Flasker som inneheld fire ulike typar alkohol
Flasker som inneheld fire ulike typar alkohol. Av /Shutterstock. Avgrensa gjenbruk

alkoholar (kjemi)

alkoholer
Strukturformel for alkoholen etylenglykol. Alkoholar er kjenneteikna av å ha éi eller fleire OH-grupper. Her er det éi på kvar side. OH-grupper er alltid festa til eit karbonatom.
alkoholer
Av .
Lisens: CC BY SA 3.0
Vindusspylervæske
Vindaugsspylevæske inneheld isopropanol, ein alkohol.
Vindusspylervæske
Av /Shutterstock.
Lisens: Avgrensa gjenbruk

Alkoholar er ei stor og variert gruppe av organiske sambindingar som kan ha svært ulike eigenskapar. Felles for alle sambindingane er at dei har minst éi hydroksylgruppe, også kalla OH-gruppe. Dei systematiske namna til alkoholar sluttar på -ol, for eksempel etanol.

Faktaboks

Uttale

alkoholar

Etymologi

fra arabisk (med bestemt artikkel); grunnbetydning 'fint pulver, den fineste del av noe, særlig av vin'

Alkoholar er viktige som råstoff i kjemisk industri, som løysemiddel i teknikken, som råstoff i nærings- og nytingsmiddelindustrien og som del av levande organismar.

Den enklast samansette alkoholen er metanol, også kalla tresprit. Den nest enklaste alkoholen er etanol, som ein finn i øl, vin og brennevin. Når ein i daglegtalen snakkar om «alkohol», er det som regel etanol ein meiner.

Andre kjende alkoholar er propanol, som blir brukt som løysemiddel og desinfeksjonsmiddel, og isopropanol, som til dømes finst i vindaugsspylevæske. Mange alkoholar finst i naturen, ofte bundne som esterar (til dømes glyserol i feittstoff). Enkelte blir danna naturleg ved gjæringsprosessar, medan andre berre blir framstilte kunstig. Også meir komplekse sambindingar er alkoholar som sukrose (i sukker), mentol, paracetamol og kolesterol.

Oppbygging

Oppbygging av ein alkohol

  • Etan har to karbonatom (et-) med ei enkelbinding mellom karbonatoma (-an).

  • Eit oksygenatom kjem og bind seg mellom karbon og hydrogen og dannar ei OH-gruppe. OH-gruppa er den funksjonelle gruppa i ein alkohol.
  • Etanol har to karbonatom (et-), enkelbinding mellom karbonatoma (-an-) og ei OH-gruppe (-ol).
Oppbygging av ein alkohol
Av /Allkunne.
Lisens: CC BY ND 4.0

Alkoholar er avleia frå hydrokarbon. Hydrokarbon inneheld berre hydrogen og karbon. Når ein byter ut eit hydrogen med ei OH-gruppe, blir det til ein alkohol. Om ein til dømes går ut frå hydrokarbonet etan (\(\ce{CH3CH3}\)), og byter ut eit hydrogenatom med ei OH-gruppe, får ein etanol (\(\ce{CH3CH2OH}\)).

Ei kjemisk sambinding kan òg innehalde fleire OH-grupper. Om ein byter ut enda eit av hydrogenatoma til etanol med ei OH-gruppe, får ein etandiol (etylenglykol) (\(\ce{HOCH2CH2OH}\)). Ved å byte ut tre hydrogenatom i hydrokarbonet propan (\(\ce{CH3CH2CH3}\)), får ein propantriol (glyserol) (\(\ce{HOCH2CH(OH)CH2OH}\)).

I eit alkoholmolekyl kan eit karbonatom berre ha ei OH-gruppe bunde til seg.

Typar

Primære, sekundære og tertiære alkoholar
Oversyn over primær, sekundær og tertiær alkohol. I alle høve er OH-gruppa øvst. Den primære alkoholen har ei alkylgruppe (R₁) festa til karbonatomet. Den sekundære har to alkylgrupper (R₁ og R₂), medan den tertiære har tre (R₁, R₂ og R₃).
Primære, sekundære og tertiære alkoholar
Av .
Lisens: CC BY NC SA 3.0

Ein skil mellom primær, sekundær og tertiær alkohol:

  • I primære alkoholar er OH-gruppa bunden til eit karbonatom som samstundes er bunden til to hydrogenatom og ei alkylgruppe.
  • I sekundære alkoholar er OH-gruppa bunden til eit karbon som samstundes er bunden til eit hydrogenatom og to alkylgrupper.
  • I tertiære alkoholar er OH-gruppa bunden til eit karbonatom som samstundes er bunden til tre alkylgrupper.

Primære alkoholar vert lett oksiderte til aldehyd og vidare til karboksylsyrer, medan sekundære alkoholar blir oksiderte til keton. Tertiære alkoholar blir berre oksiderte ved djuptgåande endring av molekylet.

