Piperidin
Piperidin (azinan) je organsko jedinjenje sa molekulskom formulom (CH2)5NH. Ovaj heterociklični amin se sastoji od šestočlanog prstena sa pet metilenskih jedinica i jednim atomom azota. On je bezbojna isparljiva tečnost sa mirisom poput amonijačnog, poput bibera[5]. Ime potiče od lat. Piper - biber.[6] Piperidin se koristi kao gradivni blok i hemijski reagens u organskoj sintezi.
| |||
| |||
| Nazivi | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC naziv
Piperidine
| |||
| Drugi nazivi
Heksahidropiridin
Azacikloheksan Pentametilenamin Azinan | |||
| Identifikacija | |||
3D model (Jmol)
|
|||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.467 | ||
| RTECS | TM3500000 | ||
| |||
| Svojstva | |||
| C5H11N | |||
| Molarna masa | 85,15 g/mol | ||
| Agregatno stanje | bezbojna tečnost | ||
| Gustina | 0,862 g/ml, tečnost | ||
| Tačka topljenja | −7°C | ||
| Tačka ključanja | 106°C | ||
| rastvorljiv | |||
| Kiselost (pKa) | 11.22[3] | ||
| Viskoznost | 1.573 cP na 25°C | ||
| Opasnosti | |||
EU klasifikacija (DSD)
|
Zapaljiv (F) Toksičan (T) | ||
| R-oznake | R11, R23/24, R34 | ||
| NFPA 704 | |||
| Srodna jedinjenja | |||
Srodna jedinjenja
|
piridin pirolidin piperazin | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 verifikuj (šta je   ?)
| |||
| Reference infokutije | |||
Proizvodnja
уредиIndustrijski se piperidin proizvodi hidrogenacijom piridina, obično upotrebom molibden disulfidnog katalizatora:[7]
- C5H5N + 3 H2 → C5H10NH
Piridin takođe može da bude redukovan do piperidina natrijumom u etanolu.[8]
Reference
уреди- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
- ^ „International Chemical Safety Card 0317”.
- ^ Frank Johnson Welcher (1947). Organic Analytical Reagents. D. Van Nostrand. стр. 149.
- ^ Alexander Senning (2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Amsterdam: Elsevier. ISBN 0-444-52239-5.
- ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke “Amines, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH. . doi:10.1002/14356007.a02_001. Недостаје или је празан параметар
|title=(помоћ) - ^ C. S. Marvel and W. A. Lazier (1941). „Benzoyl Piperidine”. Org. Synth.; Coll. Vol., 1, стр. 99
Literatura
уреди- Frank Johnson Welcher (1947). Organic Analytical Reagents. D. Van Nostrand. стр. 149.
