Teofilo (24. 4. 2008). Sleep Medicine: Essentials and Review. Oxford University Press, USA. стр. 118. ISBN 978-0-19-530659-0.
^ R. Baselt, Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man, 8th edition, Biomedical Publications, Foster City, CA. (2008). стр. 259-261.
^ Lu, J; Greco (2006). „Sleep circuitry and the hypnotic mechanism of GABAA drugs.”. Journal of clinical sleep medicine : JCSM : official publication of the American Academy of Sleep Medicine. 2 (2): S19—26. PMID 17557503.

Литература

Liebreich, Oskar (1869). Das Chloralhydrat : ein neues Hypnoticum und Anaestheticum und dessen Anwendung in der Medicin ; eine Arzneimittel-Untersuchung. Berlin: Müller.

Спољашње везе

Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење
у вези са темама из области медицине (здравља).

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[Goodman_Gilman-3] Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). „Chapter 16. Hypnotics and sedatives”. Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071422803.

[4] Justus Liebig (1832). „Ueber die Zersetzung des Alkohols durch Chlor”. Annalen der Pharmacie. 1 (1): 31—32. doi:10.1002/jlac.18320010109.

[5] Liebig, Justus (1832). „Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen”. Annalen der Pharmacie. 1 (2): 182—230. doi:10.1002/jlac.18320010203.

[6] Liebreich, Oskar (1869). Das Chloralhydrat : ein neues Hypnoticum und Anaestheticum und dessen Anwendung in der Medicin ; eine Arzneimittel-Untersuchung. Berlin: Müller.

[7] C. S. Marvel and G. S. Hiers (1941). „Isatin”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 1, стр. 327

[8] Tariq, Shailaja; Pulisetty (2008). „Pharmacotherapy for Insomnia”. Clinics in Geriatric Medicine (24): 93—105. PMID 18035234.

[thefreedictionary-9] „Equithesin”.

[10] „Архивирана копија” (PDF). Архивирано из оригинала (PDF) 18. 08. 2011. г. Приступљено 25. 05. 2010.

[sleep_medicine_a04-11] Lee-chiong, Teofilo (24. 4. 2008). Sleep Medicine: Essentials and Review. Oxford University Press, USA. стр. 118. ISBN 978-0-19-530659-0.

[12] R. Baselt, Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man, 8th edition, Biomedical Publications, Foster City, CA. (2008). стр. 259-261.

[13] Lu, J; Greco (2006). „Sleep circuitry and the hypnotic mechanism of GABAA drugs.”. Journal of clinical sleep medicine : JCSM : official publication of the American Academy of Sleep Medicine. 2 (2): S19—26. PMID 17557503.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

Нормативна контрола
Државне	Француска BnF подаци
Остале	Енциклопедија Британика