Namn

Alkoholar med fleire OH-grupper
  • Etanol har to karbonatom (et-), enkelbinding mellom karbonatoma (-an-), og ei OH-gruppe (-ol).
  • Etandiol har to karbonatom (et-), enkelbinding mellom karbonatoma (-an-), og to OH-grupper (-diol).
  • Propantriol har tre karbonatom (prop-), enkelbinding mellom karbonatoma (-an-), og tre OH-grupper (-triol).
Alkoholar med fleire OH-grupper
Av /Allkunne.
Lisens: CC BY ND 4.0

Alkoholar får systematiske namn på same måte som hydrokarbon. Talet på karbonatom bestemmer første stavinga i namnet. Er det eit karbon i molekylet, blir den første stavinga met- (tyder «éin»). Typen bindingar mellom karbonatoma avgjer andrestavinga: -an (enkelbinding), -en (dobbelbinding) og -yn (trippelbinding). Sjå hydrokarbon.

Alkoholar har minst éi OH-gruppe (hydroksylgruppe), noko som gir siste stavinga -ol. Dersom det er to OH-grupper, blir den siste stavinga –diol. Dersom det er tre OH-grupper, blir siste stavinga -triol. Nokre døme på alkoholar er: metanol, etanol, etandiol og propantriol.

Eigenskapar

Det er nært slektskap mellom alkoholar og vatn på grunn av OH-gruppa. Alkoholar med få karbonatom i seg, til dømes etanol og metanol, er løyselege i vatn. Di fleire karbonatom, di mindre vassløyseleg er alkoholmolekylet og di fleire OH-grupper, di meir vassløyseleg er det.

Dei enkle alkoholane metanol og etanol er lettflyktige væsker, det vil seie at dei ganske lett fordampar. Meir samansette og større alkoholar som til dømes kolesterol er faste stoff med høge smeltepunkt. Glukose er bygt opp av seks karbonatom og har fem OH-grupper. Sjølv om det er mange alkoholgrupper i molekylet, er cellulose, som er samansett av mange glukosemolekyl, ikkje løyseleg i vatn.

Kokepunkt

Destilleri

Eit destilleri i Fecamp i Normandie, Frankrike. Her vert det produsert benediktinerlikør. Destillasjon baserer seg på at etanol har eit lavare kokepunkt enn vatn.

Destilleri
Av /Shutterstock.
Lisens: Avgrensa gjenbruk

Kokepunktet til alkoholane varierer, men er alltid høgare enn til hydrokarbonet det er avleidd ifrå. Dette skuldast at det er hydrogenbindingar mellom OH-gruppene i molekyla. Hydrogenbindingane held alkoholane saman og hindrar at molekyla kan løysne frå kvarandre og fordampe. Kokepunktet stig når mengda av OH-grupper i molekylet aukar.

Til dømes er kokepunktet for etandiol (glykol) 198 °C, medan kokepunktet for etanol er 78 °C. Etandiol har to OH-grupper, medan etanol berre har éi.

Framstilling og reaksjonar

Etanol vert danna naturleg frå enkle karbohydratar som glukose i ein enzymkatalysert reaksjon der nikotinamid-adenin-dinukleotid (NAD) er oksidasjonsmiddel:

\(\ce{ C6H12O6 -> 2CH3CH2OH + 2CO2}\)

Etanol brytast ned i levra gjennom fleire trinn. Det første trinnet er oksidasjon til acetaldehyd.

Framstilling av dei enklaste alkoholane i store mengder til ulik praktisk bruk skjer petrokjemisk, altså frå olje og naturgass. Etanol får ein til dømes ved å la eten reagere med vatn ved høgt trykk og temperatur ved hjelp av ein katalysator:

\(\ce{ C2H4 + H2O -> CH3CH2OH }\)

Les meir i Store norske leksikon

Kommentarar (2)

skreiv Anne Kristine F. Eide

Hei!
Det finnes alkoholer i de fleste kremer og salver, selv babysalver. Hvordan finner man ut hvilke alkoholer som i det hele tatt har mulighet til å påvirke sentralnervesystemet og hvilke mengder som i så fall må til?

svarte Einar Uggerud

Hei, Anne Kristine!

Beklager sent svar. Spørsmålet ditt er rimelig, men det er liten grunn til bekymring. Svært lite alkohol evner å trenge gjennom laget av hudceller. Dessuten vil mesteparten av alkoholen da allerede ha fordampet på grunn av kroppsvarmen. Skader på sentralnervesystemet skjer først og fremst hos langtkommede alkoholikere, og forekommer i nevneverdig grad hos dem med moderat alkoholforbruk. I disse tilfellene tas som kjent alkoholen opp gjennom tarmen, som i motsetning til huden, er spesialbygget nettopp for opptak til kroppen.
Jeg håper dette svaret er nyttig for deg.

Vennlig hilsen Einar Uggerud

Kommentarar til artikkelen blir synleg for alle. Ikkje skriv inn sensitive opplysningar, for eksempel helseopplysningar. Fagansvarleg eller redaktør svarar når dei kan. Det kan ta tid før du får svar.

Du må vere logga inn for å kommentere.

eller registrer deg

Fagansvarleg for Organisk kjemi

Einar Uggerud
Professor i kjemi, Universitetet i Oslo