Вајнребова синтеза кетона

Вајнребова синтеза кетона или Вајнреб–Намова кетонска синтеза је хемијска реакција која се користи у органској хемији за стварање веза угљеник-угљеник. Открили су је 1981. Стивен M. Вајнреб и Стивен Нам као метод за синтезу кетона.^[1] Првобитна реакција је укључивала две накнадне нуклеофилне ацилне супституције: конверзију киселог хлорида са Н,О-диметилхидроксиламином, да би се формирао Вајнреб-Намов амид, и накнадни третман овог једињења органометалним реагенсом као што је Григнардов реагенс или органолијумски реагенс. Нам и Вајнреб су такође известили о синтези алдехида редукцијом амида са вишком литијум алуминијум хидрида (видети редукцију амида).

Главна предност ове методе у односу на адицију органометалних реагенаса типичнијим ацил једињењима је у томе што се избегава уобичајени проблем прекомерног додавања. За ове последње реакције, два еквивалента долазеће групе се додају да би се формирао алкохол, а не кетон или алдехид. Ово се дешава чак и ако су еквиваленти нуклеофила строго контролисани.

Вајнреб-Намов амид је од тада прихваћен у редовној употреби од стране органских хемичара као поуздан метод за синтезу кетона. Ове функционалне групе су присутне у великом броју природних производа и могу поуздано да реагују да формирају нове везе угљеник-угљеник или да се конвертују у друге функционалне групе. Овај метод је коришћен у бројним синтезама, укључујући макрофелиде А и Б,^[2] амфидинолид Ј,^[3] и спирофунгине А и Б.^[4]

Референце

^ Нахм, С.; Wеинреб, С. M. (1981), „Н-метхоxy-н-метхyламидес ас еффецтиве ацyлатинг агентс”, Тетрахедрон Леттерс, 22 (39): 3815—3818, дои:10.1016/с0040-4039(01)91316-4
^ Паек, С.-M.; Сео, С.-Y.; Ким, С.-Х.; Јунг, Ј.-W.; Лее, Y.-С.; Јунг, Ј.-К.; Сух, Y.-Г. (2005), „Цонцисе Сyнтхесес оф (+)-Мацроспхелидес А анд Б”, Органиц Леттерс, 7 (15): 3159—3162, ПМИД 16018610, дои:10.1021/ол0508429
^ Барбазангес, M.; Меyер, C.; Цоссy, Ј. (2008), „Тотал Сyнтхесис оф Ампхидинолиде Ј”, Органиц Леттерс, 10 (20): 4489—4492, ПМИД 18811171, дои:10.1021/ол801708x
^ Схимизу, Т.; Сатох, Т.; Муракосхи, К.; Содеока, M. (2005), „Асyмметриц Тотал Сyнтхесис оф (−)-Спирофунгин А анд (+)-Спирофунгин Б”, Органиц Леттерс, 7 (25): 5573—5576, ПМИД 16320994, дои:10.1021/ол052039к

[Weinreb-1] Нахм, С.; Wеинреб, С. M. (1981), „Н-метхоxy-н-метхyламидес ас еффецтиве ацyлатинг агентс”, Тетрахедрон Леттерс, 22 (39): 3815—3818, дои:10.1016/с0040-4039(01)91316-4

[Macrosphel-2] Паек, С.-M.; Сео, С.-Y.; Ким, С.-Х.; Јунг, Ј.-W.; Лее, Y.-С.; Јунг, Ј.-К.; Сух, Y.-Г. (2005), „Цонцисе Сyнтхесес оф (+)-Мацроспхелидес А анд Б”, Органиц Леттерс, 7 (15): 3159—3162, ПМИД 16018610, дои:10.1021/ол0508429

[Amphidin-3] Барбазангес, M.; Меyер, C.; Цоссy, Ј. (2008), „Тотал Сyнтхесис оф Ампхидинолиде Ј”, Органиц Леттерс, 10 (20): 4489—4492, ПМИД 18811171, дои:10.1021/ол801708x

[Spirofun-4] Схимизу, Т.; Сатох, Т.; Муракосхи, К.; Содеока, M. (2005), „Асyмметриц Тотал Сyнтхесис оф (−)-Спирофунгин А анд (+)-Спирофунгин Б”, Органиц Леттерс, 7 (25): 5573—5576, ПМИД 16320994, дои:10.1021/ол052039к

[1]

[2]

[3]

[4]