Bigvanid

Bigvanid
Identifikatorji
Številka CAS	56-03-1;
3D model (JSmol)	Interaktivna slika; Interaktivna slika;
Beilstein	507183
ChEBI	CHEBI:3095;
ChemSpider	5726;
ECHA InfoCard	100.000.229
EC število	200-251-8;
Gmelin	240093
KEGG	C07672;
PubChem CID	5939;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7074664 ;
	InChI InChI=1S/C2H7N5/c3-1(4)7-2(5)6/h(H7,3,4,5,6,7) Key: XNCOSPRUTUOJCJ-UHFFFAOYSA-N;
	SMILES [nH]:c(:[nH2]):[nH]:c(:[nH]):[nH2]; NC(=N)NC(N)=N;
Lastnosti
Kemijska formula	C2H7N5
Molska masa	101,11 g·mol−1
Kislost (pKa)	3'07, 13'25
	Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
	Sklici infopolja

Bígvaníd je brezbarvna organska spojina s formulo HN(C(NH)NH₂)₂. Topen je v vodi in daje močno lužnato raztopino. V vodni raztopini počasi hidrolizira do amonijaka in sečnine.^[1]

Nekateri derivati bigvanida se uporabljajo kot antidiabetične učinkovine^[2] za zdravljenje sladkorne bolezni tipa 2 in preprečevanja napredovanja do sladkorne bolezni pri bolnikih z moteno glukozno toleranco.^[3]

Bigvanidno skupino vsebujejo tudi nekatere spojine, ki se uporabljajo kot antiseptiki in razkužila (klorheksidin, poliheksadin, aleksidin).^[4]

Bigvanidni antidiabetiki

Med bigvanidne antidiabetike spadajo:^[5]

fenformin – leta 1978 so ga umaknili s trga zaradi visoke pojavnosti laktacidoze in srčno-žilnih zapletov^[6]
metformin
buformin

Edini od njih na slovenskem tržišču je metformin.^[7]

Mehanizem delovanja

Bigvanidi dosežejo hipoglikemični učinek z zaviranjem nastajanja glukoze v jetrih in njenega sproščanja v kri ter s spodbujanjem porabe glukoze v tkivih ob prisotnosti inzulina. Bigvanidi ne spodbujajo izločanja inzulina, zato sami ne povzročajo hipoglikemij in so v tem pogledu varnejši od sulfonilsečnin.^[8] Zavira tudi absorpcijo glukoze iz prebavil. Ne znižuje krvnega sladkorja pri osebah, ki nimajo sladkorne bolezni.^[9]

Neželeni učinki

Povzročijo lahko prebavne motnje, in sicer neješčnost, bolečine, driske, slabost in bruhanje, kovinski okus v ustih. Med hude neželene učinke bigvanidov spada laktacidoza.^[8]

Sklici

↑ Thomas Güthner, Bernd Mertschenk and Bernd Schulz "Guanidine and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a12_545.pub2
↑ http://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5508077/bigvanid?query=bigvanid&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 20. 2. 2018.
↑ Rang; in sod. (2003). Pharmacology (5. izd.). str. 388.
↑ Tanzer JM, Slee AM, Kamay BA (1977). »Structural requirements of guanide, biguanide, and bisbiguanide agents for antiplaque activity«. Antimicrob. Agents Chemother. 12 (6): 721–9. doi:10.1128/aac.12.6.721. PMC 430011. PMID 931371.
↑ http://www.cbz.si/cbz2/Sif108.html, Centralna baza zdravil, vpogled: 20. 2. 2018.
↑ Janić M. Metformin: od mehanizmov delovanja do napredne klinične uporabe. Zdrav Vestn. 2017; 86: 138–157.
↑ http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search?SearchView&Query=(%5BSIATCKLA%5D=A10BA*)&SearchOrder=4&SearchMax=301, vpogled: 20. 2. 2018.
↑ ^8,0 ^8,1 Mrevlje F. Zdravljenje sladkorne bolezni tipa 2 z zdravili. Zbornik predavanj. Strokovni sestanek Slovenskega zdravniškega društva, Združenja internistov, Sekcije za arterijsko hipertenzijo. Ljubljana, 18. in 19. september 1998; str. 11-16.
↑ Košir R, Meden-Vrtovec H. Vloga metformina pri obravnavi bolnic s sindromom policističnih jajčnikov. Zdrav Vestn 2009; 78: 137–41: 137-141.

[Ullmann-1] Thomas Güthner, Bernd Mertschenk and Bernd Schulz "Guanidine and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a12_545.pub2

[2] ttps://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5508077/bigvanid?query=bigvanid&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 20. 2. 2018.

[3] Rang; in sod. (2003). Pharmacology (5. izd.). str. 388.

[4] Tanzer JM, Slee AM, Kamay BA (1977). »Structural requirements of guanide, biguanide, and bisbiguanide agents for antiplaque activity«. Antimicrob. Agents Chemother. 12 (6): 721–9. doi:10.1128/aac.12.6.721. PMC 430011. PMID 931371.

[5] ttps://www.cbz.si/cbz2/Sif108.html, Centralna baza zdravil, vpogled: 20. 2. 2018.

[6] Janić M. Metformin: od mehanizmov delovanja do napredne klinične uporabe. Zdrav Vestn. 2017; 86: 138–157.

[7] ttps://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search?SearchView&Query=(%5BSIATCKLA%5D=A10BA*)&SearchOrder=4&SearchMax=301, vpogled: 20. 2. 2018.

[Mrevlje-8] 8,0 ^8,1 Mrevlje F. Zdravljenje sladkorne bolezni tipa 2 z zdravili. Zbornik predavanj. Strokovni sestanek Slovenskega zdravniškega društva, Združenja internistov, Sekcije za arterijsko hipertenzijo. Ljubljana, 18. in 19. september 1998; str. 11-16.

[9] Košir R, Meden-Vrtovec H. Vloga metformina pri obravnavi bolnic s sindromom policističnih jajčnikov. Zdrav Vestn 2009; 78: 137–41: 137-141.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]